N-Glycolylneuraminsäure

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Strukturformel
Strukturformel von N-Glycolylneuraminsäure
β-Anomer der N-Glycolylneuraminsäure
Allgemeines
Name N-Glycolylneuraminsäure
Andere Namen

Neu5Gc

Summenformel C11H19NO10
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1113-83-3
PubChem 123802
Wikidata Q309533
Eigenschaften
Molare Masse 325,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N-Glycolylneuraminsäure, auch Neu5Gc genannt, gehört zu der Klasse der Sialinsäuren.

In tierischen Organismen ist Neu5Gc eine häufig vorkommenden Sialinsäure. Im menschlichen Organismus dagegen fehlt Neu5Gc. Beim Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, da das Enzym CMP-Neu5Ac-Hydroxylase, welches die Bildung von N-Glycolylneuraminsäure aus N-Acetylneuraminsäure katalysiert, beim Menschen nicht funktional ist.[2] Das Gen, welches für das entsprechende Enzym (CMP-Neu5Ac-Hydroxylase = CMAH) codiert, ist beim Menschen durch eine Mutation funktionslos. Im Gegensatz dazu haben beispielsweise Schimpansen die Fähigkeit Neu5Gc – unter anderem im Gehirn – zu synthetisieren.[3] Das für CMAH codierende Gen befindet sich auf Chromosom 6 Genlocus p21.32.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt N-Glycolylneuraminic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  2. M. von Elstermann: Alternative Wege einer endogenen Biosynthese der N-Glycolylneuraminsäure in menschlichen Mammakarzinomzellen. Dissertation, Universität zu Köln, 2006. urn:nbn:de:hbz:38-20747
  3. R. Vaas: Zukunft der Neurowissenschaft. Lexikon der Neurowissenschaft.
  4. NCBI: CMAH cytidine monophosphate-N-acetylneuraminic acid hydroxylase (CMP-N-acetylneuraminate monooxygenase) pseudogene (Homo sapiens).

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Hedlund, M. et al. (2007): N-glycolylneuraminic acid deficiency in mice: implications for human biology and evolution, in: Mol Cell Biol 27(12), S. 4340–4346; PMID 17420276.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]