Ximeninsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Ximeninsäure
Allgemeines
Name Ximeninsäure
Andere Namen
  • (11E)-11-Octadecen-9-insäure (IUPAC)
  • Santalbinsäure
  • Ximenynsäure (veraltet)
  • Xymenynsäure (veraltet)
  • 18:2-delta-9a,11t (Kurzschreibweise)
Summenformel C18H30O2
Kurzbeschreibung

weiße, kristalline Plättchen[1] oder weißes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-58-4
EG-Nummer 209-179-1
ECHA-InfoCard 100.008.346
PubChem 5312688
ChemSpider 4472113
Wikidata Q27280625
Eigenschaften
Molare Masse 278,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

39–40 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ximeninsäure ist eine ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Alkin- und der Alkensäuren, die neben einer Dreifach- auch eine Doppelbindung aufweist. Sie zählt zu den trans Omega-7-Fettsäuren und zu den konjugierten Fettsäuren sowie zu den Eninen. Sie ist ein Isomer der Crepeninsäure, Punicinsäure und der α-Linolensäure. Bei der ähnlich benannten Ximensäure handelt es sich um eine einfach ungesättigte Fettsäure und damit nicht um ein Isomer.

Vorkommen

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Ximeninsäure kommt in den Samenölen vieler Arten aus der Ordnung der Sandelholzartigen (Santalales) vor, insbesondere in der Familie der Sandelholzgewächse (Santalaceae).[5]

Einige Arten aus der Gattung Santalum enthalten viel Ximeninsäure, am meisten Santalum album (bis 95 %) und Santalum insulare (64–86 %), sowie einige weiter mit 35–45 % oder mehr.[6][7][8][9][10][11][12][13]

Diverse Arten aus anderen Gattungen der Santalaceae enthalten ebenfalls Ximeninsäure enthalten, darunter Osyris alba (57 %) aus der Gattung der Rutensträucher,[14] sowie Iodina rhombifolia[7] und Comandra umbellata.[14]

Arten aus anderen Familien der Santalales, die Ximeninsäure enthalten, sind Ximenia caffra und Ximenia americana[7][14], Agonandra brasiliensis (18 %), andere Arten der Gattung Agonandra (4–9 %), Ongokea gore (ca. 1 %)[7], Curupira tefeensis[15] und Olax subscopioidea.[16]

  • Santalum album
    Santalum album
  • Osyris alba
    Osyris alba
  • Ximenia caffra
    Ximenia caffra
  • Agonandra brasiliensis
    Agonandra brasiliensis
  • Iodina rhombifolia
    Iodina rhombifolia

Synthese

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Eine Synthese geht vom Methylester der Ricinolsäure aus, welcher zunächst bromiert wird. Reaktion mit Kaliumhydroxid unter Ultraschall ergibt 12-Hydroxyoctadec-9-insäure,[17] welche mit Bortrifluorid/Methanol wieder in den Methylester überführt wird. Dieser wird mit Mesylchlorid mesyliert. Reaktion mit Kaliumhydroxid unter Ultraschall ergibt die Ximeninsäure.[18]

Eigenschaften

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Ximeninsäure kristallisiert im triklinen Kristallsystem – Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1)Vorlage:Raumgruppe/1 – mit zwei Formeleinheiten pro Elementarzelle.[19]

Ximeninsäure ist ein Cyclooxygenase-, Lipoxygenase- und Phopholipase-Inhibitor.[8][9] Sie wirkt antimikrobiell gegen mehrere Pilze und grampositive Bakterien.[20] Außerdem wirkt sie entzündungshemmend und cytotoxisch, zum Beispiel gegen eine Leberkrebszelllinie.[16][20]

Reaktionen

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Die Ximeninsäure ist leicht autoxidierbar. Die Ozonolyse ergibt Heptanal und Azelainsäure.[21] Die Oxidation mit Kaliumpermanganat ergibt Heptansäure und Azelainsäure.[11]

Durch Umsetzung mit Kaliumhydroxid isomerisiert die Verbindung zu einer Fettsäure mit drei konjugierten Doppelbindungen.[21] Sie kann zu Stearinsäure hydriert werden.[11]

Eine Einschlussverbindung mit Dimethylsulfat wurde beschrieben.[22]

Verwendung

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Die Ximeninsäure wird in der Kosmetik verwendet.[23]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Duo Li: Advances in Dietary Lipids and Human Health. Academic Press, 2022, ISBN 978-0-12-823914-8, S. 303–323.
  2. ↑ Rakesh S. Shivatare et al.: Isolation, Identification and Characterization of Ximenynic Acid with Anti-Aging Activity from Santalum Album. In: International Journal of Research in Pharmaceutical Sciences, 11(2), 2020, S. 1394–1399, doi:10.26452/ijrps.v11i2.2005.
  3. ↑ Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 109, 319.
  4. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (E)-octadec-11-en-9-ynoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Mai 2024.
  5. ↑ 11-Octadecen-9-ynoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 20. Juli 2023.
  6. ↑ C.Y. Hopkins, Mary J. Chisholm, W.J. Cody: Fatty acid components of some Santalaceae seed oils. In: Phytochemistry. Band 8, Nr. 1, Januar 1969, S. 161–165, doi:10.1016/S0031-9422(00)85808-2.
  7. ↑ a b c d Kurt Aitzetmüller: Santalbic acid in the plant kingdom. In: Plant Systematics and Evolution. Band 298, Nr. 9, November 2012, S. 1609–1617, doi:10.1007/s00606-012-0678-5.
  8. ↑ a b D.H. Nugteren, E. Christ-Hazelhof: Naturally occurring conjugated octadecatrienoic acids are strong inhibitors of prostaglandin biosynthesis. In: Prostaglandins. Band 33, Nr. 3, März 1987, S. 403–417, doi:10.1016/0090-6980(87)90022-0.
  9. ↑ a b Kevin D. Croft, Lawrence J. Beilin, Glenn L. Ford: Differential inhibition of thromboxane B2 and leukotriene 84 biosynthesis by two naturally occurring acetylenic fatty acids. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism. Band 921, Nr. 3, Oktober 1987, S. 621–624, doi:10.1016/0005-2760(87)90091-9.
  10. ↑ H. H. Hatt, R. Schoenfeld: Some seed fats of the santalaceae family. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 7, Nr. 2, Februar 1956, S. 130–133, doi:10.1002/jsfa.2740070207.
  11. ↑ a b c F. D. Gunstone, W. C. Russell: Fatty acids. Part III. The constitution and properties of santalbic acid. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1955, S. 3782, doi:10.1039/jr9550003782.
  12. ↑ Yandi Liu, Robert B. Longmore, Stanley G. Kailis: Proximate and fatty acid composition changes in developing sandalwood (Santalum spicatum) seeds. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 75, Nr. 1, September 1997, S. 27–30, doi:10.1002/(SICI)1097-0010(199709)75:1<27::AID-JSFA832>3.0.CO;2-5.
  13. ↑ J.-F. Butaud, P. Raharivelomanana, J.-P. Bianchini, E. M. Gaydou: Santalum insulare Acetylenic Fatty Acid Seed Oils: Comparison within the Santalum Genus. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 85, Nr. 4, April 2008, S. 353–356, doi:10.1007/s11746-008-1196-z.
  14. ↑ a b c K. L. Mikolajczak, F. R. Earle, I. A. Wolff: The acetylenic acid in Comandra pallida and Osyris alba seed oils. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 40, Nr. 8, August 1963, S. 342–343, doi:10.1007/BF02631553.
  15. ↑ V. Spitzer, F. Marx, J. G. Maia, K. Pfeilsticker: Curupira tefeensis II: Occurrence of Acetylenic Fatty Acids. In: Lipid / Fett. Band 93, Nr. 5, Januar 1991, S. 169–174, doi:10.1002/lipi.19910930502.
  16. ↑ a b Mubarak Hussaini Ahmad et al.: Ethnopharmacological uses, phytochemistry, pharmacology, and toxicology of Olax subscorpioidea Oliv (Olacaceae): a review. In: Future Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 7, Nr. 1, Dezember 2021, doi:10.1186/s43094-021-00264-w.
  17. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 12-Hydroxyoctadec-9-insäure: CAS-Nr.: 540-13-6, PubChem: 86278146, ChemSpider: 34983824, Wikidata: Q27256798.
  18. ↑ Marcel S. F. Lie Ken Jie, Mohammed Khysar Pasha, Fasih Ahmad: Ultrasound-assisted synthesis of santalbic acid and a study of triacylglycerol species inSantalum album (Linn.) seed oil. In: Lipids. Band 31, Nr. 10, Oktober 1996, S. 1083–1089, doi:10.1007/BF02522466.
  19. ↑ O. A. Tesche: The crystal structure of ximenynic acid. In: Acta Crystallographica. Band 7, Nr. 11, 10. November 1954, S. 737–739, doi:10.1107/S0365110X5400223X.
  20. ↑ a b G. P. Jones, K. Sundar Rao, D. J. Tucker, B. Richardson, A. Barnes, D. E. Rivett: Antimicrobial Activity of Santalbic Acid from the Oil of Santalum acuminatum (Quandong). In: International Journal of Pharmacognosy. Band 33, Nr. 2, Januar 1995, S. 120–123, doi:10.3109/13880209509055210.
  21. ↑ a b S. P. Lightelm, H. M. Schwartz, M. M. von Holdt: 193. The chemistry of ximenynic acid. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1952, S. 1088, doi:10.1039/jr9520001088.
  22. ↑ K. H. Shankara Narayana, G. S. Krishna Rao: Sodium santalbate-dimethyl sulfate inclusion complex. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 59, Nr. 5, Mai 1982, S. 240–241, doi:10.1007/BF02582185.
  23. ↑ Fang Cai, Dhanushka Hettiarachchi, Xiaojie Hu, Anish Singh, Yandi Liu, Bruce Sunderland: Ximenynic acid and its bioactivities. In: Advances in Dietary Lipids and Human Health. Elsevier, 2022, ISBN 978-0-12-823914-8, S. 303–328, doi:10.1016/b978-0-12-823914-8.00018-5.
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