Glycyrrhizin

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Strukturformel
Strukturformel von Glycyrrhizin
Allgemeines
Name Glycyrrhizinsäure
Andere Namen
  • (3β,20β)-20-Carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl-2-O-β-D-glucopyranuronosyl- β-D-glucopyranosiduronsäure
  • Glycyrrhizin
Summenformel C42H62O16
Kurzbeschreibung

sehr süß schmeckende Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1405-86-3
EG-Nummer 215-785-7
ECHA-InfoCard 100.014.350
PubChem 14982
ChemSpider 14263
DrugBank DB13751
Wikidata Q418705
Eigenschaften
Molare Masse 822,94 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

220 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in kaltem Wasser (0,053 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in heißem Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

5571 mg·kg−1 (TDLoMenschoral)[4][2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Süßholz (Glycyrrhiza glabra)

Glycyrrhizin oder Glycyrrhizinsäure ist ein Saponin und Triterpenoid, das natürlicherweise in der Wurzel der Süßholzpflanze (Glycyrrhiza glabra) vorkommt. Das Glycosid, das zur Herstellung von Lakritz verwendet wird, ist aber auch in anderen Pflanzen wie der Frucht des Grapefruitbaums enthalten. Es schmeckt etwa 50 mal süßer als Rohrzucker und dient auch als natürlicher Süßstoff.

Medizinische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glycyrrhizin enthält in jedem Molekül zwei Zuckerreste. Diese werden im Verdauungstrakt durch bakterielle Tätigkeit hydrolytisch abgespalten. Dabei entsteht das Aglykon Glycyrrhetinsäure. Diese ist ein Inhibitor der 11β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase 2. Jenes Enzym katalysiert die Inaktivierung von Cortisol durch Umwandlung in Cortison. Da nun die Inaktivierung des Cortisols verringert wird, wird die Cortisolwirkung größer. Cortisol wirkt nicht nur als Glukokortikoid, sondern auch als Mineralokortikoid und stimuliert den gleichen Mineralokortikoidrezeptor wie (das hauptsächlich als Mineralokortikoid wirkende) Aldosteron. Wie Aldosteron bewirkt Cortisol eine Wasser- und Natrium-Retention und erhöhte Kalium-Ausscheidung, und zwar in der beschriebenen Situation in einem Ausmaß, das sonst nur bei einer zu hohen Aldosteronkonzentration im Blutplasma (Hyperaldosteronismus) zu finden ist.

Die Aldosteronkonzentration im Blutplasma wird durch das Renin-Angiotensin-Aldosteron-System geregelt. Dieses System beinhaltet auch eine negative Rückkopplung, d. h. bei zu großer Aldosteron-Wirkung sinkt die Plasmakonzentration von Aldosteron (und auch von Renin). Das geschieht auch in der beschriebenen Situation, aber am Mineralokortikoidrezeptor überwiegt die größere Cortisolwirkung gegenüber der gesenkten Plasmakonzentration von Aldosteron und täuscht einen Hyperaldosteronismus vor. Symptomen desselben wie Bluthochdruck oder Wassereinlagerung treten auf. Ernste Folgen können Rhabdomyolyse, Myopathie und Nierenversagen sein.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wissenschaftliche Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission empfiehlt, täglich nicht mehr als 100 mg Glycyrrhizinsäure aufzunehmen.[5] Wie der Verbraucher dem genau nachkommen kann, ist unklar, da keine konkreten Gehaltsangaben für Glycyrrhizinsäure deklariert werden müssen.

In Umsetzung der Richtlinie 2004/77/EG[6] besteht seit Mai 2005 jedoch eine Kennzeichnungspflicht. Laut der Lebensmittel-Kennzeichnungsverordnung (LMKV) müssen Süßwaren und Getränke ab einem Gehalt von 100 mg/kg resp. 10 mg/L die Angabe „Enthält Süßholz“ enthalten, ab einem Gehalt von 4 g/kg bzw. 50 mg/L wird der Zusatz „Enthält Süßholz — bei hohem Blutdruck sollte ein übermäßiger Verzehr dieses Erzeugnisses vermieden werden“ nötig.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Glycyrrhizin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c Eintrag zu Glycyrrhizin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Toxicologist. Vol. 54, S. 109, 2000.
  5. Scientific Committee on Food: Opinion Of The Scientific Committee On Food On Glycrrhizinic Acid And Its Ammonium Salt (PDF; 247 kB).
  6. ABl. L 109 vom 30. April 2004: Richtlinie 2004/77/EG der Kommission (PDF; 88 kB).