n-Undecan

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Strukturformel
Struktur von Undecan
Allgemeines
Name n-Undecan
Andere Namen
  • Undekan
  • n-Undekan
  • Hendekan
Summenformel C11H24
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1120-21-4
EG-Nummer 214-300-6
ECHA-InfoCard 100.013.001
PubChem 14257
Wikidata Q150731
Eigenschaften
Molare Masse 156,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,74 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

−26 °C[1]

Siedepunkt

196 °C [1]

Dampfdruck
  • 0,55 hPa (25 °C)[1]
  • 2,27 hPa (40 °C)[1]
  • 4,05 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4164 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304
EUH: 066
P: 301+310​‐​331 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

n-Undecan (auch Undekan) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C11H24 bzw. CH3(CH2)9CH3, die in der Organischen Chemie zu den unverzweigten Alkanen der Kohlenwasserstoffe gehört.

Die Stoffgruppe der Undecane umfasst insgesamt 159 weitere, verzweigte Konstitutionsisomere.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Undecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 196 °C siedet.[4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10164, B = 1572,477 und C = −85,128 im Temperaturbereich von 377,6 bis 470,2 K.[5] In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf.[6] Das Polymorph II wandelt sich bei −36,5 °C mit einer Umwandlungswärme von 6,858 kJ·mol−1 in das Polymorph I um. Das Polymorph I schmilzt bei −25,6 °C mit einer Schmelzwärme von 22,18 kJ·mol−1.[6]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−327.2 kJ·mol−1[7]
−270,3 kJ·mol−1[7]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −7431.3 kJ·mol−1[7]
Wärmekapazität cp 345,05 J·mol−1·K−1 (25 °C)[6]
2,21 J·g−1·K−1 (25 °C)[6]
als Flüssigkeit
Kritische Temperatur Tc 639 K[8]
Kritischer Druck pc 19,5 bar[8]
Kritisches Volumen Vc 0,695 l·mol−1[8]
Kritische Dichte ρc 0,2372 g·ml−1[8]
Azentrischer Faktor ωc 0,530[8]
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 56,434 kJ·mol−1[9]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 61 °C.[1][10] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,6 Vol.‑% (42 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.‑% (425 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][10] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,83 mm bestimmt.[1][10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[10] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[1][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Undecan ist unter anderem ein Bestandteil von Benzin und Dieselkraftstoff.

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Undecan entfettet und rötet die Haut. In den Augen führt die Flüssigkeit zu Schmerzen und Rötung.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Undecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Undecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Undecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt n-Undecan (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2018.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.
  4. Cooper, A.R.; Crowne, C.W.P.; Farrell, P.G.: Gas-Liquid Chromatographic Studies of Electron-Donor-Acceptor Systems. Part 2.—Interactions of aromatic hydrocarbons and heterocycles with 2,4,7-trinitrofluorenone in Trans. Faraday Soc. 63 (1967) 447–454, doi:10.1039/TF9676300447.
  5. Camin, David L.; Rossini, Frederick D.: Physical Properties of Fourteen API Research Hydrocarbons, C 9 to C 15 in J. Phys. Chem. 59 (1955) 1173–1179, doi:10.1021/j150533a014.
  6. a b c d Finke, H.L.; Gross, M.E.; Waddington, G.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 333–341.
  7. a b c Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C in J. Res. NBS, 1945, 263–267.
  8. a b c d e Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 65, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.
  9. Wadsö, I., A heat of vaporization calorimeter for work at 25°C and for small amounts of substances, Acta Chem. Scand., 1966, 20, 536.
  10. a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.