Mesitaldehyd
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Mesitaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H12O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 148,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,005 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
113–115 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,553 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Mesitaldehyd oder Mesitylaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Aldehyde. Sie wird gelegentlich als Ausgangsstoff für die Synthese anderer organischer Verbindungen verwendet. Mesitaldehyd ist ein Derivat des Benzaldehyds mit Methylgruppen in den Positionen 2, 4 und 6 des Benzolrings. Es kann somit ebenfalls als Derivat des Mesitylens betrachtet werden.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der +I-Effekt der Methylgruppen sorgt für mehr Elektronendichte im aromatischen System, wodurch dieser für weitere elektrophile Substitutionen aktiviert wird. Durch die hydrophoben Methylgruppen ist Mesitaldehyd schlecht in Wasser löslich, jedoch gut in organischen Lösungsmitteln.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mesitaldehyd erhält man in einer Gattermann-Synthese durch Umsetzung von Oxidation von Mesitylen mit Blausäure in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid.[4] Alternativ kann die Aldehydgruppe mit (Dichlormethyl)methylether in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators eingeführt werden.[5]
Es sind eine Reihe weiterer Darstellungsmethoden bekannt.[6] Beispielsweise erhält man Mesitaldehyd in einer Grignard-Reaktion von Mesitylmagnesiumbromid[S 1] mit Orthoameisensäureestern,[7] die Palladium-katalysierte Reduktion von Mesitoylchlorid[S 2] mit Wasserstoff,[8] oder die Umsetzung von Mesityllithium mit Eisenpentacarbonyl.[9]
Reaktionen und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mesitaldehyd wurde gelegentlich in der organischen Synthese eingesetzt, insbesondere zur Herstellung von Tetramesitylporphyrin, das als Modellsystem in biologischen Studien verwendet wird.[10][11] Außerdem zum Beispiel zur Herstellung eines Azamethin-Farbstoffs[12] oder in einer Bibliothek für die kombinatorische Synthese im Bereich Medikamentenentwicklung.[13]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu 2,4,6-Trimethylbenzaldehyde, >95% bei TCI Europe, abgerufen am 13. Oktober 2024.
- ↑ a b c Mesitaldehyde, 97%. abcr GmbH, abgerufen am 12. Oktober 2024.
- ↑ a b c Datenblatt Mesitaldehyd, contains ~0.1% Hydroquinone as stabilizer, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2024 (PDF).
- ↑ Leonard E. Hinkel, Ernest E. Ayling, William H. Morgan: 424. Studies on hydrogen cyanide. Part IV. Gattermann's hydrogen cyanide aldehyde synthesis. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1932, S. 2793–2798, doi:10.1039/JR9320002793.
- ↑ Alfred Rieche, Hans Gross, Eugen Höft: Über α‐Halogenäther, IV. Synthesen aromatischer Aldehyde mit Dichlormethyl‐alkyläthern. In: Chemische Berichte. Band 93, Nr. 1, 1960, S. 88–94, doi:10.1002/cber.19600930115.
- ↑ Aromatic Aldehydes. Mesitaldehyde. In: Organic Syntheses. Band 47, 1967, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.047.0001.
- ↑ Lee Irvin Smith, Joseph Nichols: the Synthesis of Aldehydes From Grignard Reagents. ii. Polymethylbenzaldehydes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 06, Nr. 4, 1941, S. 489–506, doi:10.1021/jo01204a003.
- ↑ R. P. Barnes, Charles I. Pierce, Chappelle C. Cochrane: The Properties of Benzoylmesitoylmethane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 62, Nr. 5, 1940, S. 1084–1087, doi:10.1021/ja01862a025.
- ↑ Membo Ryang, Ilsong Rhee, Shigeru Tsutsumi: The Reaction of Carbon Monoxide with Organometallic Compounds. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 37, Nr. 3, 1964, S. 341–343, doi:10.1246/bcsj.37.341.
- ↑ Jonathan S. Lindsey, Richard W. Wagner: Investigation of the synthesis of ortho-substituted tetraphenylporphyrins. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 54, Nr. 4, Februar 1989, S. 828–836, doi:10.1021/jo00265a021.
- ↑ Richard W. Wagner, David S. Lawrence, Jonathan S. Lindsey: An improved synthesis of tetramesitylporphyrin. In: Tetrahedron Letters. Band 28, Nr. 27, Januar 1987, S. 3069–3070, doi:10.1016/S0040-4039(00)96287-7.
- ↑ Joseph Bailey: Synthesis of 1H-pyrazolo[3,2-c]-s-triazoles and derived azamethine dyes. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 18, 1977, S. 2047, doi:10.1039/p19770002047.
- ↑ Milon Mondal, Nedyalka Radeva, Helene Köster, Ahyoung Park, Constantinos Potamitis, Maria Zervou, Gerhard Klebe, Anna K. H. Hirsch: Structure‐Based Design of Inhibitors of the Aspartic Protease Endothiapepsin by Exploiting Dynamic Combinatorial Chemistry. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 53, Nr. 12, 17. März 2014, S. 3259–3263, doi:10.1002/anie.201309682.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mesitylmagnesiumbromid: CAS-Nr.: 2633-66-1, PubChem: 5098599, ChemSpider: 21171135, Wikidata: Q82213729.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid: CAS-Nr.: 938-18-1, EG-Nr.: 213-339-6, ECHA-InfoCard: 100.012.126, PubChem: 97038, ChemSpider: 87603, Wikidata: Q72513953.