Azithromycin

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Strukturformel
Azithromycin
Allgemeines
Freiname Azithromycin
Andere Namen

IUPAC: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14S)-11-((2S,3R,4S,6R)- 4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran- -2-yloxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-((2S,4R,5S)-5-hydroxy- 4-methoxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,5,6,8, 10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-on

Summenformel C38H72N2O12
CAS-Nummer 83905-01-5
PubChem 55185
ATC-Code

J01FA10

DrugBank DB00207
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Makrolidantibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 748,98 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22​‐​24/25​‐​37
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azithromycin ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycoside, der als antibiotisch wirkender Arzneistoff der Gruppe der Makrolid-Antibiotika eingesetzt wird. Mittlerweile klassifiziert man den Wirkstoff auch als ersten Vertreter der Azalide.

Anwendung[Bearbeiten]

Azithromycin findet Anwendung bei Infektionen der Atemwege einschließlich Lungenentzündungen, akuter Exazerbation der chronischen Bronchitis, Nasennebenhöhlenentzündungen, Entzündungen im Rachenbereich und Mandelentzündungen. Weiterhin wird Azithromycin bei akuten Mittelohrentzündungen, Haut- und Wundinfektionen, Lyme-Borreliose, bakterieller Konjunktivitis, bei Urethritis durch Chlamydien und zur Prophylaxe sogenannter MAK-Infektion (Mycobacterium-avium-intrazellulare-Komplex-Infektion) bei immungeschwächten Patienten verwendet.

Bei Hunden hat der Wirkstoff eine gute Wirksamkeit gegen die Canine Papillomatose.[4]

Wirkmechanismus[Bearbeiten]

Makrolid-Antibiotika behindern den Prozess der Proteinbiosynthese während der Verlängerungsphase der Proteinkette am Ribosom durch Bindung an die 50S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen. Durch ihre Bindung blockieren sie die Translokation, also die Verlagerung der Peptidyl-t-RNA von der Akzeptorstelle zur Donorstelle. Dadurch kommt es zu einer vorzeitigen Unterbrechung der Proteinbiosynthese und somit zur bakteriostatischen Wirkung. Azithromycin wirkt etwas schlechter gegen grampositive, aber etwas besser gegen gramnegative Bakterien als andere Makrolide. Besonders an diesem Wirkstoff ist seine hohe Verweildauer in den betroffenen Geweben, also Hals, Rachen, Atemwege. So wird er auch in den körpereigenen Abwehrzellen stark angereichert, aber nur sehr langsam abgebaut. Der Vorteil dieser Eigenschaft: Das Medikament muss nur drei Tage vom Patienten eingenommen werden, wirkt aber durch den verzögerten Abbau bis zu vier Tage nach. Dadurch wird die negative Wirkung auf den Verdauungsapparat vermindert. Der Nachteil ist eine lange Verweildauer in zu geringer Konzentration im Körper. Hierdurch wird die Resistenzbildung begünstigt, da das Keimwachstum nicht mehr gehemmt wird, die Erreger aber immer noch der Substanz ausgesetzt sind.

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten]

Häufig (unter 10 % der Patienten): Störungen im Magen-Darm-Trakt wie Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, weicher Stuhl, Bauchschmerzen sowie Bauchkrämpfe, Verdauungsstörungen und Verstopfung.

Gelegentlich (unter 1 % der Patienten): Blähungen, Störungen des Geschmacksinns, Pilzinfektionen, Scheidenentzündungen, allergische Reaktionen mit Hautausschlag, Juckreiz und Nesselfieber, Nervosität, Benommenheit, Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Missempfindungen (Parästhesien) und Müdigkeit.

Selten (unter 0,1 % der Patienten): Schwindel, Krämpfe, Krampfanfälle, Hyperaktivität, aggressive Reaktionen, Unwohlsein, Schwäche, Erregung, Angst, tiefer Blutdruck, Herzklopfen, Herzrhythmusstörungen, schwere anhaltende Durchfälle, Lichtempfindlichkeitsreaktionen (Hautreaktionen in Zusammenhang mit Sonnenlicht), Gelenkschmerzen und Zungenverfärbung. Sehr selten sind schwere allergische Reaktionen beobachtet worden.

Unter einer Therapie mit Azithromycin kann es zu einem Anstieg der Transaminasen kommen. Bei schweren Leberfunktionsschäden ist Azithromycin daher kontraindiziert. Eine weitere Kontraindikation sind bekannte allergische Reaktionen gegen Azithromycin oder andere Antibiotika aus der Gruppe der Makrolide.[5]

In einer amerikanischen Studie wurde festgestellt, dass während einer 5-tägigen Therapie mit Azithromycin das Risiko für einen Herztod geringfügig steigt. Dabei wurde ein zusätzlicher kardiovaskulärer Todesfall pro 21.000 behandelter Patienten (number needed to harm: 1:21.000) beobachtet, insbesondere bei Patienten, die schon vorher an kardiovaskulären Erkrankungen gelitten haben.[6] Dies muss jedoch gegen die eventuell wirksamere Behandlung als durch andere Antibiotika abgewogen werden.[7] Eine weitere große dänische landesweite Kohortenstudie konnte jedoch bei Patienten unter 65 Jahren kein erhöhtes Mortalitätsrisiko aufzeigen, so dass die Gabe bei herzgesunden jungen Patienten kein erhöhtes Risiko darstellt.[8]

Siehe auch[Bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Azyter (D), InfectoAzit (D), Ultreon (D), Zithromax (D, A CH), Azi-Teva (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Azithromycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b Datenblatt AZITHROMYCIN CRS beim EDQM, abgerufen am 3. August 2008.
  4. B.B. Yagci et al.: Azithromycin therapy of papillomatosis in dogs: a prospective, randomized, double-blinded, placebo-controlled clinical trial. In: Vet. Dermatol. 19 (2008), S. 194–198.
  5. D. Schneider, F. Richling: Checkliste Arzneimittel A–Z. 2006–2007. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2006. S.180. ISBN 3-13-130854-0.
  6. Ray, WA. et al. (2012): Azithromycin and the risk of cardiovascular death. In: N Engl J Med 366(20); 1881–1890; PMID 22591294
  7. Andrew D. Mosholder, Justin Mathew, John J. Alexander, Harry Smith, Sumathi Nambiar: Cardiovascular Risks with Azithromycin and Other Antibacterial Drugs New England Journal of Medicine 2013; Band 368, Ausgabe 18 vom 2. Mai 2013, S. 1665–1668; DOI: 10.1056/NEJMp1302726.
  8. Henrik Svanström, Björn Pasternak, Anders Hviid: Use of Azithromycin and Death from Cardiovascular Causes New England Journal of Medicine 2013; Band 368, Ausgabe 18 vom 2. Mai 2013, S. 1704–1712; DOI: 10.1056/NEJMoa1300799.
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