Azithromycin
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Azithromycin | ||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14S)-11-((2S,3R,4S,6R)- 4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran- -2-yloxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-((2S,4R,5S)-5-hydroxy- 4-methoxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,5,6,8, 10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-on |
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| Summenformel | C38H72N2O12 | ||||||||
| CAS-Nummer | 83905-01-5 | ||||||||
| PubChem | 55185 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00207 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 748,98 g·mol−1 | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Azithromycin ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycoside, der als antibiotisch wirkender Arzneistoff der Gruppe der Makrolid-Antibiotika eingesetzt wird. Mittlerweile klassifiziert man den Wirkstoff auch als ersten Vertreter der Azalide. In Deutschland ist Azithromycin unter den Handelsnamen Zithromax®, Azibact®, Ultreon® oder unter generischer Bezeichnung auf dem Markt.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Anwendung
Azithromycin findet Anwendung bei Infektionen der Atemwege einschließlich Lungenentzündungen, akuter Exazerbation der chronischen Bronchitis, Nasennebenhöhlenentzündungen, Entzündungen im Rachenbereich und Mandelentzündungen. Weiterhin wird Azithromycin bei akuten Mittelohrentzündungen, Haut- und Wundinfektionen, Lyme-Borreliose, bakterieller Konjunktivitis, bei Urethritis durch Chlamydien und zur Prophylaxe sogenannter MAK-Infektion (Mycobacterium-avium-intrazellulare-Komplex-Infektion) bei immungeschwächten Patienten verwendet.
[Bearbeiten] Wirkmechanismus
Makrolid-Antibiotika behindern den Prozess der Proteinbiosynthese während der Verlängerungsphase der Proteinkette am Ribosom durch Bindung an die 50S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen. Durch ihre Bindung blockieren sie die Translokation, also die Verlagerung der Peptidyl-t-RNA von der Akzeptorstelle zur Donorstelle. Dadurch kommt es zu einer vorzeitigen Unterbrechung der Proteinbiosynthese und somit zur bakteriostatischen Wirkung. Azithromycin wirkt etwas schlechter gegen grampositive, aber etwas besser gegen gramnegative Bakterien als andere Makrolide. Besonders an diesem Wirkstoff ist seine hohe Verweildauer in den betroffenen Geweben, also Hals, Rachen, Atemwege. So wird er auch in den körpereigenen Abwehrzellen stark angereichert, aber nur sehr langsam abgebaut. Der Vorteil dieser Eigenschaft: Das Medikament muss nur drei Tage vom Patienten eingenommen werden, wirkt aber durch den verzögerten Abbau bis zu vier Tage nach. Dadurch wird die negative Wirkung auf den Verdauungsapparat vermindert. Der Nachteil ist eine lange Verweildauer in zu geringer Konzentration im Körper. Hierdurch wird die Resistenzbildung begünstigt, da das Keimwachstum nicht mehr gehemmt wird, die Erreger aber immer noch der Substanz ausgesetzt sind.
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Häufig (unter 10 % der Patienten): Störungen im Magen-Darm-Trakt wie Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, weicher Stuhl, Bauchschmerzen sowie Bauchkrämpfe, Verdauungsstörungen und Verstopfung.
Gelegentlich (unter 1 % der Patienten): Blähungen, Störungen des Geschmacksinns, Pilzinfektionen, Scheidenentzündungen, allergische Reaktionen mit Hautausschlag, Juckreiz und Nesselfieber, Nervosität, Benommenheit, Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Missempfindungen (Parästhesien) und Müdigkeit.
Selten (unter 0,1 % der Patienten): Schwindel, Krämpfe, Krampfanfälle, Hyperaktivität, aggressive Reaktionen, Unwohlsein, Schwäche, Erregung, Angst, tiefer Blutdruck, Herzklopfen, Herzrhythmusstörungen, schwere anhaltende Durchfälle, Lichtempfindlichkeitsreaktionen (Hautreaktionen in Zusammenhang mit Sonnenlicht), Gelenkschmerzen und Zungenverfärbung. Sehr selten sind schwere allergische Reaktionen beobachtet worden.
Einzelfälle von Leberversagen, unter Umständen mit tödlichem Verlauf, sind bekannt.[2]
[Bearbeiten] Rechtliches
Azithromycin ist in Deutschland verschreibungspflichtig.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b Safety Data Sheet for AZITHROMYCIN CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 3. August 2008
- ↑ Fulminantes Leberversagen nach Azithromycin (ZITHROMAX u.a.) arznei-telegramm 2007; 38: 95
[Bearbeiten] Siehe auch
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