Octanitrocuban

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Strukturformel
Strukturformel von Octanitrocuban
Allgemeines
Name Octanitrocuban
Andere Namen
  • 1,2,3,4,5,6,7,8-Octanitro-pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan
  • Nitrocuban
Summenformel C8N8O16
CAS-Nummer 99393-63-2
PubChem 11762357
Kurzbeschreibung

stabiler, farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 464,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,98 g·cm−3[1]

Löslichkeit

schlecht in Hexan, gut in vielen polaren organischen Lösungsmitteln[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Octanitrocuban (kurz ONC) ist eine chemische Verbindung mit der Konstitutionsformel C8(NO2)8, die als Sprengstoff genutzt werden kann.

Octanitrocuban wurde erstmals 1999 an der Universität von Chicago von den Chemikern Philip E. Eaton und Mao-Xi Zhang synthetisiert.[1]

Das Molekül besitzt ein Gerüst von acht Kohlenstoffatomen, die einen Würfel bilden. An jedes Kohlenstoffatom ist eine Nitrogruppe gebunden. Es ist ein Derivat des Kohlenwasserstoffs Cuban, bei dem die acht Wasserstoffatome des Cubans je durch eine Nitrogruppe ersetzt sind.

Die energiereiche Struktur der Würfelgeometrie sowie die ausgeglichene Sauerstoffbilanz[3], die bei Zündung eine vollständige intramolekulare Reaktion zu acht Molekülen Kohlenstoffdioxid (CO2) und vier Molekülen Stickstoff (N2) bewirkt, stellen eine der Voraussetzungen für einen brisanten Sprengstoff dar.

Durch die hohe Spannung des Kohlenstoffgerüsts ist jedoch die Herstellung sehr schwer zu bewerkstelligen. Octanitrocuban kann durch eine Reihe von verschiedenen stufenweisen Nitrierungsreaktionen aus mehrfach nitrierten Cubanen dargestellt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d M.-X. Zhang, P. E. Eaton, R. Gilardi: Hepta- und Octanitrocubane, in: Angew. Chem. 2000, 112, 422–426; doi:10.1002/(SICI)1521-3757(20000117)112:2<422::AID-ANGE422>3.0.CO;2-2.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Nitrocubane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.