Pyridoxin

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Strukturformel
Struktur von Pyridoxin
Allgemeines
Trivialname Pyridoxin
Andere Namen
  • 4,5-Bis(hydroxymethyl)-2-methyl-3-pyridinol (IUPAC)
  • Adermin
  • Pyridoxol
Summenformel C8H11NO3
CAS-Nummer
ATC-Code

A11HA02

Kurzbeschreibung farbloser Feststoff
Vorkommen Leber, Geflügel, Mais, Hefe
Physiologie
Funktion wichtiges Coenzym u. a. im Aminosäurestoffwechsel und der Glykogenolyse
Täglicher Bedarf 1,2–1,5 mg
Folgen bei Mangel Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen
Überdosis > 500 mg·d−1
Eigenschaften
Molare Masse 169,18 g·mol−1
Aggregatzustand fest[1]
Schmelzpunkt

159–162 °C[1]

Löslichkeit löslich in Wasser (120 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridoxin ist eine feste, wasserlösliche chemische Verbindung. Sie gehört der Vitamin B6-Gruppe an.

Diese besteht aus Pyridoxal, Pyridoxamin sowie deren phosphorylierte Derivate, die in vivo leicht ineinander umgewandelt werden. Die aktive Form der Vitamin-B6-Gruppe heißt Pyridoxalphosphat.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die physiologische Bedeutung von Pyridoxin wurde durch diätetische Fütterversuche an Ratten 1934 durch Paul György entdeckt und die Verbindung erstmals 1938 kristallin dargestellt. Die vollständige Aufklärung seiner Konstitution gelang bereits ein Jahr später. Der Mechanismus der Wirkung wurde insbesondere von Alexander E. Braunstein in den 1950er Jahren geklärt. Heute wird Pyridoxin zu der Gruppe der B-Vitamine als Vitamin B6 gezählt und findet, wie auch sein Hydrochlorid, als Arzneistoff Anwendung.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyridoxin kommt hauptsächlich im pflanzlichen Gewebe vor.[3]

Bedarf und Funktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Literatur wird der Bedarf mit 1,2–1,5 mg pro Tag angegeben.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Synthese nach Roche / DSM[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Ausgangspunkt dient hier 2-Chloracetessigsäureethylester, der mit Formamid zum 4-Methyloxazol-5-carbonsäureester kondensiert wird. Im nächsten Schritt wird aus diesem mit Ammoniak das Amid gebildet und anschließend mit Phosphorpentoxid in das Nitril überführt. Das so entstandene 4-Methyloxazol-5-carbonitril reagiert in einer Diels-Alder-Reaktion mit dem cyclischen Ketal von 2-Buten-1,4-diol bei 180 °C zum Primäraddukt, das unter Cyanwasserstoffabspaltung das cyclische Ketal von Pyridoxin mit Aceton ergibt. Eine saure Spaltung liefert schließlich Pyridoxin.[2]

Synthese von Pyridoxin

Synthese nach MSD[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Firma MSD beginnt mit racemischem DL-Alanin, das mit Ethanol und HCl zum Ethylesterhydrochlorid verestert wird. Mit Formamid entsteht im nächsten Schritt der N-Formyl-DL-alanin-ethylester, der mit Phosphorpentoxid zum 5-Ethoxy-4-methyloxazol reagiert. Dieses wird mit 2-Isopropyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin, dem Acetal aus 2-Buten-1,4-diol und Isobutyraldehyd, bei 180 °C und anschließender saurer Spaltung zu Pyridoxin umgesetzt.[2]

Pyridoxine synthesis03.svg

Synthese nach BASF[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei der Methode der BASF wird der Methyloxazol-5-carbonsäureester zuerst alkalisch hydrolysiert und anschließend unter Wärmezufuhr decarboxyliert. Das entstandene 4-Methyloxazol wird mit 3-Methylsulfonyl-2,5-dihydrofuran zu 6-Methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol umgesetzt. Dieses wird mit Salzsäure zum Endprodukt gespalten.[2]

Pyridoxine synthesis01.svg

Pyridoxin und Traumerleben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Studie von 2002 mit 12 Probanden berichtete, dass bei der täglichen Einnahme von 250 mg Pyridoxin vor dem Schlafengehen sich nach drei Tagen ein stärkeres Traumerleben einstellte.[4] Diese Ergebnisse wurden durch eine randomisierte, doppelblinde, Placebo-kontrollierte Folgestudie (2018) mit 100 Probanden validiert.[5]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Kleemann, Engel: Pharmaceutical Substances. 3rd Edition; Thieme Verlag 1999.
  • Auterhoff, Knabe, Höltje: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. 14. Auflage; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1999.
  • Eger, Troschütz, Roth: Arzneistoffanalyse. 4. Auflage; Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999.
  • Kleemann, Roth: Arzneistoffgewinnung. Thieme Verlag 1983.
  • Karin Hauser: Vitamine. In: J. Rassow, K. Hauser, R. Deutzmann et al. (Hrsg.): Duale Reihe Biochemie. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2016, doi:10.1055/b-003-129341.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Pyridoxine, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2017 (PDF).
  2. a b c d e f g h i j A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
  3. Ermin Welzl: Biochemie der Ernährung. Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-085431-2, S. 231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Matthew Ebben, Anthony Lequerica, Arthur Spielman: Effects of pyridoxine on dreaming: a preliminary study. In: Perceptual and Motor Skills. Band 94, Nr. 1, 2002, ISSN 0031-5125, S. 135–140, doi:10.2466/pms.2002.94.1.135, PMID 11883552.
  5. Denholm J. Aspy, Natasha A. Madden, Paul Delfabbro: Effects of Vitamin B6 (Pyridoxine) and a B Complex Preparation on Dreaming and Sleep. In: Perceptual and Motor Skills. Band 125, Nr. 3, 17. April 2018, ISSN 0031-5125, S. 451–462, doi:10.1177/0031512518770326, PMID 29665762.