Pentaerythrit
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Pentaerythrit | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O4 | ||||||
| CAS-Nummer | 115-77-5 | ||||||
| PubChem | 8285 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack[1] |
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,396 g·cm−3[2] |
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| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoffatome hin; Erythrit auf den gleichfalls 4-wertigen Alkohol.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack. Es ist in siedendem Wasser gut und in kaltem Wasser mäßig löslich. Es ist wenig löslich in Ethanol und unlöslich in Benzol, Tetrachlormethan, Ether und Petrolether.[1]
Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die vier Hydroxygruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta).
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
PE wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung der Sprengstoffe Pentaerythrittrinitrat und Nitropenta (Pentaerythrittetranitrat).
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 335
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Eintrag zu Pentaerythritol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 115-77-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2016 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Pentaerythrit in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. Januar 2016.
