Isobornylacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Isobornylacetat
Allgemeines
Name Isobornylacetat
Andere Namen
  • Essigsäureisobornylester
  • exo-2-Bornylacetat
  • exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacetat
  • 2-Acetoxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 125-12-2
PubChem 6448
Wikidata Q425010
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Dampfdruck

0,13 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (ca. 0,16 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4635 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 302+352 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Isobornylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und ist isomer zu Essigsäurebornylester. Es ist der Ethylester des Terpens Isoborneol.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isobornylacetat wird aus Camphen dargestellt, wobei pro Jahr mehr als 1000 Tonnen produziert werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isobornylacetat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 8,5 mPa·s bei 20 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isobornylacetat ist in Riechstoffkompositionen (Badepräparate, Seifenparfüms, Sprays) enthalten und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Campher.[1]

α-Pinen wird protoniert; durch Wagner-Meerwein-Umlagerung wird es zum Carboniumion umgelagert. Dieses reagiert mit Natriumacetat zu Isobornylacetat, welches anschließend zum Isoborneol hydrolysiert und zum Schluss zum Campher oxidiert wird.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Isobornylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 430 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Isobornylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Toxikologische Bewertung von Isobornylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 26. August 2010.
  3. Datenblatt Isobornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2010 (PDF).
  4. Datenblatt Isobornylacetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 6. April 2011.