Spiramycin

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Strukturformel
Struktur von Spiramycin I
Allgemeines
Freiname Spiramycin
Andere Namen

[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,4R,5S,6S)-4,5-Dihydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-10-{[(2S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxooxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyd (IUPAC für Spiramycin I)

Summenformel C43H74N2O14
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbliches Pulver, schwach hygroskopisch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 8025-81-8
EG-Nummer 232-429-6
ECHA-InfoCard 100.029.476
PubChem 5356392
Wikidata Q422265
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01FA02

Wirkstoffklasse

Makrolid-Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 843,05 g·mol−1
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, Ethanol und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

3550 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spiramycin ist ein Makrolidantibiotikum. Es wirkt gegen verschiedene Bakterienarten und kann auch bei Toxoplasmose eingesetzt werden.[3] Heutzutage stellt eine Toxoplasmose in der Schwangerschaft für gewöhnlich die einzige Indikation für Spiramycin dar.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Spiramycin bindet an die 50S-Untereinheit von Prokaryotischen Ribosomen. Der Mechanismus beobachteter Resistenzen ist noch nicht vollständig aufgeklärt[4] und kann je nach Organismus unterschiedlich sein.[5]

Definition[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Laut Monografie-Nr.6.1/0293 in der Ph. Eur. 6. Ausgabe, 5. Nachtrag ist Spiramycin ein Makrolid-Antibiotikum, das aus bestimmten Stämmen von Streptomyces ambofaciens gewonnen oder nach anderen Verfahren hergestellt wird.

Die Hauptkomponente ist Spiramycin I; Spiramycin II (4-O-Acetyl-spiramycin I) und Spiramycin III (4-O-Propanoyl-spiramycin I) sind daneben ebenfalls vorhanden.

Zusammensetzung des Spiramycins (als getrocknete Substanz)
  • Spiramycin I: mindestens 80,0 %
  • Spiramycin II: höchstens 5,0 %
  • Spiramycin III: höchstens 10,0 %
  • Summe der Gehalte an Spiramycin I, II und III: mindestens 90,0 %[6]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Humanmedizin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Veterinärmedizin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt SPIRAMYCIN CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 2. Juli 2010.
  2. Datenblatt Spiramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  3. Vassol St Georgiev: Opportunistic Infections (Infectious Disease (Totowa, N.J.).). Humana Press, 2001, ISBN 1-58829-009-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. J. L. Pernodet, M. T. Alegre, M. H. Blondelet-Rouault, M. Guérineau: Resistance to spiramycin in Streptomyces ambofaciens, the producer organism, involves at least two different mechanisms. In: Journal of General Microbiology. Band 139, Nr. 5, Mai 1993, S. 1003–1011, doi:10.1099/00221287-139-5-1003, PMID 7687646.
  5. Y. Nakajima: Mechanisms of bacterial resistance to macrolide antibiotics. In: Journal of Infection and Chemotherapy. Band 5, Nr. 2, Juni 1999, S. 61–74, doi:10.1007/s101560050011, PMID 11810493.
  6. Ph. Eur. Reference Standard - LEAFLET for SPIRAMYCIN CRS batch 5EDQM, abgerufen am 2. Juli 2010.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!