1,3-Pentadien
| 1,3-Pentadiene (Penta-1,3-diene, Piperylene, 1-Methyl-1,3-butadiene) | ||||||||||||||
| Name | trans-1,3-Pentadien | cis-1,3-Pentadien | ||||||||||||
| Andere Namen | trans-Penta-1,3-dien (E)-1,3-Pentadien trans-Piperylen (E)-Piperylen |
cis-Penta-1,3-dien (Z)-1,3-Pentadien cis-Piperylen (Z)-Piperylen | ||||||||||||
| Strukturformel |  |
| ||||||||||||
| CAS-Nummer | 2004-70-8 | 1574-41-0 | ||||||||||||
| 504-60-9 (Isomerengemisch) | ||||||||||||||
| PubChem | 62204 | 643785 | ||||||||||||
| Summenformel | C5H8 | |||||||||||||
| Molare Masse | 68,12 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | −87 °C[1] | −141 °C[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt | 42 °C[1] | 44 °C[2] | ||||||||||||
| Dichte | 0,683 g·cm−3 (25 °C)[1] | 0,691 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||
| Dampfdruck | 452 hPa (20 °C)[1] | 453 hPa (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Brechungsindex | 1,430 (20 °C)[1] | 1,437 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit | mischbar mit Ethanol, Ether, Aceton und Benzol[3] | |||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
|
| ||||||||||||
| H- und P-Sätze | 225‐304‐315‐319‐335 | 225‐304 | ||||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||||
| 210‐261‐301+310‐305+351+338‐331 | 210‐301+310‐331 | |||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2] |
|
| ||||||||||||
| R-Sätze | 11‐36/37/38‐65 | 11‐65 | ||||||||||||
| S-Sätze | 16‐23‐26‐36‐62 | 16‐62 | ||||||||||||
1,3-Pentadien ist eine unpräzise Bezeichnung für zwei chemische Verbindungen aus der Gruppe der Diene, die zueinander isomer (Konfigurationsisomere) sind. Es wird auch als Piperylen (als Ableitung von Piperin[4]) bezeichnet.
Gewinnung und Darstellung
1,3-Pentadien kann durch Methylierung von 1,3-Butadien mit Dimethylsulfoxid in Gegenwart einer Base wie Kalium-tert-butoxid gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus etwa 80 % trans- und 20 % cis-1,3-Pentadien entsteht.[3]
Die Herstellung kann auch durch eine Wittig-Reaktion aus Acetaldehyd, Acrolein oder Crotonaldehyd erfolgen, wobei sowohl die Ausbeute als auch die cis/trans-Selektivität in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren (z. B. dem Ausgangsstoff oder dem verwendeten Lösungsmittel) variiert.[5]
Es entsteht ebenfalls bei der Hofmann-Eliminierung aus Piperidin, welches durch wiederholte erschöpfende Methylierung und darauf folgende Eliminierung von Trimethylamin in 1,4-Pentadien umgewandelt wird, das aber unter den Reaktionsbedingungen zum 1,3-Pentadien isomeriert.[6]
Es entsteht auch als Nebenprodukt des Trennprozesses von rohen C5-Materialien von Pyrolysebenzin (Pygas) - beide Nebenprodukte der Herstellung von Ethylen.[7]
Eigenschaften
1,3-Pentadien ist eine farblose Flüssigkeit.[1]
Verwendung
1,3-Pentadien kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie z. B. 2-Methylfuran verwendet werden. Es dient auch als Monomer bei der Herstellung von Kunststoffen, Klebstoffen und Harzen. Piperylen-basierte Produkte werden insbesondere in modernen Klebstoffen – wie bei der Herstellung von Briefumschlägen, Paketband und Windelbefestigungen – sowie weltweit in Fahrbahnmarkierungen verwendet.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt trans-1,3-Pentadiene, 90% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt cis-1,3-Pentadiene, 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ C. Schotten: Beitrag zur Kenntniss des Piperidins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 15, 1882, S. 421–427, doi:10.1002/cber.18820150186.
- ↑ Jerome Thomas Kresse: The investigation of factors influencing the stereochemistry of the Wittig reaction (PDF; 3,9 MB), University of Florida, Diss., 1965.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-906390-29-2, S. 255 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Shell Chemicals: Piperylene product overview