Methoxychlor

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Strukturformel
Strukturformel von Methoxychlor
Allgemeines
Name Methoxychlor
Andere Namen
  • Mezox K
  • p,p'-Dimethoxydiphenyltrichlorethan
  • Bis(p-methoxyphenyl)tris(chlormethyl)methan
  • Dimethoxy-DT
  • p,p'-DMDT
  • 4,4'-(2,2,2-Trichlorethyliden)dianisol
  • Dimethoxy-DDT
  • DMDT
  • 1,1,1-Trichlor-2,2-bis(p-methoxyphenyl)ethan
  • 2,2-Bis(p-anisyl)-1,1,1-trichlorethan
  • Metox
  • 1,1'-(2,2,2-trichlorethyliden)bis(4-methoxybenzol)
Summenformel C16H15Cl3O2
CAS-Nummer 72-43-5
PubChem 4115
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 345,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,41 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

89 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​351​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​40
S: 7​‐​23​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

1860 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methoxychlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Diphenylmethanderivate. Es ist das p,p'-Dimethoxy-Analogon von p,p'-DDT.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Methoxychlor kann durch Reaktion von Anisol mit Chloral in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Schwefelsäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methoxychlor ist ein brennbarer farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] In Reinform ist es ein farbloses Pulver. Das technische Produkt ist grau bis gelblich und besteht zu 88 % aus dem p,p'-Isomer. Der Rest besteht hauptsächlich aus dem o,p'-Isomer und bis zu 50 anderen Verunreinigungen. Die Verbindung wurde zuerst 1944 beschrieben und 1945 eingeführt.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Methoxychlor wurde als Insektizid verwendet.[1] Die Verbindung wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff sind in keinem EU-Land zugelassen.[6] Die Genehmigung zur Verwendung als Pflanzenschutzmittel oder Biozid in den USA wurde 2004 entzogen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 72-43-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Methoxychlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2012 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag zu Methoxychlor in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  5.  Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology. Band 1, Academic Press, 2001, ISBN 978-0124262607, S. 1337ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. European Union - DG SANCO: EU Pesticides Database. Abgerufen am 1. Juli 2012.
  7. Environmental Protection Agency: Methoxychlor Reregistration Eligibility Decision (RED) EPA Publication No. EPA 738-R-04-010. 30. Juni 2004. Abgerufen am 2. Oktober 2009.