Acesulfam

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Acesulfam-K
Allgemeines
Name Acesulfam
Andere Namen
  • Acesulfam-K
  • 6-Methyl-3,4-dihydro- 1,2,3-oxathiazin-4- on-2,2-dioxid
  • 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid
  • E 950
Summenformel C4H4KNO4S
CAS-Nummer 55589-62-3
PubChem 62104
Kurzbeschreibung

farbloser, süß schmeckender Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 201,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 225 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (250 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acesulfam-K ist ein synthetischer, hitzebeständiger Süßstoff. Der Chemiker Karl Clauß entdeckte 1967 bei der Hoechst AG zufällig bei der Synthese von Oxathiazinondioxiden eine süß schmeckende Verbindung.[3]

Als Lebensmittelzusatzstoff wird es als E 950 deklariert.

Molekülstruktur[Bearbeiten]

Acesulfam gehört zu den Heterocyclen, da das Molekül einen Sechsring mit den drei Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff) enthält (Oxathiazinring).

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acesulfam-K ist ein weißer Feststoff, der sich in kaltem Wasser gut, in heißem sehr leicht löst. Wasser/Ethanol-Gemische sind ebenfalls gut geeignet. Die Lagerung hat an einem kühlen Ort unter striktem Sauerstoff- und Feuchtigkeitsausschluss zu erfolgen. Der Süßstoff ist das Kaliumsalz des Acesulfams, das Acesulfam-Kalium oder Acesulfam-K, mit einer Süßkraft die ungefähr 200-mal so stark ist wie die der Saccharose.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung erfolgt in mehreren Schritten, ausgehend vom Natriumsalz des 4-Chlorphenols:[4]

Acesulfame synthesis.svg

Als industrielles Verfahren hat sich gegenüber früheren Varianten mit Fluorsulfonylisocyanat (FSO2NCO)[5] oder Amidosulfofluorid (H2NSO2F)[6]das sogenannte SO3-Verfahren durchgesetzt.[7]

Industrielle Synthese von Acesulfam K

Dabei wird ein Salz der Amidosulfonsäure, bevorzugt ein Trialkylammoniumsalz, mit Diketen in Methylenchlorid zum Acetoacetamid-N-sulfonat umgesetzt. Das gelöste Acetoacetamid-N-sulfonat wird zu einer Lösung von Schwefeltrioxid in Methylenchlorid gegeben, wobei Cyclisierung zu einem SO3-Addukt stattfindet. Das SO3-Addukt wird mit Wasser zu Acesulfam-H, der sog. Süßstoffsäure, hydrolysiert und mit KOH in den Süßstoff Acesulfam-K überführt. Schonende Prozess- und Isolierungsbedingungen, sowie die effiziente Aufarbeitung der Flüssigphasen[8] ermöglichen gute Ausbeuten (>80 %) und Reinheiten über 99,5 %.

Verwendung[Bearbeiten]

Wegen seiner Hitzebeständigkeit kann Acesulfam-K auch zum Kochen und Backen verwendet werden. Acesulfam-K wird vom Körper unverändert wieder ausgeschieden und auch in Kläranlagen nicht abgebaut. Dadurch reichert es sich in der Natur an.[9] Es schmeckt dem natürlichen Zucker sehr ähnlich, hat aber in höherer Konzentration einen leicht bitteren Geschmack.

Acesulfam-K wird beispielsweise für Getränke verwendet, meist in Kombination mit anderen Süßstoffen, wie Aspartam. Es ist auch in Zahnpasten enthalten, da es keine Karies auslöst.

Acesulfam-K ist seit 1990 in Deutschland zugelassen und wird unter dem Markennamen Sunett[10] vertrieben.

Die Erlaubte Tagesdosis wurde bei Erwachsenen auf 15 mg (JECFA) bzw. 9 mg (SCF) pro Kilogramm Körpergewicht festgesetzt.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Acesulfam-K. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Februar 2014.
  2. a b c Datenblatt Acesulfame K bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).
  3. Karl Clauß und Harald Jensen (1973): Oxathiazinondioxide, eine neue Gruppe von Süßstoffen. In: Angewandte Chemie. Bd. 85, Nr. 22, S. 965–973. Abstract.
  4. Patent US6727359: Composition comprising 6-methyl-3,4dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one-2,2-dioxide, its salts, preparation thereof and uses therefor. Angemeldet am 26. Juli 2002, veröffentlicht am 27. April 2004, Anmelder: BDL, Erfinder: Nianshou Tian, Haiming Liu.
  5. K. Clauß et al., Angewandte Chemie, 85, 965–973 (1973).
  6. Patent DE2453063: Verfahren zur Herstellung von Acetoacetamid-n-sulfofluorid. Angemeldet am 8. November 1974, veröffentlicht am 13. Mai 1976, Anmelder: Hoechst, Erfinder: Hartmut Pietsch, Karl Clauß, Harald Jensen, Erwin Schmidt.
  7. Patent EP0218076B1: Verfahren zur Herstellung der nicht-toxischen Salze des 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids. Angemeldet am 27. August 1986, veröffentlicht am 3. Januar 1990, Anmelder: Hoechst, Erfinder: Dieter Reuschling, Adolf Linkies et al..
  8. G. Roscher, H. Litterer et al., Europäische Patentschrift EP 638 076, veröffentlicht am 16. September 1998.
  9. Deutschlandfunk, Forschung Aktuell, Sendung vom 22. September 2011 Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage
  10. Registerauskunft für Registernummer 1004466 (Wortmarke „Sunett“), Deutsches Marken- und Patenamt, Stand 3. Februar 2013.
  11. ADI-Richtwerte. Süßstoff Verband E.V..

Weblinks[Bearbeiten]