Piperinsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von Piperinsäure
Allgemeines
Name Piperinsäure
Andere Namen
  • (2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadiensäure
  • 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2,4-diensäure
Summenformel C12H10O4
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln welche sich unter Lichteinfluss rasch gelb verfärben[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5370536
ChemSpider 4521337
Wikidata Q1111585
Eigenschaften
Molare Masse 218,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piperinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Monocarbonsäuren mit der Summenformel C12H10O4. Es handelt sich um eine (zweifach ungesättigte) Pentadiensäure mit einem endständigen Benzodioxol-Rest. Das von der Piperinsäure abgeleitete Piperin ist Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum).

Es existieren 3 weitere isomere Formen: Isopiperinsäure, Chavicinsäure, Isochavicinsäure. Mit Piperidin bilden die Säuren Amide, die zu den Piperidinen (selten auch Piperididen) gezählt werden;[4] Piperin ist dabei das Piperinsäure-Piperidin (Piperinsäure-Piperidid).

Durch oxidativen Abbau in alkalischer Lösung entsteht aus Piperinsäure das als Parfümbestandteil eingesetzte Piperonal.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Piperinsäure kann durch eine alkalische Verseifung von Piperin dargestellt werden.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Piperinsäure kann zusammen mit Piperidin verwendet werden, um Piperin herzustellen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Rud. Fittig, W. H. Mielck: Untersuchungen über die Constitution des Piperins und seiner Spaltungsproducte Piperinsäure und Piperidin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 152, Nr. 1, 1869, S. 25–58, doi:10.1002/jlac.18691520104.
  2. John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. ISBN 0-412-54090-8, S. 4351.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Waldemar Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr, 2005, ISBN 3-89947-165-2, S. 1446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperonal im Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. Juli 2011.