Piperin

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Strukturformel
Strukturformel von Piperin
Allgemeines
Name Piperin
Andere Namen
  • 1-Piperoylpiperidin
  • Piperinsäurepiperidin
  • Piperinsäurepiperidid
Summenformel C17H19NO3
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-62-2
Wikidata Q414501
Eigenschaften
Molare Masse 285,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

127–130 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (40 mg·l−1, 18 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Piperidin-Alkaloid aus der Gruppe der Säureamid-Alkaloide. Es ist das Amid aus Piperinsäure und Piperidin und bildet einen farblosen bis gelblichen Feststoff mit monoklin-prismatischer Kristallstruktur. Piperin wurde erstmals 1819 von Hans Christian Ørsted isoliert.

Vorkommen und Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der scharfe Geschmack des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) wird durch Piperin verursacht.[4]
Piperinkristalle isoliert aus schwarzem Pfeffer

Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) und der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks.[4] Es findet sich zu 5 % bis 9 % im schwarzen Pfeffer, außerdem im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer und zu 0,4 % im Kubebenpfeffer.

Ausgangspunkt der Biosynthese in Pflanzen ist L-Lysin, das nach Bindung an Pyridoxalphosphat decarboxyliert wird. Durch oxidative Desaminierung entsteht 5-Aminopentanal, das zu ∆1-Piperidein zyklisiert wird. Durch dessen Reaktion Piperinsäure entsteht unter Wasseraustritt Piperin. Piperinsäure wird dabei durch Kondensation von Malonyl-Coenzym A und einem aktivierten Zimtsäurederivat bereitgestellt. Piperinsäure kann durch weitere Säuren ersetzt werden, sodass etwa 50 Piper-Alkaloide vorkommen.[5]

Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer mit Ethanol extrahiert und anschließend kristallisiert werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch alkoholische Kalilauge lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.

Da durch saure Katalyse (u. a. im Magen) auch Formaldehyd abgespalten werden kann, kann es in größeren Mengen schädlich wirken.

Der scharfe Geschmack des Piperin ist an die trans-trans-Stellung [(E,E)] der beiden Doppelbindungen geknüpft;[6] unter Lichteinfluss bilden sich nicht mehr scharf schmeckende Isomere mit (Z,Z)- (Chavicin, cis-cis), (Z,E)- (Isopiperin, cis-trans) und (E,Z)-Struktur (Isochavicin, trans-cis-Isomer).[7] Dies führt zum Schärfeverlust des Gewürzes.[6]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Piperin regt, wie alle scharfen Stoffe, den Stoffwechsel sowie die Sekretion (Speichel, Verdauungssäfte) an und wirkt antimikrobiell. Gelegentlich wird es deshalb zur Unterstützung einer Fastenkur eingenommen.[8]

Es gibt Hinweise darauf, dass Piperin als Bioenhancer die Bioverfügbarkeit anderer Stoffe erhöhen kann (Vermeidung des First-Pass-Effekts, erhöhte Resorption im Magen-Darm-Bereich). Aus diesem Grund wird es zunehmend im Bodybuilding und Kraftsport als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Auch die Pharmaindustrie forscht deshalb an Piperin.[9]

Piperin wird auch als Abnehm-Wundermittel angepriesen. Zwar wurde unter der Leitung von Ui-Hyun Park an der Sejong-Universität in Seoul eine Studie zur Wirkung von Piperin an menschlichen Zellkulturen durchgeführt, die ergab, dass die Substanz eine Neubildung von Fettzellen zu bremsen vermochte.[10] Eine Wirksamkeit gegen Fettleibigkeit beim Menschen lässt sich daraus jedoch nicht ableiten.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Piperin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. April 2011.
  2. a b Eintrag zu Piperin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Toxicology Letters. Band 16, S. 351, 1983.
  4. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 249.
  5. Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Schneider - Arzneidrogen. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 438.
  6. a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperin im Lexikon der Ernährung, abgerufen am 27. Juli 2011.
  7. Eintrag zu Piperin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2011.
  8. heilfastenkur.de: Piperin. auf heilfastenkur.de.
  9. Body-Life GmbH: Prohormone. auf body-life.ch.
  10. Scharf gegen Fett (HTML) bdw, wissenschaft.de. 4. Mai 2012. Abgerufen am 28. Oktober 2016.