2-Ethoxyethanol

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Strukturformel
Struktur von 2-Ethoxyethanol
Allgemeines
Name 2-Ethoxyethanol
Andere Namen
  • Ethylglycol
  • Ethylenglycolmonoethylether
  • Cellosolve, Ethyl cellosolve
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 110-80-5
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−100 °C[1]

Siedepunkt

135 °C[1]

Dampfdruck

5,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1] und vielen organischen Lösungsmitteln[2]

Brechungsindex

1,4054 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​360FD​‐​331​‐​302
P: 210​‐​201​‐​271​‐​308+313​‐​302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 60​‐​61​‐​E20/21/22​‐​10
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[6]: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)

MAK

7,5 mg·m−3, 2 ml·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Ethoxyethanol, auch Ethylglycol ist eine farblose, leicht nach Diethylether riechende, giftige Flüssigkeit, die sowohl zu den Alkoholen, als auch zu den Ethern zählt.

Darstellung und Eigenschaften[Bearbeiten]

Ethylglycol wird durch die Reaktion von Ethylenoxid mit Ethanol hergestellt. Die farblose Flüssigkeit ist beliebig mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischbar. 2-Ethoxyethanol ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für viele organische, auch polymere Stoffe wie Nitrocellulose bzw. Celluloid, Harze (etwa Novolake und Resole), Chlorkautschuk, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Polyacrylsäureester sowie für Pflanzenöle wie Ricinus- und Leinöl. Daher wurde es bis zum Bekanntwerden der gesundheitlichen Gefahren industriell zur Herstellung von Lacken aus Cellulosenitrat eingesetzt, meist in Mischung mit anderen organischen Lösungsmitteln wie Lackbenzin, Ethanol oder Toluol.[2] Es wurde industriell durch andere ähnliche Lösemittel ersetzt.[7]

Ethylglycol bildet mit 70% Wasser ein bei 99,4°C konstant siedendes Azeotrop.[8]

Glycolmonoalkylether verhalten sich inert gegenüber Leichtmetallen wie Aluminium oder Magnesium. Am Siedepunkt ist jedoch eine langsame oberflächliche Korrosion zu beobachten.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

2-Ethoxyethanol reizt Augen und Schleimhäute, kann über die Haut aufgenommen werden und wirkt bei vielen Tierarten reproduktionstoxisch[2][10] weshalb der Einsatz aktuell stark eingeschränkt wird. Bei Anwesenheit von Sauerstoff können sich aus Ethylglycol explosionsgefährliche Peroxide bilden.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 110-80-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Ethylglycol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. April 2011.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-234.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-80-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 110-80-5 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  7. BASF - Lösemittelübersicht
  8. Datenbank für Azeotrope
  9. C. Yoshimura, T. Ogura, in Keikinzoku 32, 443-50 (1982); es ist hierbei unklar, ob Luftsauerstoff ausgeschlossen worden war. Wasserzusatz unterdrückte die Aluminiumkorrosion, beschleunigte die Magnesiumkorrosion. (Journal of Japan Institute of Light Metals).
  10. contrat-projekt.de (Enius): Schadstoffinformationen 2-Ethoxyethanol, abgerufen am 27. April 2011.