Ponceau 3R

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Strukturformel
Strukturformel von Ponceau 3R
Allgemeines
Name Ponceau 3R
Andere Namen
  • Dinatrium-3-hydroxy-4-[(2,4,5-trimethylphenyl)diazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC)
  • C.I. Food Red 6 (Dinatriumsalz)
  • FD and C Red No. 1
  • D&C Red No. 15
Summenformel C19H16N2Na2O7S2
Kurzbeschreibung

dunkelrotes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 222-638-0
ECHA-InfoCard 100.020.580
PubChem 19095
ChemSpider 16735975
Wikidata Q3396137
Eigenschaften
Molare Masse 494,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351
P: 201​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ponceau 3R ist ein roter Monoazofarbstoff, der von 1907 bis 1968 als Lebensmittelfarbstoff verwendet wurde.[4][5] Er gehört zur Familie der Ponceau-Farbstoffen.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei der Herstellung von Ponceau 3R wird 2,4,5-Trimethylanilin mit Natriumnitrit diazotiert und das Diazoniumsalz auf 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure (R-Säure) gekuppelt.[4][1]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ponceau 3R ist als krebserregend bekannt.[6]

Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Ponceau 3R in einem Produkt enthalten ist.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Gustav Schultz, Paul Julius: Tabellarische Übersicht der im Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe. 3. Auflage. B.Gaertner's Verlagsbuchhandlung, Berlin 1897, S. 18 (archive.org).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Food Red 6, freie Säure: CAS-Nummer: 25738-43-6, PubChem: 19096, ChemSpider: 21259493, Wikidata: Q27292560.
  3. a b Datenblatt Ponceau 3R bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2022 (PDF).
  4. a b BIOASSAY OF 2,4,5-TRIMETHYLANILINE FOR POSSIBLE CARCINOGENICITY. In: U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, National Institutes of Health (Hrsg.): National Cancer Institute. Nr. 160, 1979, S. 1 (englisch, nih.gov [PDF; abgerufen am 18. Juli 2022]).
  5. Vinita Sharma, Harold T. McKone, Peter G. Markow: A Global Perspective on the History, Use, and Identification of Synthetic Food Dyes. In: The American Chemical Society and Division of Chemical Education, Inc. (Hrsg.): Journal of Chemical Education. Band 88, Nr. 1, Januar 2011, S. 24–28, doi:10.1021/ed100545v, bibcode:2011JChEd..88...24S (englisch).
  6. OEHHA (Hrsg.): EXPEDITED CANCER POTENCY VALUES AND PROPOSED REGULATORY LEVELS FOR CERTAIN PROPOSITION 65 CARCINOGENS. April 1992 (englisch, ca.gov [PDF; abgerufen am 18. Juli 2022]).
  7. Ponceau 3R. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 13. Juli 2022 (englisch).