Dichloressigsäure

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Strukturformel
Struktur von Dichloressigsäure
Allgemeines
Name Dichloressigsäure
Andere Namen
  • Dichlorethansäure
  • DCA
Summenformel C2H2Cl2O2
CAS-Nummer 79-43-6
PubChem 6597
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 128,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,57 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

9–13 °C[2]

Siedepunkt

194 °C[2]

Dampfdruck

0,19 hPa (20 °C)[2]

pKs-Wert

1,29[3]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[2]
  • sehr gut löslich in DMSO, Ethanol und Aceton[3]
Brechungsindex

1,466[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​400
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Ätzend Umweltgefährlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(C) (N)
R- und S-Sätze R: 35​‐​50
S: (1/2)​‐​26​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−496,3 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dichloressigsäure (kurz DCA, von englisch Dichloroacetic Acid) ist eine chlorierte Carbonsäure, bei der zwei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch zwei Chloratome substituiert sind. Die Salze werden als Dichloracetate bezeichnet.

Vorkommen[Bearbeiten]

Dichloressigsäure kann in gechlortem Trinkwasser bei Kontakt mit organischer Materie entstehen.[9][10]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dichloressigsäure kann aus Trichloressigsäure oder bei der Reaktion von Essigsäure mit Chlor gewonnen werden, wobei allerdings ein Gemisch von Mono-, Di- und Trichloressigsäure entsteht, das nur schwer aufzutrennen ist. Ein direkter Zugang ergibt sich über die Umsetzung von Chloralhydrat und Kaliumcyanid oder Kaliumhexacyanidoferrat(II) in wässriger Lösung durch Kochen unter Rückfluss.[11]

Verwendung[Bearbeiten]

Dichloressigsäure wird als Lösungsmittel sowie als Ausgangsstoff zur Synthese anderer Chemikalien (etwa Sulfonamide[12]) benutzt.

Arzneistoff[Bearbeiten]

In klinischen Studien wird die Anwendung von Dichloracetat als Arzneistoff bei der Stoffwechselerkrankung Laktatazidose geprüft, da es die Enzym-eigene Kinase des Enzymkomplexes Pyruvat-Dehydrogenase inhibiert.

Seit einer wissenschaftlichen Veröffentlichung im Januar 2007[13] ist ein Einsatz als Arzneistoff auch gegen spezielle Krebsformen Gegenstand von Untersuchungen.[14][15][16] Für eine kommerzielle Vermarktung liegen bisher keine ausreichenden Belege für die klinische Wirksamkeit und Sicherheit vor. Eine Studie musste 2006 wegen Nervenschädigungen abgebrochen werden.[17] Aufgrund fehlender Patentierbarkeit ist die Finanzierung klinischer Studien sehr schwierig[18], da insofern kein finanzieller Anreiz für Pharmakonzerne besteht.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Dichloressigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu Dichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Lawrence H. Keith,Douglas B. Walters; The National Toxicology Program's Chemical Data Compendium; ISBN 978-0-87371-716-8
  4. a b Datenblatt Dichloroacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2013 (PDF).
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-43-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. a b AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine. Vol. 4, Pg. 119, 1951.
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  9. Greenfacts: Dichloroacetic acid.
  10. WHO: Dichloroacetic Acid in Drinking-water (PDF-Datei; 183 kB).
  11. Ernst Albert Schmidt; Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie.
  12. International Agency for Research on Cancer: Dichloroacetic acid.
  13. Small molecule offers big hope against cancer, University of Alberta Express News, 16. Januar 2007 (archived)
  14. NZZ online: Krebszellen unter Zwangsbeatmung. 4. April 2007.
  15. Vorlage:Internetquelle/Wartung/Zugriffsdatum nicht im ISO-FormatVorlage:Internetquelle/Wartung/Datum nicht im ISO-FormatRosemary Cashman: Dichloroacetic Acid (DCA) for brain tumours. BC Cancer Agency, Winter 2011, abgerufen am 1. Februar 2012 (PDF; 1,6 MB, englisch).
  16. Vorlage:Internetquelle/Wartung/Zugriffsdatum nicht im ISO-FormatVorlage:Internetquelle/Wartung/Datum nicht im ISO-FormatZhang N, Palmer AF: Development of a dichloroacetic acid-hemoglobin conjugate as a potential targeted anti-cancer therapeutic. William G. Lowrie Department of Chemical and Biomolecular Engineering, The Ohio State University, Columbus, Ohio, USA, Februar 2011, abgerufen am 1. Februar 2012.
  17. Vorlage:Internetquelle/Wartung/Zugriffsdatum nicht im ISO-FormatVorlage:Internetquelle/Wartung/Datum nicht im ISO-FormatFranziska Badenschier: Experten warnen vor vermeintlichem Wundermittel. spiegel.de, 30. März 2007, abgerufen am 1. Februar 2012.
  18. FAZ Community Blogs: Altes Molekül als Krebsmedikament?.