Ribavirin

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Strukturformel
Struktur von Ribavirin
Allgemeines
Freiname Ribavirin
Andere Namen

1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid (IUPAC)

Summenformel C8H12N4O5
CAS-Nummer 36791-04-5
PubChem 5064
ATC-Code

J05AB04

DrugBank DB00811
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatika

Eigenschaften
Molare Masse 244,20 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 174–176 °C (1. morphologische Form)[1]
  • 166–168 °C (2. morphologische Form)[1]
  • 180–182 °C (3. morphologische Form)[1]
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201​‐​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61
S: 22​‐​45​‐​53
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ribavirin ist ein Nukleosid-Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise Hepatitis-C-Virus, Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren, Hantaviren und Adenoviren. Es wird als Arzneistoff verwendet.

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ribavirin ist ein Polymerase-Hemmer, der sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbindet, es wirkt nicht gegen Retroviren. Chemisch ist Ribavirin ein Analogon von Guanosin und wird intrazellulär phosphoryliert; in der Form des Monophosphat hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein der DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, die vollständige Wirkungsweise ist nicht genau bekannt.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ribavirin ist peroral in Kombination mit Interferon-α-2a oder mit Peginterferon α-2a angezeigt zur Behandlung der Hepatitis C.

Als Aerosol war Ribavirin bei schweren Infektionen durch das Respiratory-Syncytial-Virus bei Kindern und Kleinkindern angezeigt. Nach Angaben des Robert-Koch-Instituts konnte eine Wirksamkeit des Medikaments in vitro nachgewiesen werden. Plazebokontrollierte Studien konnten jedoch keinen sicheren positiven Effekt am Patienten nachweisen. Deshalb wird die Ribavirin-Therapie der RSV-Infektion vom Robert-Koch-Institut nicht mehr empfohlen.[4]

Ferner wird Ribavirin gegen Lassafieber, Krim-Kongo-Fieber oder Hantaviren im Anfangsstadium eingesetzt.[5]

Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung (Aciclovir), gleiches gilt für die Behandlung der Influenza etwa mit Oseltamivir.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1413.
  2. a b c Datenblatt Ribavirin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. RKI-Ratgeber für Ärzte: Respiratorische Synzytial-Viren (RSV) – Informationen des Robert-Koch-Instituts, abgerufen am 23. Januar 2012.
  5. Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten – Informationen des Robert-Koch-Instituts, abgerufen am 14. Oktober 2009.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)

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