Ockenden wuchs in Looe, Cornwall auf.[1] Er verließ die Schule im Alter von 16 Jahren, um Bäcker zu werden. Nachdem er ein Jahr lang in Hotels in Schweden und Deutschland arbeitete, kehrte er nach Großbritannien zurück, um als Konditor im Hilton Hotel an der Londoner Park Lane zu arbeiten. Er studierte Darstellende Kunst am College of Further Education in Plymouth. Anschließend erhielt er ein Stipendium an der London Academy of Music and Dramatic Art, wo er einen dreijährigen Schauspielkurs absolvierte und 2003 seinen Abschluss machte.[2][3]
Ockenden trat in der britisch-australischen Dramaserie Tripping Over auf und spielte einen Zimmermann namens Callum. Er synchronisierte und verkörperte die Rolle des FBI-Agent Norman Jayden in Heavy Rain. Bevor die Show 2015 abgesagt wurde, war er Stammgast der britischen Dramaserie Waterloo Road, in der er die Rolle des Hector Reid spielte, ein lustiger und manchmal vitriolischer Sportlehrer.
Ockenden heiratete am 24. Oktober 2010 die Schauspielerin Vanessa Hehir. Sie haben eine Tochter.[4]