Stearinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Stearinsäure
Allgemeines
Name Stearinsäure
Andere Namen

Octadecansäure (IUPAC)

Summenformel C18H36O2
CAS-Nummer 57-11-4
Kurzbeschreibung

weißer, geschmackloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 284,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,94 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

69 °C[2]

Siedepunkt

370 °C[2]

Dampfdruck

9,5·10−8 Pa (298 K)[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4299 (80 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK

nicht eingestuft[2]

Toxikologische Daten

>2.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−949 kJ·mol−1[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Stearinsäure (n-Octadecansäure) ist eine gesättigte Carbon- und Fettsäure. Ihre Salze und Ester heißen Stearate (systematisch auch Octadecanoate). Die Stearinsäure wird häufig fälschlich als Stearin bezeichnet.

Stearinsäure

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Stearinsäure kann durch Verseifung aus pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten gewonnen werden. Fett wird zusammen mit Natronlauge gekocht und dabei in Glycerin und das Natriumsalz der Fettsäuren (Seife) hydrolysiert. Diese Fettsäuresalze werden mit Mineralsäure wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener Glycerinester von Fettsäuren enthalten, müssen diese aufwendig durch Destillation getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet.[7][8]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Stearinsäure ist eine sehr schwache Säure. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

Stearinsäure wird in der Automobil-, Lebensmittel- und Arzneimittelindustrie als Zusatzstoff verwendet. Stearinkerzen werden aus Stearinsäure hergestellt. Rasierschaum enthält oft Stearinsäure. Das Natriumsalz Natriumstearat wird als Reinigungsmittel verwendet. Stearinsäure ist Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Waschmittel.[1][10]

Vorkommen[Bearbeiten]

In Form von Glycerinstearat tritt die Säure in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen, unter anderem in Haselnüssen und Kakaobutter, auf. Insbesondere ist sie in den Triacylglycerolen tierischer Fette neben der Palmitinsäure die mengenmäßig dominierende gesättigte Fettsäure: Rindertalg (20–35 %), Hammeltalg (15–30 %), Schweineschmalz (12–18 %), Butterfett (9–13 %). Pflanzliche Öle und Fette enthalten mit Ausnahme der Kakaobutter (30–37 %) nur < 7 %.[1]

In der EU ist sie als Lebensmittelzusatzstoff (unter der Nummer E570 als Sammelbezeichnung für Fettsäuren) ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Stearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2010.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 57-11-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.
  5. Datenblatt Stearic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. August 2012 (PDF).
  6. Thermodynamische Grunddaten: Bildungsenthalpie und Standardentropie (PDF; 54 kB). ksk.ch, abgerufen am 19. September 2013.
  7.  Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 657 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Andor Fodor, Dionys Fuchs, Ad Grün, Géza Zemplén: Biochemisches Handlexikon VIII. Band (1. Ergänzungsband) Gummisubstanzen, Hemicellulosen, Pflanzenschleime, Pektinstoffe, Huminstoffe. Stärke, Dextrine, Inuline, Cellulosen. Glykogen. Die Einfachen Zuckerarten und Ihre Abkömmlinge. Stickstoffhaltige Kohlenhydrate. Cyklosen. Glukoside. Fette und Wachse. Phosphatide. Protagon. Cerebroside. Sterine. Gallensäuren. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90826-2, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9.  Walther Schrauth: Handbuch der Seifenfabrikation. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36265-5, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10.  August Chwala, Robert Haller: Textilhilfsmittel Ihre Chemie, Kolloidchemie und Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-5404-5, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Stearinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen