Piperin

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Strukturformel
Strukturformel von Piperin
Allgemeines
Name Piperin
Andere Namen
  • 1-Piperoylpiperidin
  • Piperinsäurepiperidin
  • Piperinsäurepiperidid
Summenformel C17H19NO3
CAS-Nummer 94-62-2
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 285,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

127–130 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (40 mg·l−1, 18 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​51/53
S: 61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Piperidin-Alkaloid und gehört außerdem zur Gruppe der Säureamid-Alkaloide, da es das Amid aus Piperinsäure und Piperidin ist. Es ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit einer monoklin-prismatischen Kristallstruktur. Piperin wurde 1819 zum ersten Mal von Hans Christian Ørsted isoliert.

Vorkommen und Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der scharfe Geschmack des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) wird durch Piperin verursacht.[5]
Piperinkristalle isoliert aus schwarzem Pfeffer

Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) und der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks.[5] Es findet sich zu 5–9 Prozent im schwarzen Pfeffer, außerdem im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer, und zu 0,4 Prozent im Kubebenpfeffer.

Ausgangspunkt der Biosynthese in Pflanzen ist L-Lysin, das nach Bindung an Pyridoxalphosphat decarboxyliert wird. Durch oxidative Desaminierung entsteht 5-Aminopentanal, das zu ∆1-Piperidein zyklisiert wird. Durch Reaktion von ∆1-Piperidein mit aktivierter Piperinsäure unter Wasseraustritt entsteht schließlich Piperin. Piperinsäure wird dabei durch Kondensation von Malonyl-Coenzym A und einem aktivierten Zimtsäurederivat bereitgestellt. Piperinsäure kann durch weitere Säuren ersetzt werden, sodass etwa 50 Piper-Alkaloide vorkommen.[6]

Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer mit Ethanol extrahiert und anschließend kristallisiert werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch alkoholische Kalilauge lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.

Da durch saure Katalyse (u. a. im Magen) auch Formaldehyd abgespalten werden kann, kann es in größeren Mengen schädlich wirken.

Der scharfe Geschmack des Piperin ist an die trans-trans-Stellung [(E,E)] der beiden Doppelbindungen geknüpft;[7] unter Lichteinfluss bilden sich nicht mehr scharf schmeckende Isomere mit (Z,Z)- (Chavicin, cis-cis), (Z,E)- (Isopiperin, cis-trans) und (E,Z)-Struktur (Isochavicin, trans-cis-Isomer).[8] Dies führt zum Schärfeverlust des Gewürzes.[7]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Piperin regt, wie alle scharfen Stoffe, den Stoffwechsel sowie die Sekretion (Speichel, Verdauungssäfte) an und wirkt antimikrobiell. Gelegentlich wird es deshalb zur Unterstützung einer Fastenkur eingenommen.[9]

Es gibt Hinweise darauf, dass Piperin als Bioenhancer die Bioverfügbarkeit von anderen Stoffen erhöhen kann (Vermeidung des First-Pass-Effekts, erhöhte Resorption im Magen-Darm-Bereich). Aus diesem Grund wird es zunehmend im Bodybuilding und Kraftsport als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Auch die Pharmaindustrie forscht deshalb an Piperin.[10]

Häufig wird Piperin auch als Abnehm-Wundermittel angepriesen. Zwar wurde eine koreanische Studie durchgeführt, deren Inhalt es war, die Wirkung dieses Mittels an gewöhnlichen Ratten auszutesten. Eine Wirkung auf den Menschen lässt sich dadurch jedoch nicht ableiten. Anbieter von Piperin enthaltenen Abnehmprodukten bedienen sich dennoch häufig dieser Studien. Falls durch die Einnahme solcher Substanzen jedoch tatsächlich ein Effekt zu erkennen sein sollte, so wird er aus fachärztlicher Sicht eher als Placebo-Effekt angesehen, da die Konsumenten durch eine veränderte mentale Einstellung ihre Essgewohnheiten automatisch anpassen.[11]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Piperin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. April 2011.
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. a b Eintrag zu Piperin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b Toxicology Letters. Band 16, S. 351, 1983.
  5. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 249.
  6. Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Schneider - Arzneidrogen. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 438.
  7. a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperin im Lexikon der Ernährung, abgerufen am 27. Juli 2011.
  8. Eintrag zu Piperin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2011.
  9. heilfastenkur.de: Piperin. auf heilfastenkur.de.
  10. Body-Life GmbH: Prohormone. auf body-life.ch.
  11. Piperin – Masche mit vermeintlichem Wundermittel aufgedeckt. Abgerufen am 30. Juni 2016 (deutsch).