Iodessigsäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Ethyliodacetat
Allgemeines
Name Iodessigsäureethylester
Andere Namen
  • Iodessigsäureethylester
  • SK[1]
Summenformel C4H7IO2
CAS-Nummer 623-48-3
PubChem 12183
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 214,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,808 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

179–180 °C[2]

Brechungsindex

1,503[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​314
P: 264​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Toxikologische Daten

50 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethyliodacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate von Essigsäureethylester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethyliodacetat kann durch Veresterung von Iodessigsäure mit Ethanol oder Reaktion von Kaliumiodid mit Ethylchloracetat oder Ethylbromacetat gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethyliodacetat ist eine farblose,[1] als industrielles Produkt dunkelbraune Flüssigkeit.[2] Es reagiert mit einfachen Thiolgruppen und hemmt somit fast alle Enzyme.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethyliodacetat wird gelegentlich als Startmaterial für organische Synthesen verwendet. Im Ersten Weltkrieg wurde es als Reizstoff eingesetzt,[4] zuerst durch Großbritannien in der Schlacht bei Loos im September 1915.[1][5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eric Croddy: Chemical and Biological Warfare A Comprehensive Survey for the Concerned Citizen. Springer Science & Business Media, 2011, ISBN 978-1-4613-0025-0, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f g h Datenblatt Ethyl iodoacetate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2016 (PDF).
  3. prepchem.com: Synthesis of ETHYL IODOACETATE, abgerufen am 17. Februar 2016.
  4. Jiri Patocka, Kamil Kuca, Military Medical Science Letters Irritant Compounds: Military Respiratory Irritants. Part I, Lacrimators, 2015, 128–139.
  5. Pier Giorgio Cozzi, Alessandro Mignogna, Paola Vicennati: Dimethylzinc-Mediated, Oxidatively Promoted Reformatsky Reaction of Ethyl Iodoacetate with Aldehydes and Ketones. In: Advanced Synthesis & Catalysis. 350, 2008, S. 975, doi:10.1002/adsc.200700572.