Mitomycin C

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Strukturformel
Strukturformel von Mitomycin
Allgemeines
Freiname Mitomycin
Andere Namen

[(1aS,8S,8aR,8bS)-6-Amino-8a-methoxy-5-methyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazirino[2,3:3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-ylmethyl]carbamat

Summenformel C15H18N4O5
CAS-Nummer 50-07-7
PubChem 5746
ATC-Code

L01DC03

DrugBank DB00305
Kurzbeschreibung

blau-violettes geruchloses Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytotoxisches Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 334,33 g·mol−1
Schmelzpunkt

>360 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​351
P: 264​‐​281​‐​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25​‐​40
S: 28​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten

30 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mitomycin C, häufig nur als Mitomycin bezeichnet, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Mitomycine und wird als zytotoxisches Antibiotikum verwendet.[4]

Einführung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mitomycin C ist ein Antibiotikum und wurde 1958 aus Streptomyces caespitosus isoliert. Es ist wirksam gegenüber gram-positiven Bakterien und einigen Viren. Heute wird es nur noch als Zytostatikum eingesetzt.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach einer enzymatischen Aktivierung hemmt es die DNA-Synthese. Mitomycin C interkaliert zwischen zwei Strängen der DNA. In der Folge werden die DNA-Stränge kovalent miteinander verbunden, sodass eine Dissoziation der DNA-Stränge, wie sie zur Replikation bzw. auch zur Transkription benötigt wird, nicht mehr möglich ist. Als Folge der häufig für die Zelle irreparablen DNA-Schäden wird nach Aktivierung bestimmter Signalkaskaden ein Arrest des Zellzyklus mit folgender Apoptose ausgelöst.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach intravenöser Gabe finden sich hohe Konzentrationen von Mitomycin C in Niere, Muskel, Herz, Lunge, Zunge, Galle und Urin. Die Substanz wird schnell in der Leber, Niere, Milz und im Herzen durch Enzyme inaktiviert. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Niere.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Häufige Nebenwirkungen

Nebenwirkung Index
Knochenmarksschädigung 1
Haut-Nekrosen 3
Hautausschlag 1
Haarausfall 0
Schleimhautentzündung 0
Übelkeit + Erbrechen 1
Leberschädigung 0
Schädigung des Herzens 1
Allergie 0
Lungenfibrose 2
Nierenschädigung 2
Schädigung des ZNS 0
Periphere Neuropathie 0

0 = sehr sanft oder sehr selten; 1 = gelegentlich, aber nicht schwerwiegend; 2 = bedeutsam; 3 = schwerwiegend oder häufig


Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Die Kombination mit Vinca-Alkaloiden und Bleomycin verstärkt die lungenschädigende Wirkung.
  • Die gleichzeitige Gabe von Doxorubicin und Mitomycin C verstärkt die herzschädigende Wirkung des Doxorubicins.
  • Vitamin-B6-Gabe führt zu Wirkungsverlusten von Mitomycin C.

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Verminderte Knochenmarkfunktionen
  • Blutungsneigung
  • Leber-, Lungen- und Nierenschäden
  • schlechter Allgemeinzustand
  • bekannte Überempfindlichkeit gegen Mitomycin C

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Therapiekontrolle und zur Minimierung unerwünschter Arzneimittelwirkungen stehen Verfahren zur sicheren Quantifizierung von Mitomycin C in unterschiedlichen Matrices zur Verfügung. Zur Anwendung kommen, nach adäquater Probenvorbereitung, Kombinationen chromatographischer Trennverfahren mit der Massenspektrometrie.[5][6]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Amétycine (D), Mitem (D), Urocin (D), Mito-medac (D), diverse Generika (D, A)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Mitomycin C (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 24.02.2013.
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 50-07-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Mitomycine - Lexikon der Biologie. In: spektrum.de. 27. März 2014, abgerufen am 4. Mai 2015.
  5. Y. Tang, S. Zhang, X. Li, X. Sun, N. Wen, M. Yu, L. Peng, J. Li, Z. Li, B. Li: Determination of mitomycin C in rabbit plasma by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Se Pu. 30(2), Feb 2012, S. 154–159. Chinese. PMID 22679829
  6. A. Navarrete, E. G. Armitage, M. Musteanu, A. García, A. Mastrangelo, R. Bujak, P. P. López-Casas, M. Hidalgo, C. Barbas: Metabolomic evaluation of Mitomycin C and rapamycin in a personalized treatment of pancreatic cancer. In: Pharmacol Res Perspect. 2(6), Dez 2014, S. e00067. PMID 25505613
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