Nitropenta

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Strukturformel
Strukturformel von Nitropenta
Allgemeines
Name Nitropenta
Andere Namen
  • Pentaerythrityltetranitrat (INN)
  • 1,3-Bis(nitryloxy)-2,2-bis(nitryloxy-methyl)propan (IUPAC)
  • Pentaerythrittetranitrat
  • Pentaerythritoltetranitrat
  • Bis[(nitrooxy)methyl]propandioldinitrat
  • PETN
  • Pentastit
Summenformel C5H8N4O12
CAS-Nummer 78-11-5
PubChem 6518
ATC-Code

C01DA05

Kurzbeschreibung

explosiver Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Vasodilatator

Eigenschaften
Molare Masse 316,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,778 g·cm−3 (22 °C, PETN-I)[2]

Schmelzpunkt

141–142,9 °C [2]

Siedepunkt

Zersetzung 163–170 °C [2]

Dampfdruck

67 mPa (95,3 °C)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
01 – Explosionsgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 200
P: 201​‐​202​‐​281​‐​372​‐​373​‐​380​‐​401​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Explosionsgefährlich
Explosions-
gefährlich
(E)
R- und S-Sätze R: 3
S: (2)​‐​35
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nitropenta (PETN, Pentrit, Pentaerythrityltetranitrat) ist ein Sprengstoff und Arzneistoff. Analog zu Nitroglycerin ist die Substanz im chemischen Sinn keine Nitroverbindung, sondern ein Nitrat, also ein Ester der Salpetersäure.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bernhard Tollens und P. Wigand gelang 1891 die Synthese von Pentaerythrit durch alkalische Kondensation von Acetaldehyd und Formaldehyd.[7] Nitropenta wurde durch anschließende Veresterung mit Salpetersäure (Nitrierung) 1894 durch die Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG (Köln) hergestellt[8] und erstmals von Thieme als Zusatz zu rauchschwachen Pulvern empfohlen.[9] Die Verwendung von Nitropenta in Zündverstärkern wurde bereits 1912 von Claessen zum Patent angemeldet,[10] aber erst nach dem Ersten Weltkrieg zunehmend im zivilen und militärischen Bereich eingesetzt.[2][11][12]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die technische Darstellung erfolgt durch Eintragen von Pentaerythrit in konzentrierte Salpetersäure.[3]

Nitropenta synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalisch-chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitropenta tritt in zwei polymorphen Formen als farblose Kristalle auf, dem gebräuchlichen tetragonalen PETN-I (α-PETN) und dem orthorhombischen PETN-II (β-PETN), in das PETN-I bei 130 °C übergeht.[2] Die Dichte liegt bei 1,778 (22 °C, PETN-I) bzw. 1,716 (136 °C, PETN-II).[2] Nitropenta ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol, aber gut löslich in Aceton und Methylacetat.[3]

Explosionskenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitropenta zählt zu den leistungsstarken, hochbrisanten und zudem relativ unempfindlichen sowie chemisch sehr stabilen Sprengstoffen.[3] Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Explosivstoff[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Etwa ab 1926 war eine technische Anwendung durch großtechnische Produktion des Ausgangsstoffes Pentaerythrit möglich. Es begann die Verwendung als Bestandteil von Sprengkapseln, -schnüren und als hochbrisante Geschossfüllungen in Kombination mit TNT als Pentolit in kleineren Kalibern. Heute werden Nitropenta-Sprengschnüre im gewerblichen Bereich eingesetzt. In Verbindung mit Plastifizierungsmitteln wird Nitropenta als Plastiksprengstoff, beispielsweise unter dem Namen Semtex, eingesetzt oder mit Phlegmatisierungsmitteln wie Wachs zu Ladungen für Handgranaten verarbeitet.

Ab 2009/2010 setzen Terroristen (vermeintlich Al-Qaida-nah) Nitropenta beim Bau von Sprengsätzen ein.[13]

Medizinischer Wirkstoff[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Medizin wird Nitropenta unter dem Namen „Pentalong“ als gefäßerweiterndes Medikament bei Angina Pectoris eingesetzt, analog zu Glycerintrinitrat. Produktionsbedingt erhält man bei der Herstellung ein Gemisch aus Pentaerythrimono-, -di-, -tri- und -tetranitrat. Studien an Ratten hatten Hinweise ergeben, dass durch PETN keine Toleranzen im Körper entwickelt werden.[14] Allerdings existieren keine randomisierten, kontrollierten Studien, die für Pentaerythrityltetranitrat einen Vorteil bezüglich der Toleranzentwicklung beim Menschen zeigen.

Stand 2016: „Daraufhin hat das BfArM dem Langzeitnitrat jetzt die Nachzulassung erteilt – mit Wirkung zum 29. Juli 2016. Somit ist Pentalong® 50 mg nicht mehr länger fiktiv, sondern regulär zugelassen. Damit unterliegen die Tabletten auch ab sofort wieder der Leistungspflicht der gesetzlichen Krankenversicherung.“ (Zitat Deutsche Apothekerzeitung online).[15]

Die Klinik für Gynäkologie und Geburtshilfe des Uniklinikums Jena testet ab 2016 nach Angaben des Deutschen Ärzteblattes in einer klinischen, randomisierten und Placebo-kontrollierten Studie in 14 Studienzentren den Wirkstoff PETN, ob dieser sich zur Vorbeugung einer Mangelversorgung von Babys bei Risikoschwangeren eignet; in Laborexperimenten konnten die Wissenschaftler bereits nachweisen, dass die Einnahme des Wirkstoffs in der Schwangerschaft sicher ist: das Medikament kann nicht von der Plazenta zum Kind übergehen.[16]

Rechtliche Hinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Umgang, Verkehr und Einfuhr von PETN unterliegen in Deutschland dem Sprengstoffgesetz.

Verwandte Sprengstoffe[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemisch ähnlich aufgebaute Sprengstoffe, die aus einem mit Salpetersäure veresterten mehrwertigen Alkohol bestehen, sind beispielsweise:

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate: Pentalong (D)[17]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Pentaerythrittetranitrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f Eintrag zu Pentaerythritoltetranitrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  3. a b c d e f g h i j k l m n o J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7
  4. Eintrag zu Pentaerithrityl tetranitrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. B. Tollens, P. Wigand (1891): Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 265 (3), S. 316–340; doi:10.1002/jlac.18912650303.
  8. Jonas A. Zukas, William P. Walters: Explosive effects and applications. Springer New York, 1998 (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 41.
  9. G. Bugge, Schiess- und Sprengstoffe und die Männer die sie schufen, Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart,1942, S. 57.
  10. C. Claessen, Verfahren zur Herstellung von Zündsätzen für Sprengkapseln, Zündhütchen und Geschosszündungen, DE265025A, 8. Dezember 1912; online.
  11. A. Stettbacher, Spreng- und Schiesstoffe, Rascher Verlag, Zürich, 1948, S. 67.
  12. Lexikon der deutschen Explosivstoffmischungen. Abgerufen am 30. Dezember 2009.
  13. Spiegel Online: Ermittler finden 24 verdächtige Luftfrachtpakete, 30. Oktober 2010.
  14. Ärzte Zeitung Online: Warum das Nitrat PETN keine Toleranz macht April 2007, PDF abgerufen am 24. April 2011.
  15. Kirsten Sucker-Sket (ks): Pentalong ist jetzt regulär zugelassen. 9. August 2016, abgerufen am 23. August 2016.
  16. Jenaer Uniklinik testet PETN zur Vorbeugung einer Mangelversorgung der Babys von Risikoschwangeren – DFG fördert klinische Studie (Studienleiterin: Tanja Groten). 8. September 2016, abgerufen am 12. September 2016.
  17. Rote Liste online, Stand: April 2012.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • T. Urbanski: Chemistry and technology of explosives. 1961
  • R. Haas, J. Thieme: Synonymverzeichnis der Explosivstoffe
  • J. Gartz: Kulturgeschichte der Explosivstoffe, E. S. Mittler & Sohn. Hamburg 2006.
  • G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Nitropenta – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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