Acrylsäurebutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Acrylsäurebutylester
Allgemeines
Name Acrylsäurebutylester
Andere Namen
  • Butylacrylat
  • Propensäurebutylester
  • Butyl-2-propenoat
  • n-Butylacrylat
Summenformel C7H12O2
CAS-Nummer 141-32-2
PubChem 8846
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−64,6 °C[1]

Siedepunkt

148 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (1,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4185 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10​‐​36/37/38​‐​43
S: (2)​‐​9
MAK

2 ml·m−3 oder 11 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acrylsäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester und damit auch der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Acrylsäurebutylester kann durch säurekatalysierte Veresterung von Acrylsäure mit Butanol gewonnen werden.[5]

Im Jahr 2000 wurden in Europa etwa 250 bis 400 tausend Tonnen, in den USA etwa 500 tausend Tonnen produziert.[6] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acrylsäurebutylester ist eine entzündliche, lichtempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie kann polymerisieren und wird deshalb meist mit Stabilisatoren ausgeliefert. Durch Hitzeeinwirkung kann der Stabilisator jedoch wirkungslos werden, wodurch eine heftige Polymerisation initiiert werden kann.

Verwendung[Bearbeiten]

Acrylsäurebutylester wird als weichmachende Komponente in Acrylharzen und als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Acrylsäurebutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 37 °C, Zündtemperatur 275 °C) bilden.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Butylacrylat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 141-32-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Oktober 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 141-32-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Verfahren zur Entsorgung von bei der Acrylsäureester- oder Methacrylsäureester- Herstellung anfallenden Nebenkomponenten (WIPO)
  6. a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Butylacrylate (PDF), abgerufen am 3. Oktober 2014.