Azelainsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Azelainsäure | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H16O4 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 123-99-9 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 2266 | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff [1] |
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Aknemittel |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 188,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,23 g·cm−3[2] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||
| pKs-Wert | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwerlöslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Eigenschaften
Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Es existieren drei polymorphe Formen, die in α, β und γ unterschieden werden.[5]
[Bearbeiten] Darstellung
Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.
[Bearbeiten] Verwendung
Azelainsäure wird als pharmazeutischer Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20 %ige Creme- und 15 %ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig. Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Azelainsäure bei Merck, abgerufen am 30. März 2010..
- ↑ a b Datenblatt Azelainsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich)..
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ a b Datenblatt Azelainsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
- ↑ P.M.Babkov et. al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985.
[Bearbeiten] Handelsnamen
Skinoren (D, A, CH), Generikum (A)
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