Piperinsäure

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Strukturformel
Struktur von Piperinsäure
Allgemeines
Name Piperinsäure
Andere Namen
  • (2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadiensäure
  • 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2,4-diensäure
Summenformel C12H10O4
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln welche sich unter Lichteinfluss rasch gelb verfärben[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 136-72-1
  • 5285-18-7 (Isomerengemisch)
PubChem 5370536
Wikidata Q1111585
Eigenschaften
Molare Masse 218,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Piperinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Monocarbonsäuren mit der Summenformel C12H10O4. Es handelt sich um eine (zweifach ungesättigte) Pentadiensäure mit einem endständigem Benzodioxol-Rest. Das von der Piperinsäure abgeleitete Piperin ist Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum).

Es existieren 3 weitere isomere Formen: Isopiperinsäure, Chavicinsäure, Isochavicinsäure. Mit Piperidin bilden die Säuren Amide, die zu den Piperidinen (selten auch Piperididen) gezählt werden;[4] Piperin ist dabei das Piperinsäure-Piperidin (Piperinsäure-Piperidid).

Durch oxidativen Abbau in alkalischer Lösung entsteht aus Piperinsäure das als Parfümbestandteil eingesetzte Piperonal.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Piperinsäure kann durch eine alkalische Verseifung von Piperin dargestellt werden.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Piperinsäure kann zusammen mit Piperidin verwendet werden, um Piperin herzustellen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Rud. Fittig and W. H. Mielck: Untersuchungen über die Constitution des Piperins und seiner Spaltungsproducte Piperinsäure und Piperidin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 152, Nr. 1, 1869, S. 25–58, doi:10.1002/jlac.18691520104.
  2. John B. Buckingham; Dictionary of Organic Compounds; S. 4351; ISBN 978-0-412-54090-5.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Waldemar Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr, 2005, ISBN 978-3-899-47165-6, S. 1446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperonal im Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. Juli 2011.