4-Methoxyacetophenon

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Strukturformel
Struktur von Acetanisol
Allgemeines
Name 4-Methoxyacetophenon
Andere Namen
  • 1-(4-Methoxyphenyl)ethanon (IUPAC)
  • p-Acetanisol
  • p-Acetylanisol
  • p-Methoxyphenyl-methyl-keton
Summenformel C9H10O2
CAS-Nummer 100-06-1
PubChem 7476
Kurzbeschreibung

farblose, angenehm riechende Tafeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,08 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

38 °C[1]

Siedepunkt

263 °C[1]

Dampfdruck

6,44 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2,47 g·l−1 bei 25 °C)[2], gut in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 24/25
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Methoxyacetophenon, auch p-Acetylanisol oder kurz Acetanisol, ist ein Methylketon des Anisols. Die Struktur leitet sich von der des Anisols ab und besitzt zusätzlich eine Acetylgruppe in para-Position zur Methoxygruppe. Es besitzt einen angenehm süßlichen Geruch, ähnlich dem von Weißdorn-Blüten bzw. Anisaldehyd.

Vorkommen und Verwendung[Bearbeiten]

In der Natur kommt es in Bibergeil, einem Drüsensekret des Bibers, vor. Es ist Nebenbestandteil von Medikamenten und wird als Riechstoff, zum Beispiel in Deodorants, verwendet.

Darstellung[Bearbeiten]

Acetanisol wird aus Anisol und Acetylchlorid in einer Friedel-Crafts-Acylierung synthetisiert:

Synthese von Acetanisol

Eine umweltfreundlichere Alternative zur Verwendung von Aluminiumtrichlorid als Katalysator der Friedel-Crafts-Acylierung stellt die Katalyse mit Zeolithen dar.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acetanisol ist eine farblose, kristalline Substanz mit süßem Geruch. Die Kristalle schmelzen schon bei geringer Erwärmung (ca. 38 °C).

Toxikologie[Bearbeiten]

In Studien mit Ratten bzw. Kaninchen wurden LD50-Werte von 1720 mg·kg−1 (oral) bzw. > 5000 mg·kg−1 (perkutan) ermittelt.[2] Bei Untersuchungen im Jahr 1985 mit Menschen und Mäusen erzeugte die Substanz eine Erhöhung von Pulsfrequenz und Blutdruck beim Menschen sowie bei den Mäusen Schläfrigkeit und Muskelschwäche.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e 4-Methoxyacetophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu 4-Methoxyacetophenon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt 4′-Methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt 4-Methoxyacetophenon (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. September 2010.
  6. Christoph Meier: "Green Chemistry" – von Anfang an in "Science Life" der ETH Zürich.
  7. Gigiena i Sanitariya/HYSAAV, 1985, 50 (4), S. 86.