Lutein

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Strukturformel
Struktur von Lutein
Allgemeines
Name Lutein
Andere Namen
  • Xanthophyll
  • (3R,3′R,6′R)-β,ε-Carotin-3,3′-diol
  • 4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol (IUPAC)
  • E 161b[1]
  • XANTHOPHYLLS (INCI)[2]
Summenformel C40H56O2
Kurzbeschreibung

gelber bis roter Feststoff[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-40-2
EG-Nummer 204-840-0
ECHA-InfoCard 100.004.401
PubChem 5281243
ChemSpider 4519703
DrugBank DB00137
Wikidata Q422067
Eigenschaften
Molare Masse 568,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196 °C[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lutein (lat. luteus (gold)gelb, orangegelb, mit Reseda (luteola) gefärbt) ist ein orangegelbes Xanthophyll und neben β-Carotin und Lykopin das häufigste Carotinoid. Häufig ist es in Produkten für die Augengesundheit zu finden und als E 161b ist es in der EU als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets von Zeaxanthin begleitet. Als natürlich gilt ein Verhältnis von 5 Teilen Lutein zu 1 Teil Zeaxanthin.

Grünkohl enthält 0,25 ‰ Lutein.
Tagetes-Blütenblätter enthalten bis zu 8,5 ‰ Lutein.

Hohe Gehalte werden in dunklen Blattgemüsen (z. B. Grünkohl bis 0,25 mg/g Frischgewicht, Spinat bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. Tagetes-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein genutzt. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der Macula des Auges kommen Lutein und Zeaxanthin als einzige Carotinoide vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Biosynthese des Luteins erfolgt aus α-Carotin durch Hydroxylierung beider Iononringe durch spezifische Hydroxylasen. Diese Biosynthese wie auch die des α-Carotins erfolgt nur in Pflanzen.

Industriell wird es durch Extraktion luteinhaltiger Pflanzenteile, insbesondere aus Tagetes-Blütenblättern, gewonnen.

In einem ersten Schritt werden aus den Pflanzen Luteinester gewonnen. In dieser Form wird es von einigen Unternehmen angeboten. Um das, in der Natur häufiger vorkommende, freie Lutein zu erhalten, muss das Produkt weiter aufbereitet werden. Um eine möglichst "natürliche" Form zu erhalten, werden hierzu die Ester, die das Molekulargewicht eines Luteinester im Vergleich zu einem freien Lutein doppelt so hoch machen, abgespalten. Auch das freie Lutein ist in kommerziellen Produkten verfügbar.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lutein bildet orange-gelbe, oxidations- und hitzeempfindliche Kristalle.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tierfutter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lutein findet als Futtermittelzusatz insbesondere für Geflügel zur Gelbfärbung von Eidotter Verwendung.

Lebensmittel / Nahrungsergänzung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Form von Kapseln und Tabletten sind Präparate zur diätetischen Behandlung der altersbedingten Makuladegeneration (AMD) und auch Nahrungsergänzungsmittel für die Augengesundheit auf dem Markt.

Als Rohstoff werden hierbei sowohl Luteinester als auch das freie Lutein verwendet. Nicht bei allen im Markt erhältlichen Produkten ist direkt erkennbar, welche Luteinquelle verwendet wird.

Solche Produkte werden von Verbraucherschutzverbänden per se kritisch bewertet, da diese die Auffassung vertreten, dass mit einer ausgewogenen und optimalen Ernährung alle essentiellen und nicht-essentielle Nährstoffe ausreichend aufgenommen werden. Auch wird von diesen Organisationen explizit immer wieder darauf hingewiesen, dass Nahrungsergänzungsmittel nicht zum Heilen von Krankheiten geeignet sind.[6]

Per Definition ergänzen Nahrungsergänzungsmittel und Bilanzierte Diäten nur die Ernährung, und werden von den Herstellern empfohlen, wenn die enthaltenen Nährstoffe nicht auf anderem Weg in ausreichendem Umfang zugeführt werden. Aussagen zu einer (medizinischen) Wirkung sind auf Packungen von Nahrungsergänzungsmitteln rechtlich nicht zulässig.

Funktionsaussagen für Lebensmittel werden im europäischen Raum durch die Health Claim Regulation geregelt. Seit vielen Jahren besteht hier ein abschließender Regelungsbedarf, da für nahezu alle pflanzlichen Rohstoffe keine abschließende Entscheidung getroffen worden ist. Auch Lutein wurde nicht abschließend bewertet, vielmehr wurde festgestellt, dass Lutein geeignet ist, die Pigmentdichte im Auge zu verbessern, aber die seinerzeit eingereichten Studien nicht ausreichend geeignet sind, eine Auslobungen im Hinblick auf die Augengesundheit auf Lebensmitteln zu genehmigen.[7] Seit 2010 wurde von den Herstellern von Lutein kein weiterer Versuch unternommen, mit neuen Studien eine Funktionsaussage für Lutein in Lebensmitteln zu erhalten.

Da Lutein hitzeempfindlich ist, empfiehlt sich der Verzehr von Gemüse und Salat im ungekochten Zustand, damit das in diesen natürlichen Quellen enthaltene Lutein nicht zerstört wird.

Als Lebensmittelfarbstoff (E161b) werden Lutein-Extrakte für das Färben von Lebensmitteln verwendet.

Studien[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lutein ist ein Rohstoff mit vielen Humanstudien.[7]

Katarakt (Grauer Star)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Jahr 2010 zeigte eine Studie der University of Wisconsin–Madison mit 1800 Teilnehmerinnen, dass mittels der Gabe von Lutein und Vitamin C das Risiko für den Grauen Star bei Frauen gesenkt werden kann.[8][9]

Zwei Meta-Analysen bestätigen einen Zusammenhang zwischen höheren Verzehrmengen von Lutein beziehungsweise höheren Konzentrationen im Blutserum und einem reduzierten Risiko einen Katarakt auszubilden.[10]

Makular Degeneration / AREDS II[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Basierend auf den Erkenntnissen vorheriger Studien, wurde in den USA von November 1992 bis Januar 1998 vom staatlichen National Eye Institute die "Age-Related Eye Disease Study" (AREDS) durchgeführt, um zu überprüfen, ob Nahrungsergänzungsmittel das Fortschreiten der Erkrankung (AMD) beeinflussen kann. Die Auswertung der Studie ergab Hinweise, dass der Verzehr von Lutein auch noch im hohen Alter Makuladegeneration vorbeugen und abmildern kann. Um diese Erkenntnisse zu prüfen, wurde 2006 die Studie AREDS II eingeleitet, die zusätzlich die Bedeutung von Omega-3-Fettsäuren und Lutein und Zeaxanthin überprüfen sollte. Im Ergebnis der AREDS II - Studie wurde festgehalten, dass Lutein und Zeaxanthin die Wirksamkeit der Formulierung gegenüber Placebo verbesserten.[11]

Nachfolgende Meta-Analysen der in diesen Studien gewonnenen Daten, zeigen, dass die Carotenoide, Lutein und Zeaxanthin die Entwicklung einer frühen AMD-Form zu einer späten AMD-Form verlangsamen konnten.[12] Die positiven Effekte wurden bei der Einnahme von 6–10 mg/pro Tag dokumentiert.[13]

Risiken der Supplementation – Die VITAL-Studie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die VITAL-Studie ("VITamins And Lifestyle") war eine Kohortenstudie, die in den Jahren 2000–2002 mit über 77.000 Teilnehmern im US-Bundesstaat Washington durchgeführt wurde. Sie hatte zum Ziel, Zusammenhänge der Einnahme von Vitaminen und anderen Nahrungssupplementen mit einem möglicherweise erhöhten Krebsrisiko aufzudecken. Als eines der Ergebnisse wurde festgestellt, dass eine über mehrere Jahre dauernde Einnahme von Lutein mit einem höheren Lungenkrebsrisiko bei Frauen assoziiert ist. Trotz der großen Teilnehmerzahl war die Anzahl der Luteinbenutzer aber möglicherweise zu gering, um statistisch signifikant zu sein.[14]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pflanzen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lutein ist Bestandteil der Lichtsammelkomplexe in Chloroplasten. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine protektive Wirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten.

Tierwelt[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei einigen Vogelarten dient Lutein zur Färbung des Gefieders. So nehmen Pirole (Oriolus oriolus), Kernbeißer (Coccothraustes coccothraustes), Goldwaldsänger (Dendroica petechia) und die javanische Buschelster (Cissa thalassina), Lutein mit der Nahrung auf und man findet es in dem Gewebe, aus dem die Feder wachsen.[15]

Mensch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sehen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beim Menschen spielt Lutein (im Zusammenspiel mit Zeaxanthin) eine essenzielle Rolle beim Sehen. Lutein findet sich konzentriert in der Makula.

Das menschliche Auge verfügt mit der Netzhaut über eine Struktur in der viele Nerven- und Sinneszellen liegen. Zwei grundsätzlich unterschiedliche Arten von Sinneszellen (Zapfen und Stäbchen), nehmen verschiedene Aufgaben für den Körper wahr. Die Stäbchen steuern das Hell-Dunkel-Sehen und unterstützen das Sehen bei schwachem Licht. Mit etwas 120 Millionen Zellen sind diese auf der gesamten Netzhaut verteilt. Am wichtigsten sind jedoch die Zapfen, von denen es nur etwa 6 Millionen gibt. Diese unterscheiden sich in drei Arten, die für rotes, blaues oder grünes Licht. Sie ermöglichen es Licht im Spektrum von 400 - 700 nm Wellenlänge zu erkennen. Diese wichtigen Zapfen sind in der Makula konzentriert.

Die Netzhaut ist rückwärts aufgebaut, so dass zwischen dem einfallenden Licht und den Sehsinneszellen erst eine Barriere von Nervenzellen liegt, die durchdrungen werden muss.[16] Hier konzentriert sich das Lutein.

Die Wissenschaft geht von einem doppelten Wirkmechanismus aus. Zum einen soll Lutein antioxidativ wirken und zum anderen absorbiert Lutein Licht im energiereichen, blauen Spektralbereich und verhindert damit photochemische Schäden.[17]

Kognitive Entwicklung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neuere Forschung schreibt Lutein und Zeaxanthin eine Bedeutung in der menschlichen Entwicklung zu. Lutein ist besonders im Colostrum, der ersten Muttermilch, in hohen Konzentrationen zu finden,[18] was bereits an der gelblichen Färbung des Colostrum zu erkennen ist. Das Verhältnis zur Konzentration im Blutplasma der Mutter deutet auf eine selektive Konzentration hin.[19] Hintergrund dürfte sein, dass es eine Rolle bei der Funktion der Neuronen und Synapsen spielt.[20] Eine Veröffentlichung aus dem Jahr 2019, stellt einen theoretischen Zusammenhang zwischen der hohen metabolischen Aktivität des Gehirns bei einem gleichzeitig hohen Gehalt an PUFA (Polyunsaturated Fatty Acid/ungesättigten Fettsäuren) her, was wiederum ein hohes oxidatives Risiko mit sich bringt.[21] Die antioxidative Wirkung von Lutein, das die Blut-Hirn-Schranke überwindet, kann demnach die Funktion des Gehirns unterstützen.[22]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wiktionary: Lutein – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu E 161b: Lutein in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
  2. Eintrag zu XANTHOPHYLLS in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Juni 2020.
  3. a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179551-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Datenblatt Lutein, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2019 (PDF).
  6. Lutein - Augenschutz oder Augenwischerei? Abgerufen am 18. November 2020.
  7. a b Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to lutein and maintenance of vision (ID 1603, 1604, 1931) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 2, 2010, ISSN 1831-4732, S. 1492, doi:10.2903/j.efsa.2010.1492 (wiley.com [abgerufen am 18. November 2020]).
  8. Gemüse und Mineralien gegen trübe Linse. Meldung in der Ärzte Zeitung vom 7. September 2010.
  9. Julie A. Mares, Rick Voland, Rachel Adler, Lesley Tinker, Amy E. Millen, Suzen M. Moeller, Barbara Blodi, Karen M. Gehrs, Robert B. Wallace, Richard J. Chappell, Marian L. Neuhouser, Gloria E. Sarto: Healthy Diets and the Subsequent Prevalence of Nuclear Cataract in Women. Arch. Ophthalmol. 2010;128(6):738-749.
  10. Le Ma, Zhen-xuan Hao, Ru-ru Liu, Rong-bin Yu, Qiang Shi & Jian-ping Pan: A dose–response meta-analysis of dietary lutein and zeaxanthin intake in relation to risk of age-related cataract. In: Graefe's Archive for Clinical and Experimental Ophthalmology. Springer Link, 23. Oktober 2013, abgerufen am 26. November 2020 (englisch).
  11. AREDS/AREDS2 Clinical Trials | National Eye Institute. Abgerufen am 17. November 2020.
  12. Pace of eye disease over two years predicts long-term outcome | National Eye Institute. Abgerufen am 17. November 2020 (englisch).
  13. J. M. Seddon, U. A. Ajani, R. D. Sperduto, R. Hiller, N. Blair: Dietary carotenoids, vitamins A, C, and E, and advanced age-related macular degeneration. Eye Disease Case-Control Study Group. In: JAMA. Band 272, Nr. 18, 9. November 1994, ISSN 0098-7484, S. 1413–1420, PMID 7933422 (nih.gov [abgerufen am 26. November 2020]).
  14. J. A. Satia, A. Littman u. a.: Long-term use of beta-carotene, retinol, lycopene, and lutein supplements and lung cancer risk: results from the VITamins And Lifestyle (VITAL) study. In: American journal of epidemiology. Band 169, Nummer 7, April 2009, S. 815–828, doi:10.1093/aje/kwn409. PMID 19208726. PMC 2842198 (freier Volltext).
  15. K. J McGraw, M. D Beebee, G. E Hill, R. S Parker: Lutein-based plumage coloration in songbirds is a consequence of selective pigment incorporation into feathers. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Biochemistry and Molecular Biology. Band 135, Nr. 4, 1. August 2003, ISSN 1096-4959, S. 689–696, doi:10.1016/S1096-4959(03)00164-7 (sciencedirect.com [abgerufen am 26. November 2020]).
  16. Pro RETINA Deutschland e.V.: Das Auge. Abgerufen am 13. Dezember 2020 (deutsch).
  17. PRO RETINA Deutschland e.V.: Informationen zur Lutein- und Zeaxanthin-Einnahme. Abgerufen am 23. Dezember 2020 (deutsch).
  18. Schweigert FJ, Bathe K, Chen F, Buscher U, Dudenhausen JW: Effect of the stage of lactation in humans on carotenoid levels in milk, blood plasma and plasma lipoprotein fractions. In: Research Gate. Februar 2004, abgerufen am 26. November 2020 (englisch).
  19. Christina L. Sherry, Jeffery S. Oliver, Lisa M. Renzi, Barbara J. Marriage: Lutein Supplementation Increases Breast Milk and Plasma Lutein Concentrations in Lactating Women and Infant Plasma Concentrations but Does Not Affect Other Carotenoids. In: The Journal of Nutrition. Oxford Acacemic, 4. Juni 2014, abgerufen am 26. November 2020 (englisch).
  20. Norman I. Krinsky, Susan T. Mayne, Helmut Sies: Carotenoids in Health and Disease. CRC Press, 2019, ISBN 978-0-367-39389-2, S. 151–163.
  21. Joseph Friedman: Why Is the Nervous System Vulnerable to Oxidative Stress? In: Gadoth N, Göbel HH (Hrsg.): Oxidative stress and free radical damage in neurology. Humana Press, New York 2011, S. 19–27.
  22. James M Stringham, Elizabeth J Johnson and B Randy Hammond: Lutein across the Lifespan: From Childhood Cognitive Performance to the Aging Eye and Brain. In: PMC. 4. Juni 2019, abgerufen am 26. November 2020 (englisch).