Stearinsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Stearinsäure
Allgemeines
Name Stearinsäure
Andere Namen
  • Octadecansäure (IUPAC)
  • n-Octadecansäure
  • Talgsäure (veraltet)
  • Lactarsäure (veraltet)
  • Stearophansäure (veraltet)
Summenformel C18H36O2
Kurzbeschreibung

weißer, geschmackloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 57-11-4
Wikidata Q209685
Eigenschaften
Molare Masse 284,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,94 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

69,2–69,9 °C[3]

Siedepunkt

370 °C[2]

Dampfdruck

9,5·10−8 Pa (298 K)[4]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4299 (80 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK

nicht eingestuft[2]

Toxikologische Daten

>2.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−949 kJ·mol−1[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Stearinsäure ist eine gesättigte Carbon- und Fettsäure. Ihre Salze und Ester heißen Stearate (systematisch auch Octadecanoate). Die Stearinsäure wird häufig fälschlich als Stearin bezeichnet.

Stearinsäure

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Stearinsäure kann durch Verseifung aus pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten gewonnen werden. Fett wird zusammen mit Natronlauge gekocht und dabei in Glycerin und das Natriumsalz der Fettsäuren (Seife) hydrolysiert. Diese Fettsäuresalze werden mit Mineralsäure wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener Glycerinester von Fettsäuren enthalten, müssen diese aufwendig durch Destillation getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet.[8][9]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Stearinsäure ist eine sehr schwache Säure. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Stearinsäure wird in der Automobil-, Lebensmittel- und Arzneimittelindustrie als Zusatzstoff verwendet. Stearinkerzen werden aus Stearinsäure hergestellt. Rasierschaum enthält oft Stearinsäure. Das Natriumsalz Natriumstearat wird als Reinigungsmittel verwendet. Stearinsäure ist Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Waschmittel.[1][11]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Form von Glycerinstearat tritt die Säure in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen, unter anderem in Haselnüssen und Kakaobutter (30–37 %), auf. Insbesondere ist sie in den Triacylglycerolen tierischer Fette neben der Palmitinsäure die mengenmäßig dominierende gesättigte Fettsäure: Rindertalg (20–35 %), Hammeltalg (15–30 %), Schweineschmalz (12–18 %), Butterfett (9–13 %). Pflanzliche Lipide enthalten teilweise recht hohe Mengen, vereinzelt bis ca. 60–70 % an Stearinsäure.[1][12]

In der EU ist sie als Lebensmittelzusatzstoff (unter der Nummer E570 als Sammelbezeichnung für Fettsäuren) ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Stearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2010.
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 57-11-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  3. Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 6. November 2017.
  4. C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, (2008), S. 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.
  6. Datenblatt Stearic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. August 2012 (PDF).
  7. Thermodynamische Grunddaten: Bildungsenthalpie und Standardentropie (PDF; 54 kB). ksk.ch, abgerufen am 19. September 2013.
  8. Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer, 1994, ISBN 978-3-642-63389-8, S. 657 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. Band VIII (1. Ergänzungsband). Springer, 1914, ISBN 978-3-642-88971-4, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Walther Schrauth: Handbuch der Seifenfabrikation. 6. Auflage. Springer, 1927, ISBN 978-3-662-35437-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. August Chwala: Textilhilfsmittel. Springer, 1939, ISBN 978-3-7091-5256-0, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. Octadecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 6. November 2017.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Stearinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen