1,3-Dibrompropan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Dibrompropan
Allgemeines
Name 1,3-Dibrompropan
Andere Namen

Trimethylenbromid

Summenformel C3H6Br2
CAS-Nummer 109-64-8
Kurzbeschreibung

farblose, stechend-riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 201,89 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,98 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−34 °C[1]

Siedepunkt

167 °C[1]

Dampfdruck

2,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5197 (20 °C, 656,3 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​411
P: 210​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​22​‐​36/38​‐​51/53
S: 61
Toxikologische Daten

315 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.

Herstellung[Bearbeiten]

1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition (zum Beispiel photochemisch induzierte) Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff hergestellt werden.[6]

\mathrm{H_2C{=}CH{-}CH_2Br\ +\ HBr\ \xrightarrow {h\cdot\nu}\ \ Br{-}(CH_2)_3{-}Br}

Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt von 167 °C besitzt.

Verwendung[Bearbeiten]

Da Bromide gute Abgangsgruppen darstellen, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So kann beispielsweise das CH-acide Cyclopentadien durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen eine Spiroverbindung des Cyclopentadiens erhalten werden.[7]

Synthese einer Spiroverbindung mit 1,3-Dibrompropan

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

1,3-Dibrompropan ist hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.[8]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 109-64-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2.  Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2.
  3. A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: J. Chem. Soc., 1934, S. 333–341; doi:10.1039/JR9340000333.
  4. a b c Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.
  7. C. F. Wilcox, G. C. Whitney: Preparation of spiro[3.4]oct-1-ene, in: J. Org. Chem., 1967, 32 S. 2933–2936; doi:10.1021/jo01284a076.
  8. Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2010 (PDF)..