Heptachlor

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Wikipedia:Redaktion Chemie/ausgeblendete Strukturformel

Allgemeines
Name Heptachlor
Andere Namen

1,4,5,6,7,8,8-Heptachlor-
3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden

Summenformel C10H5Cl7
CAS-Nummer 76-44-8
PubChem 3589
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit campherähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 373,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,58 g·m−3 (9 °C)[1]

Schmelzpunkt

95–96 °C[1]

Siedepunkt

145 °C (2 hPa)[1]

Dampfdruck

0,053 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (<1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​351​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25​‐​33​‐​40​‐​50/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61
MAK

DFG/Schweiz: 0,05 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[1][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Heptachlor ist ein Insektizid, das als Kontakt- oder Fraßgift wirkt. Es wurde vor allem gegen Bodeninsekten und Termiten, teilweise auch gegen Anopheles-Mücken als Malaria-Überträger sowie als Pflanzenschutzmittel eingesetzt.

Beim Menschen führt Heptachlor zu Leberschäden und zu einer Überreizung des Zentralnervensystems. Es steht im Verdacht, Krebs zu erregen. Die Halbwertszeit im Boden beträgt bis zu zwei Jahre.

Synthese und Zusammensetzung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Heptachlor wird dargestellt mittels einer Reaktion von Hexachlorcyclopentadien mit Cyclopentadien, bei welcher Chlorden als Zwischenprodukt entsteht. Dieses wird im Dunkeln und unter Beigabe von Bleicherde zu technischem Heptachlor chloriert.[7]

Synthese von Heptachlor

Technisches Heptachlor besteht aus einer komplexen Mischung verschiedener Komponenten. Größtenteils setzt sich die Mischung zu 72 % aus den beiden Enantiomeren (+)- und (−)-Heptachlor zusammen, ferner sind 18 % trans-Chlordan, 2 % cis-Chlordan, 2 % Nonachlor, 1 % Chlorden, 0,2 % Hexachlorbuta-1,3-dien und 10 bis 15 weitere Komponenten enthalten.[7]

Analytischer Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-of-Flight-Massenspektrometrie).[8]

Heptachlorepoxid[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Heptachlor wird biotisch und abiotsch zu Heptachlorepoxid oxidiert. Dieses ist stabiler als Heptachlor und wird auch langsamer abgebaut. Durch den abiotischen Abbau entsteht eine racematische Mischung aus (−)- und (+)-Heptachlorepoxid, während Heptachlor im Metabolismus hauptsächlich zum (+)-Enantiomer umgesetzt wird.[7]

Reaktion von Heptachlor (Mitte) zu Heptachlorepoxid (links) bzw. Photoheptachlor (rechts)

Verbot[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ befindet sich auch Heptachlor. Am 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat globale Rechtsgültigkeit erlangt.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

In Deutschland darf im Trinkwasser der Grenzwert von 30 ng pro Liter für Heptachlor und sein Epoxid gemäß Trinkwasserverordnung nicht überschritten werden,[10] die Höchstmenge für (pflanzliche) Lebensmittel beträgt 10–100 µg/kg.[11]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Heptachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Centers for Disease Control and Prevention: Heptachlor, abgerufen am 13. Januar 2016.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. a b c Opinion of the Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain on a request from the European Commission on heptachlor as undesirable substance in animal feed, The EFSA Journal (2007); 487, 1–48; doi:10.2903/j.efsa.2007.478.
  8. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Heptachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.
  10. Verordnung über die Qualität von Wasser für den menschlichen Gebrauch (Trinkwasserverordnung - TrinkwV 2001, Anlage 2 (zu § 6 Absatz 2) Teil I.
  11. Gerhard Eisenbrand (Hrsg.) und Peter Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. überarbeitete Auflage, 2006; Georg Thieme Verlag; S. 498.