Pentaerythrit
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentaerythrit | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,396 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoffatome hin; Erythrit auf den gleichfalls 4-wertigen Alkohol.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden. Pentaerythrit wurde 1882 von Bernhard Tollens entdeckt, als er eine wässrige Lösung von Formaldehyd und Acetaldehyd mit Bariumhydroxid versetze.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack. Es ist in siedendem Wasser gut und in kaltem Wasser mäßig löslich. Es ist wenig löslich in Ethanol und unlöslich in Benzol, Tetrachlormethan, Ether und Petrolether.[1]
Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die vier Hydroxygruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta).
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
PE wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung der Sprengstoffe Pentaerythrittrinitrat und Nitropenta (Pentaerythrittetranitrat).
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Beyer / Walter: Organische Chemie, 25. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2015, ISBN 3-7776-1673-7.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Eintrag zu Pentaerythritol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 115-77-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2016 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Pentaerythrit in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. Januar 2016.