Adenosin

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Strukturformel
Strukturformel von Adenosin
Allgemeines
Freiname Adenosin
Andere Namen
  • A (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyladenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-purin
  • Ado
Summenformel C10H13N5O4
CAS-Nummer 58-61-7
PubChem 60961
ATC-Code

C01EB10

DrugBank APRD00132
Kurzbeschreibung

weißer und geruchloser Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiarrhythmikum

Eigenschaften
Molare Masse 267,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,31 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

234–237 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Ethanol[2]
  • löslich in heißem Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 20 g·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Adenosin (A, Ado) ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Adenin und dem Zucker β-D-Ribose. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxyadenosin. Es ist Bestandteil der energiereichen Verbindungen ATP, ADP, AMP, der Ribonukleinsäure (RNA), verschiedenen Cofaktoren (z. B. Coenzym A, NADPH, NADH) und auch in einem Neuromodulator.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Adenosin ist ein weißer und geruchloser Feststoff, der sich in Ethanol praktisch nicht löst, dagegen in heißem Wasser löslich ist.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Adenosin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Uridin, Dihydrouridin oder Pseudouridin ein Basenpaar.

Base pair AU.svg Base pair AD.svg Base pair APsi.svg
A-U-Basenpaar A-D-Basenpaar A-Ψ-Basenpaar

Pharmazeutische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Adenosin blockiert die Ausschüttung von allen belebenden und aktivierenden Neurotransmittern wie zum Beispiel Dopamin, Acetylcholin oder Noradrenalin. Dies bewirkt eine Dilatation (Weitung der Blutgefäße), wodurch der Blutdruck sinkt. Adenosin verringert außerdem die Herzfrequenz und verlängert die Überleitungszeit im AV-Knoten. Dies geschieht durch die Aktivierung eines Gi-modulierten Kaliumkanals über A1-Adenosinrezeptoren.

Adenosin triggert weiterhin den Nucleus praeopticus ventrolateralis im Hypothalamus, das die Weck- sowie Wachzentren des Gehirns durch den Neurotransmitter GABA hemmt, und wirkt damit schlafinduzierend. Die Xanthine Coffein, Theobromin und Theophyllin sowie der künstliche Arzneistoff Istradefyllin wirken als Antagonisten verschiedener Adenosinrezeptoren. Durch teilweise Hemmung der Rezeptoren im Nucleus praeopticus ventrolateralis ist auch deren schlafunterdrückender Effekt mitbegründet.[3][4]

Indikation[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Adenosin ist zur Beendigung einer AV-Knoten-Reentry-Tachykardie indiziert. Es blockiert die Erregungsüberleitung vom Vorhof zum Ventrikel, wodurch ein einige Sekunden dauernder Herzstillstand ausgelöst wird. Die physiologische Halbwertszeit (HWZ) von Adenosin liegt im Bereich von Sekunden. Mit Theophyllin existiert ein Antidot.

Handelspräparate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Adenoscan (D), Adrekar (D), Krenosin (CH), Generika (D, A)

Kombinationspräparate

ViaSpan Organkonservierungslösung (A), Vita-Gerin "Geistlich" (A)

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Adenosin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 28. November 2013.
  2. a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Adenosin im Lexikon der Chemie; abgerufen am 28. November 2013.
  3. C. Cajochen: Schlafregulation. In: Somnologie – Schlafforschung und Schlafmedizin, Volume 13, Nummer 2, Juni 2009, S. 64–71 (doi:10.1007/s11818-009-0423-7).
  4. Wolfgang Hauber: Adenosin: ein Purinnukleosid mit neuromodulatorischen Wirkungen. Neuroforum 3/02, S. 228–234 (PDF, 212 KB).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Adenosin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Commons: Adenosinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zu Adenosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 21. Oktober 2013.
  • Modification Summary von Adenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.
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