1,3-Dibrompropan

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Strukturformel

Allgemeines

Name

1,3-Dibrompropan

Andere Namen

Trimethylenbromid

Summenformel

C₃H₆Br₂

CAS-Nummer

109-64-8

Kurzbeschreibung

farblose, stechend-riechende Flüssigkeit^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

201,89 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,98 g·cm⁻³ (20 °C)^[1]

−34 °C^[1]

167 °C^[1]

2,7 hPa (20 °C)^[1]

schlecht in Wasser (1,6 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[1]
löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform und andern organischen Lösungen^[2].

Brechungsindex

1,5197 (20 °C, 656,3 nm)^[3]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 226-302-315-319-411

EUH: keine EUH-Sätze

P: 210-273-302+352-305+351+338 ^[4]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]


Gesundheits- schädlich	Umwelt- gefährlich
(Xn)	(N)

R- und S-Sätze

R: 10-22-36/38-51/53

S: 61

LD₅₀

315 mg·kg⁻¹ (Ratte, oral)^[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.

[Bearbeiten] Herstellung

1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition (zum Beispiel photochemisch induzierte) Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff hergestellt werden.^[5]

$\mathrm{H_2C{=}CH{-}CH_2Br\ +\ HBr\ \xrightarrow {h\cdot\nu}\ \ Br{-}(CH_2)_3{-}Br}$

Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.

[Bearbeiten] Eigenschaften

1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt von 167 °C besitzt.

[Bearbeiten] Verwendung

Da Bromide gute Abgangsgruppen darstellen, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So kann beispielsweise das CH-acide Cyclopentadien durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen eine Spiroverbindung des Cyclopentadiens erhalten werden.^[6]

[Bearbeiten] Biologische Bedeutung

1,3-Dibrompropan ist Hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.^[7]

[Bearbeiten] Siehe auch

[Bearbeiten] Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu CAS-Nr. 109-64-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
↑ Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2.
↑ A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: J. Chem. Soc., 1934, S. 333–341; doi:10.1039/JR9340000333.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.
↑ W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.
↑ C. F. Wilcox, G. C. Whitney: Preparation of spiro[3.4]oct-1-ene, in: J. Org. Chem., 1967, 32 S. 2933–2936; doi:10.1021/jo01284a076.
↑ Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2010..

[gestis-0] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu CAS-Nr. 109-64-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).

[1] Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2.

[2] A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: J. Chem. Soc., 1934, S. 333–341; doi:10.1039/JR9340000333.

[Merck-3] Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.

[4] W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.

[5] C. F. Wilcox, G. C. Whitney: Preparation of spiro[3.4]oct-1-ene, in: J. Org. Chem., 1967, 32 S. 2933–2936; doi:10.1021/jo01284a076.

[6] Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2010..

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

1,3-Dibrompropan

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Herstellung

[Bearbeiten] Eigenschaften

[Bearbeiten] Verwendung

[Bearbeiten] Biologische Bedeutung

[Bearbeiten] Siehe auch

[Bearbeiten] Einzelnachweise

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