4-Methoxyacetophenon
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | 4-Methoxyacetophenon | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O2 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 100-06-1 | |||||||||||||||||
| PubChem | 7476 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, angenehm riechende Tafeln[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,08 g·cm−3[1] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
263 °C[1] |
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| Dampfdruck | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (2,47 g·l−1 bei 25 °C)[2], gut in Ethanol[1] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
4-Methoxyacetophenon, auch p-Acetylanisol oder kurz Acetanisol, ist ein Methylketon des Anisols. Die Struktur leitet sich von der des Anisols ab und besitzt zusätzlich eine Acetylgruppe in para-Position zur Methoxygruppe. Es besitzt einen angenehm süßlichen Geruch, ähnlich dem von Weißdorn-Blüten bzw. Anisaldehyd.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen und Verwendung
In der Natur kommt es in Bibergeil, einem Drüsensekret des Bibers, vor. Es ist Nebenbestandteil von Medikamenten und wird als Riechstoff, zum Beispiel in Deodorants, verwendet.
[Bearbeiten] Darstellung
Acetanisol wird aus Anisol und Acetylchlorid in einer Friedel-Crafts-Acylierung synthetisiert:
Eine umweltfreundlichere Alternative zur Verwendung von Aluminiumtrichlorid als Katalysator der Friedel-Crafts-Acylierung stellt die Katalyse mit Zeolithen dar.[5]
[Bearbeiten] Eigenschaften
Acetanisol ist eine farblose, kristalline Substanz mit süßem Geruch. Die Kristalle schmelzen schon bei geringer Erwärmung (ca. 38 °C).
[Bearbeiten] Toxikologie
In Studien mit Ratten bzw. Kaninchen wurden LD50-Werte von 1720 mg·kg−1 (oral) bzw. > 5000 mg·kg−1 (perkutan) ermittelt.[2] Bei Untersuchungen im Jahr 1985 mit Menschen und Mäusen erzeugte die Substanz eine Erhöhung von Pulsfrequenz und Blutdruck beim Menschen sowie bei den Mäusen Schläfrigkeit und Muskelschwäche.[6]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
- ↑ a b c d e 4-Methoxyacetophenon bei ChemIDplus.
- ↑ a b Datenblatt 4′-Methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Datenblatt 4-Methoxyacetophenon bei Merck, abgerufen am 5. September 2010.
- ↑ Christoph Meier: "Green Chemistry" – von Anfang an in "Science Life" der ETH Zürich.
- ↑ Gigiena i Sanitariya/HYSAAV, 1985, 50 (4), S. 86.
