Flunarizin

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Strukturformel
Strukturformel von Flunarizin
Allgemeines
Freiname Flunarizin
Andere Namen

1-[Bis(4-fluorphenyl)methyl]-4-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazin (IUPAC)

Summenformel
  • C26H26F2N2 (Flunarizin)
  • C26H26F2N2·2HCl (Flunarizin·Dihydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 257-937-5
ECHA-InfoCard 100.052.652
PubChem 941361
ChemSpider 819216
DrugBank DB04841
Wikidata Q416237
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N07CA03

Wirkstoffklasse

Calciumantagonist

Wirkmechanismus

Calciumkanal-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse
  • 404,49 g·mol−1 (Flunarizin)
  • 477,42 g·mol−1 (Flunarizin·Dihydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

251,5 °C(Flunarizin·Dihydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flunarizin ist ein Arzneistoff, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne und in der Behandlung des Schwindels eingesetzt wird. Flunarizin ist ein Calciumkanalblocker, der zusätzlich Wirkungen als H1-Antihistaminikum, Antikonvulsivum und Antiarrhythmikum besitzt. Flunarizin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4] Der Arzneistoff wurde im Jahr 1967 von der Pharmafirma Janssen Pharmaceutica entdeckt.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indikationen (Anwendungsgebiete)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flunarizin ist zur Prophylaxe einer diagnostizierten Migräne mit oder ohne Aura zugelassen, wenn die Migränefälle aufgrund ihrer Häufigkeit oder Schwere zu einem entsprechenden Leidensdruck führen. Darüber hinaus besteht eine arzneimittelrechtliche Zulassung zur symptomatischen Behandlung des Schwindels als Folge einer anhaltenden Störung des Gleichgewichtsorgans.[5] Es wird bei Jugendlichen als prophylaktisches Mittel bei migräneähnlichen Syndromen empfohlen.[6]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flunarizin darf nicht bei Patienten mit einer bekannten Unverträglichkeit gegen den Wirkstoff, Morbus Parkinson oder in der Vorgeschichte aufgetretenen sonstigen extrapyramidal-motorischen Störungen angewendet werden. Flunarizin ist darüber hinaus bei Patienten mit bekannten depressiven Syndromen in der Vorgeschichte kontraindiziert.[5]

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei gleichzeitiger Einnahme mit Alkohol oder Arzneimitteln mit einer beruhigenden Wirkung – wie Sedativa oder Tranquilizer – können die sedierenden Nebenwirkungen von Flunarizin verstärkt werden.[5]

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei über 10 % der Patienten konnten Müdigkeit, Appetitsteigerungen und Gewichtszunahme als die häufigsten Nebenwirkungen festgestellt werden. Gelegentlich (0,1–1 % der Patienten) wurde über weitere zentralnervöse Nebenwirkungen, wie Schlaflosigkeit und Angstzustände berichtet. Ebenso häufig können gastrointestinale Nebenwirkungen, wie Sodbrennen, Übelkeit und Magenschmerzen, sowie Kopfschmerzen und Asthenie auftreten. Galactorrhoe, Mundtrockenheit, Muskelschmerzen und Hautrötungen wurden in sehr seltenen Fällen beschrieben (<0,01 %).

Seltene, aber schwerwiegende Nebenwirkungen können während der Langzeitbehandlung mit Flunarizin eintreten. Diese schließen depressive Verstimmungen und Parkinson-ähnliche Symptome, wie extrapyramidal-motorische Störungen, Bradykinesie, Rigor, Tremor, orofaziale Dyskinesien, Akinesie und Akathisie, ein. In diesen Fällen ist eine Weiterbehandlung mit Flunarizin abzubrechen.[5]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate: Flunavert (D), Natil-N (D), Sibelium (A, D, CH), Generika (D) Die Handelspräparate enthalten Flunarizin·Dihydrochlorid.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 708–709, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Flunarizine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Flunarizin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  4. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  5. a b c d Fachinformation Natil®-N 5 mg/10 mg. Hormosan Pharma GmbH. Stand Oktober 2008.
  6. Therapie idiopathischer Kopfschmerzen im Kindes- und Jugendalter Leitlinie der Deutschen Migräne- und Kopfschmerzgesellschaft (DMKG) und der Gesellschaft für Neuropädiatrie: Nervenheilkunde 2008; 27: 1127-1137 abgerufen am 8. Februar 2018.
  7. ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-20-6.