„Digitoxin“ – Versionsunterschied

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== Wirkung ==
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Die medizinische Verwendung von Digitoxin kann zu [[Anorexie]], [[Übelkeit]], [[Erbrechen]], [[Durchfall]], [[Verwirrtheit]]szuständen, visuelle Störungen und [[Herzarrhythmie]]n führen. Vergiftungen mit Digitoxin können wie auch bei Digoxin mit anti-Digoxin-[[Antikörper]]n behandelt werden.<ref name=Kurowsky>{{cite journal | author = Kurowski, V.; Iven, H.; Djonlagic, H. | title = Treatment of a patient with severe digitoxin intoxication by Fab fragments of anti-digitalis antibodies | journal = Intensive Care Medicine | volume = 18 | issue = 7 | pages = 439–442 | year = 1992 | pmid = 1469187 | doi = 10.1007/BF01694351 }}</ref>
Die medizinische Verwendung von Digitoxin kann zu [[Anorexie]], [[Übelkeit]], [[Erbrechen]], [[Durchfall]], [[Verwirrtheit]]szuständen, visuelle Störungen und [[Herzarrhythmie]]n führen. Vergiftungen mit Digitoxin können wie auch bei Digoxin mit anti-Digoxin-[[Antikörper]]n behandelt werden.<ref name=Kurowsky>{{cite journal | author = Kurowski, V.; Iven, H.; Djonlagic, H. | title = Treatment of a patient with severe digitoxin intoxication by Fab fragments of anti-digitalis antibodies | journal = Intensive Care Medicine | volume = 18 | issue = 7 | pages = 439–442 | year = 1992 | pmid = 1469187 | doi = 10.1007/BF01694351 }}</ref>

== Verwendung ==
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== Literarische Rezeption ==
Digitoxin wird im Roman ''[[Appointment with Death]]'' von [[Agatha Christie]] als Mordwaffe eingesetzt. Weiterhin kommt Digitoxin in [[Die For Love]] von [[Elizabeth Peters]] vor, sowie in der TV-Serie [[CSI]], Staffel 9, Folge 19: "The Descent of Man", in der TV-Serie [[Columbo]], Staffel 9, Folge 5: "Uneasy Lies the Crown" (1990), in der TV-Serie ''McMillan and Wife'', Staffel 6, Folge 5: "Affair of the Heart" (1977), in ''Murder 101'': "College can be a Murder" und mehrfach in der TV-Serie [[Mord ist ihr Hobby]]. Im Lied "The Rake's Song" von [[The Decemberists]] ermordet der Erzähler seine Tochter durch Fütterung von [[Fingerhut]].


== Handelsnamen ==
== Handelsnamen ==

Version vom 28. November 2015, 16:20 Uhr

Strukturformel
Struktur von Digitoxin
Allgemeines
Freiname Digitoxin
Andere Namen
  • Carditoxin
  • Digitophyllin
  • Digitrin
Summenformel C41H64O13
Kurzbeschreibung

kleine rechteckige, bitter schmeckende Plättchen [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-63-6
PubChem 11968425
Wikidata Q423890
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Herzglykoside

Eigenschaften
Molare Masse 764,95 g·mol−1
Schmelzpunkt

256–257 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLP

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​373
P: 261​‐​301+310​‐​311[2]
Toxikologische Daten

0,18 mg·kg−1 (LD50Katzeoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Digitoxin ist ein Steroid-Glycosid, aus der Gruppe der Herzglycoside, aus den Blättern des Fingerhuts Digitalis purpurea. Digitoxin besteht aus dem Aglycon Digitoxigenin, welches mit drei Zuckerresten (Digitoxose) verknüpft ist. In seiner Wirkung gleicht es Digoxin aus dem Fingerhut Digitalis lanata, hat jedoch aufgrund einer fehlenden OH-Gruppe eine längere Halbwertszeit von 6-8 Tagen und wird vorwiegend über die Leber ausgeschieden.

Gewinnung

Digitoxin wird aus den Blättern des Roten Fingerhutes (Digitalis purpurea) gewonnen. Aus zehn Kilogramm Fingerhutblättern lassen sich sechs Gramm Digitoxin isolieren.[1]

Wirkung

Die medizinische Verwendung von Digitoxin kann zu Anorexie, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Verwirrtheitszuständen, visuelle Störungen und Herzarrhythmien führen. Vergiftungen mit Digitoxin können wie auch bei Digoxin mit anti-Digoxin-Antikörpern behandelt werden.[4]

Verwendung

Digitoxin wird im Gegensatz zu Digoxin nicht häufig gegen Herzerkrankungen eingesetzt. Digitoxin und verwandte Cardenolide werden zur Behandling von Tumoren untersucht.[5] Digitoxin besitzt einen geringen therapeutischen Index.[6] Weiterhin werden Derivate von Digitoxin untersucht.[7]

Literarische Rezeption

Digitoxin wird im Roman Appointment with Death von Agatha Christie als Mordwaffe eingesetzt. Weiterhin kommt Digitoxin in Die For Love von Elizabeth Peters vor, sowie in der TV-Serie CSI, Staffel 9, Folge 19: "The Descent of Man", in der TV-Serie Columbo, Staffel 9, Folge 5: "Uneasy Lies the Crown" (1990), in der TV-Serie McMillan and Wife, Staffel 6, Folge 5: "Affair of the Heart" (1977), in Murder 101: "College can be a Murder" und mehrfach in der TV-Serie Mord ist ihr Hobby. Im Lied "The Rake's Song" von The Decemberists ermordet der Erzähler seine Tochter durch Fütterung von Fingerhut.

Handelsnamen

Monopräparate

Digimed (D), Digimerck (D, A)

Kombinationspräparate

Augentonicum Stulln (CH) [8][9][10]

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Digitoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. Datenblatt Digitoxin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Kurowski, V.; Iven, H.; Djonlagic, H.: Treatment of a patient with severe digitoxin intoxication by Fab fragments of anti-digitalis antibodies. In: Intensive Care Medicine. 18. Jahrgang, Nr. 7, 1992, S. 439–442, doi:10.1007/BF01694351, PMID 1469187.
  5. L Menger, E Vacchelli, O Kepp, A Eggermont, E Tartour, L Zitvogel, G Kroemer, L Galluzzi: Trial watch: Cardiac glycosides and cancer therapy. In: Oncoimmunology. 2. Jahrgang, Nr. 2, 1. Februar 2013, S. e23082, doi:10.4161/onci.23082, PMID 23525565.
  6. HA Elbaz, TA Stueckle, W Tse, Y Rojanasakul, CZ Dinu: Digitoxin and its analogs as novel cancer therapeutics. In: Experimental Hematology & Oncology. 1. Jahrgang, Nr. 1, 5. April 2012, S. 4, doi:10.1186/2162-3619-1-4, PMID 23210930.
  7. JM Langenhan, NR Peters, IA Guzei, FM Hoffmann, JS Thorson: Enhancing the anticancer properties of cardiac glycosides by neoglycorandomization. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 102. Jahrgang, Nr. 35, 30. August 2005, S. 12305–10, doi:10.1073/pnas.0503270102, PMID 16105948.
  8. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  10. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.