Methoxychlor

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Strukturformel
Strukturformel von p,p′-Methoxychlor
Strukturformel von p,p′-Methoxychlor
Allgemeines
Name Methoxychlor
Andere Namen
  • Mezox K
  • p,p′-Dimethoxydiphenyltrichlorethan
  • Bis(p-methoxyphenyl)tris(chlormethyl)methan
  • Dimethoxy-DT
  • p,p′-DMDT
  • 4,4′-(2,2,2-Trichlorethyliden)dianisol
  • Dimethoxy-DDT
  • DMDT
  • 1,1,1-Trichlor-2,2-bis(p-methoxyphenyl)ethan
  • 2,2-Bis(p-anisyl)-1,1,1-trichlorethan
  • Metox
  • 1,1′-(2,2,2-trichlorethyliden)bis(4-methoxybenzol)
Summenformel C16H15Cl3O2
CAS-Nummer 72-43-5
PubChem 4115
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 345,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,41 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

89 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​351​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​40
S: 7​‐​23​‐​36/37/39​‐​45
MAK

Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]

Toxikologische Daten

1860 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methoxychlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Diphenylmethanderivate. Es ist das p,p′-Dimethoxy-Analogon von p,p′-DDT.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methoxychlor kann durch Reaktion von Anisol mit Chloral in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Schwefelsäure gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methoxychlor ist ein brennbarer farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] In Reinform ist es ein farbloses Pulver. Das technische Produkt ist grau bis gelblich und besteht zu 88–90 % aus dem p,p′-Isomer. Der Rest besteht hauptsächlich aus dem o,p′-Isomer und bis zu 50 anderen Verunreinigungen.[6]

Die Verbindung wurde zuerst 1944 beschrieben und 1945 eingeführt.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methoxychlor wurde als Insektizid verwendet.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Die Genehmigung zur Verwendung als Pflanzenschutzmittel oder Biozid in den USA wurde 2003 entzogen.[9]

Endokrin aktiver Metabolit HPTE

Grund für das Verbot war seine Persistenz in der Umwelt und des Akkumulationsvermögen in der Nahrungskette. In einigen In-vivo-Studien scheint „technisches“ Methoxychlor drei- bis viermal wirksamer bezüglich der Reproduktions- und Entwicklungstoxizität zu sein als reines Methoxychlor. Dies wird darauf zurückgeführt, dass Verunreinigungen im „technischen“ Methoxychlor, welche teilweise Metaboliten[10] von Methoxychlor sind, direkt östrogen wirksame Substanzen sind. Methoxychlor selbst wirkt schwach östrogen.[11] Dabei stellte sich vor allem der durch das Cytochrom P450 in der Leber demethylierte Metabolit von Methoxychlor 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-1,1,1-trichlorethan (HPTE oder Hydroxychlor) als ein potenter endokriner Disruptor heraus.[12] Neuere Studien bei Ratten zeigen, dass Methoxychlor Krankheiten noch bis in die dritte Folgegeneration auslösen kann.[13][14]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 72-43-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Methoxychlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2012 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Eintrag zu Methoxychlor in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  6. ATSDR: Toxicological Profile for Methoxychlor, Kapitel 4.
  7. Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology. Band 1. Academic Press, 2010, ISBN 978-0-08-092201-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methoxychlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.
  9. Environmental Protection Agency: Methoxychlor Reregistration Eligibility Decision (RED) EPA Publication No. EPA 738-R-04-010. 30. Juni 2004. Abgerufen am 2. Oktober 2009.
  10. Y. Hu, D. Kupfer: Metabolism of the endocrine disruptor pesticide-methoxychlor by human P450s: pathways involving a novel catechol metabolite. In: Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. Band 30, Nummer 9, September 2002, S. 1035–1042, PMID 12167570.
  11. The MAK Collection for Occupational Health and Safety - Methoxychlor. ISBN 978-3-527-60041-0 (wiley.com [PDF]).
  12. ATSDR: Toxicological Profile for Methoxychlor, Kapitel 6.
  13. scinexx.de: Pestizid macht noch die Urenkel krank: Methoxychlor wirkt generationsübergreifend durch krankmachende Veränderungen am Erbgut, abgerufen am 10. Januar 2017
  14. Mohan Manikkam, M. Muksitul Haque, Carlos Guerrero-Bosagna, Eric E. Nilsson, Michael K. Skinner, W. Steven Ward: Pesticide Methoxychlor Promotes the Epigenetic Transgenerational Inheritance of Adult-Onset Disease through the Female Germline. In: PLoS ONE. 9, 2014, S. e102091, doi:10.1371/journal.pone.0102091.