Iodessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Iodessigsäure
Allgemeines
Name Iodessigsäure
Andere Namen
  • Iodethansäure
  • Monoiodessigsäure
Summenformel C2H3IO2
CAS-Nummer 64-69-7
PubChem 5240
Kurzbeschreibung

weißer, stechend riechender Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 185,96 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

80–82 °C[1]

Siedepunkt

208 °C[1]

pKs-Wert

3,18[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (600 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314
P: 260​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Ätzend
Giftig Ätzend
(T) (C)
R- und S-Sätze R: 25​‐​35
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Iodessigsäure (auch: Monoiodessigsäure) ist ein Derivat der Essigsäure, bei welcher ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Iodatom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)Iodacetate bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Chloressigsäure mit Kaliumiodid[6] (nukleophile Substitution):

\mathrm{Cl{-}CH_2{-}COOH\ +\ KI\ \rightleftharpoons} \mathrm{I{-}CH_2{-}COOH\ +\ KCl}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Iodessigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, die zwischen 80 und 82 °C schmelzen und sich sehr leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, deutlich stärker sauer als Essigsäure. Der Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Iodatom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül. Das Anion bildet sich daher leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. In wässriger Lösung dissoziiert die Iodessigsäure unter Bildung von Oxonium- und Iodacetat-Ionen.

Iodessigsäure ist, wie viele andere Alkyliodide auch, instabil gegenüber Sonnenlicht und zersetzt sich dabei recht leicht. Iodessigsäure ist daher in braunen Flaschen bei Temperaturen unterhalb von 15 °C zu lagern.

Verwendung[Bearbeiten]

Iodessigsäure ist Ausgangsstoff für verschiedene Synthesen, beispielsweise für Pflanzenschutzmittel oder Arzneimittel. So wird das Mukolytikum (ein Sekretlöser bei Erkältungskrankheiten) Carbocystein („Carbocistein“), aus L-Cystein und Iodessigsäure hergestellt.

Direkte Anwendung findet Iodessigsäure in der Biochemie. Iodessigsäure alkyliert irreversibel die SH-Gruppe von Proteinen, beispielsweise die Glycerinaldehydphosphat-Dehydrogenase. Sie kann dazu verwendet werden, Enzyme mit –SH an der aktiven Stelle irreversibel zu deaktivieren. Diese Eigenschaft der irreversiblen Enzymblockade bedingt auch die Giftigkeit der Iodessigsäure.

Prinzipiell ist Iodessigsäure, wie auch Bromessigsäure, als Konservierungsmittel geeignet. Wegen der relativ hohen Toxizität und Instabilität wird sie allerdings kaum eingesetzt.

Gefahren[Bearbeiten]

Iodessigsäure und ihre Lösungen wirken stark ätzend und sind giftig.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Iodessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, S. 430.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 64-69-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 64-69-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu Iodessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
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