Difenoconazol

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Strukturformel
Strukturformel von Difenoconazol
Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem * markiert)
Allgemeines
Name Difenoconazol
Andere Namen
  • 3-Chlor-4-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl-4-chlorphenylether
  • 1-[(2-[2-Chlor-4-(4-chlor-phenoxy)-phenyl]-4-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazol (IUPAC)
  • BaiJunTong
  • Dividend (fungicide)
  • Score
Summenformel C19H17Cl2N3O3
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119446-68-3 (Difenoconazol)
EG-Nummer 601-613-1
ECHA-InfoCard 100.106.375
PubChem 86173
ChemSpider 77730
Wikidata Q3027717
Eigenschaften
Molare Masse 406,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

82–83 °C[1]

Dampfdruck

3,32·10−8 Pa (25 °C)[2]

pKS-Wert

1,1[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat, Methanol und Toluol[1]
  • schlecht löslich in Hexan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​410
P: 273​‐​501 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Difenoconazol ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und Conazole. Es wird als Fungizid verwendet.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Difenoconazol ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist gelblich mit einem schwach süßlichen Geruch. Die Verbindung ist stabil gegenüber Photolyse und Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.

Stereoisomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch die zwei Stereozentren am Acetal-Fünfring bildet Difenoconazol ein cis-trans-Paar von racemischen Diastereomeren, das Gemisch besteht also aus vier Stereoisomeren die (R,R)-, (S,S)-, (R,S)- und die (S,R)-Form. Das Verhältnis der Diastereoisomere nach der Herstellung liegt bei ungefähr 60 % der cis-Isomere [(R,S)- und (S,R)-Form] und bei etwa bei 40 % der trans-Isomere [(R,R)- und (S,S)-Form].[1][3]

Difenoconazol
(4 Stereoisomere)
(R,R)-Difenoconazol
(R,R)-Konfiguration
(S,S)-Difenoconazol
(S,S)-Konfiguration
(S,R)-Difenoconazol
(S,R)-Konfiguration
(R,S)-Difenoconazol
(R,S)-Konfiguration

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Difenoconazol kann durch Veretherung von 2,4-Dichloracetophenon mit 4-Chlorphenol, anschließender Bromierung des Zwischenproduktes mit elementaren Brom und anschließende Acetalisierung mit 1,2-Propandiol und nuclophiler Substitution mit 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[4]

Difenoconazol synthesis.svg

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Difenoconazol ist ein systemisches Triazol-Fungizid, das bei einer Reihe von Pflanzenkrankheiten an Obst, Gemüse und Zierpflanzen, z. B. durch Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten, eingesetzt wird. Es beeinflusst die Ergosterinbiosynthese in den Pilzen durch Hemmung der C-14-Demethylierung von Sterinen, was zu morphologischen und funktionellen Veränderungen der Pilzzellmembran führt.[5] Die Verbindung wurde 1989 auf den Markt gebracht.[6]

Rechtslage[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union wurde die Substanz mit der Richtlinie 2008/69/EG[7] in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln[8] aufgenommen.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

In der Schweiz gilt u. a. für Basilikum und Petersilie ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 10 Milligramm Difenoconazol pro Kilogramm.[10]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h FAO: Difenoconazole (PDF; 1,0 MB).
  2. a b c d e f Datenblatt Difenoconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  3. Patent US9462807: Difenoconazole sterepospmeric composition with reduced phytotoxicity. Angemeldet am 4. Februar 2013, veröffentlicht am 27. Januar 2014, Erfinder: J. R. Godwin, A. M. Heming, C. Lothschuetz, P. Schneiter, W. Stutz.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 691 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA): Reasoned opinion on the modification of the existing MRLs for difenoconazole in various crops. In: EFSA Journal. 11, 2013, S. 3149, doi:10.2903/j.efsa.2013.3149.
  6. Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 2008/69/EG der Kommission vom 1. Juli 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clofentezin, Dicamba, Difenoconazol, Diflubenzuron, Imazaquin, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen.
  8. Richtlinie 91/414/EWG (PDF) des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Difenoconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
  10. Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.