Vidarabin

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Strukturformel
Struktur von Vidarabin
Allgemeines
Freiname Vidarabin
Andere Namen
  • araA (Kurzcode)
  • Arabinosyladenin
  • 9-β-D-Arabinofuranosyladenin
  • 9-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-purin
Summenformel C10H15N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 5536-17-4
  • 24356-66-9 (Monohydrat)[1]
EG-Nummer 226-893-9
ECHA-InfoCard 100.024.449
PubChem 21704
DrugBank DB00194
Wikidata Q415107
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01AD06

Wirkstoffklasse

Virostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 285,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vidarabin (araA) ist ein Isomer des Nukleosids Adenosin und strukturell mit Fludarabin verwandt. Es besteht aus einer Furanose (Zucker) und dem Adenin. Es enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der β-D-Ribofuranose die β-D-Arabinofuranose und gehört damit zur Gruppe der Arabinosylnukleoside.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach Phosphorylierung zum Vidarabin-Triphosphat hemmt es die DNA-Polymerase in den Körperzellen. Es wirkt somit zytotoxisch.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vidarabin war ursprünglich ein Zytostatikum und wird wie Ganciclovir als Virostatikum bei schweren Verlaufsformen der Herpes-simplex- und dem Varizella-Zoster-Virus eingesetzt. Inzwischen hat es dafür aber an Bedeutung verloren, weil das später entwickelte Aciclovir sicherer wirkt. Es kann intravenös aber auch lokal in Salbenform (3 % Vidarabin) eingesetzt werden.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Nebenwirkungen können lokale Reizerscheinungen auftreten, bei hoher Dosierung Übelkeit.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • W. E. Müller, H. J. Rohde, R. Beyer, A. Maidhof, M. Lachmann, H. Taschner, R. K. Kahn: „Mode of action of 9-beta-D-arabinofuranosyladenine on the synthesis of DNA, RNA, and protein in vivo and in vitro“, Cancer Res. 1975 Aug;35(8):2160–2168 (PMID 1149031).
  • S. S. Cohen: „The mechanisms of lethal action of arabinosyl cytosine (araC) and arabinosyl adenine (araA)“, Cancer 1977 Jul;40(1 Suppl):509-518 (PMID 328134).
  • Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen, Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1991, ISBN 3-8047-1118-9.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Vidarabine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 16. Oktober 2013.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Vidarabin-Monohydrat: CAS-Nummer: 24356-66-9, EG-Nummer: 678-339-4, ECHA-InfoCard: 100.203.402, PubChem: 32326, Wikidata: Q54819652.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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