Isopentan

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Strukturformel
Strukturformel des Isopentans
Allgemeines
Name Isopentan
Andere Namen
Summenformel C5H12
CAS-Nummer 78-78-4
PubChem 6556
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 72,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,62 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−160 °C[1]

Siedepunkt

28 °C[1]

Dampfdruck
  • 761 hPa (20 °C)[1]
  • 1080 hPa (30 °C)[1]
  • 2,042 bar (50 °C)[1]
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,05 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,35373[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​304​‐​336​‐​411
EUH: 066
P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Hochentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Hoch-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F+) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 12​‐​65​‐​66​‐​67​‐​51/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​62
MAK

1000 ml·m−3 bzw. 3000 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isopentan, systematisch 2-Methylbutan oder auch nur Methylbutan ist eine organische chemische Verbindung. Sie gehört systematisch zu den Alkanen. Es ist eines von drei Strukturisomeren der Pentane (n-Pentan, Isopentan, Neopentan). Isopentan besitzt dementsprechend fünf C-Atome und hat die Summenformel C5H12. Isopentan ist eine hochentzündliche, schon bei leicht erhöhter Raumtemperatur siedende Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Darstellung erfolgt vor allem durch katalytische Isomerisierung von n-Pentan.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isopentan ist eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 28 °C siedet.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,90935, B = 1018,516 und C = −40,081 im Temperaturbereich von 190,3 K bis 300,9 K.[8]

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−178,2 kJ·mol−1[9]
−153,7 kJ·mol−1[9]
als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3504,4 kJ·mol−1[9] als Flüssigkeit
Wärmekapazität cp 164,5 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10]
2,27 J·g−1·K−1 (25 °C)
als Flüssigkeit
Kritische Temperatur Tc 460,4 K[11]
Kritischer Druck pc 33,8 bar[11]
Kritisches Volumen Vc 0,306 l·mol−1[11]
Kritische Dichte ρc 3,27 mol·l−1[11]
Schmelzenthalpie ΔfH 5,13 kJ·mol−1[12] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH 24,69 kJ·mol−1[13] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 39,02 kJ/mol, β = 0,267 und Tc = 460,4 K im Temperaturbereich zwischen 279 K und 301 K beschreiben.[13]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isopentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −57 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.-% (38 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,6 Vol.-% (230 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][14] Mit einer Mindestzündenergie von 0,21 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[1][15] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,1 bar.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[1][14] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[14][1] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[14][1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isopentan wird als Lösungsmittel für Fette und Öle sowie zur Herstellung von Isopren und Insektiziden benutzt.[7] Es kann außerdem, wie zum Beispiel im Geothermiekraftwerk Landau, auch als Arbeitsmedium beim Organic Rankine Cycle verwendet werden. In der Histologie wird tiefgekühltes Isopentan zum Schockgefrieren von Gewebeproben verwendet.[16][17]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Isopentane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Eintrag zu Isopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Isopentan (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. September 2006..
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Eintrag zu 2-methylbutane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-78-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. a b H. Breuer: dtv-Atlas zur Chemie. Band 2, Februar 1997.
  8. D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540. doi:10.1021/ie50448a022
  9. a b c W. D. Good: The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes. In: J. Chem. Thermodyn. 2, 1970, S. 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1.
  10. I. Czarnota: Heat capacity of 2-methylbutane at high pressures. In: J. Chem. Thermodyn. 20, 1988, S. 457–462. doi:10.1016/0021-9614(88)90183-8.
  11. a b c d T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 365–372. doi:10.1021/je9501548.
  12. Eugene S. Domalski, Elizabeth D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1, 1996. doi:10.1063/1.555985.
  13. a b V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
  14. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  15. BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen. Jedermann-Verlag, 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.
  16. John D. Bancroft, Marilyn Gamble: Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2008, ISBN 978-0-443-10279-0, S. 99. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  17. Michael Arnold: Histochemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-49933-3, S. 92. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).