Trichloressigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Trichloressigsäure
Allgemeines
Name Trichloressigsäure
Andere Namen
  • Trichlorethansäure
  • 2,2,2-Trichlorethansäure
  • TCA
Summenformel C2HCl3O2
CAS-Nummer 76-03-9
PubChem 6421
Kurzbeschreibung

farblose, schwach sauer riechende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 163,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,61 g·cm−3 (64 °C)[1]

Schmelzpunkt

59 °C[1]

Siedepunkt

196 °C[1]

Dampfdruck

0,1 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

0,65[2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1300 g·l−1 bei 20 °C)[1], Ethanol und Diethylether[2]

Brechungsindex

1,4603 (61 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend Umweltgefährlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(C) (N)
R- und S-Sätze R: 35​‐​50/53
S: 26​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−503,3 kJ/mol[9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Trichloressigsäure (kurz TCA, vom englischen trichloroacetic acid) ist eine chlorierte organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Bei ihr sind die drei Wasserstoffatome der Methylgruppe vollständig durch Chloratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trichloracetate.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Trichloressigsäure, Cl3CCOOH, ist mit einem pKs-Wert von 0,512[7] aufgrund des -I-Effekts eine wesentlich stärkere Säure als Essigsäure (pKs 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 54 °C und einem Siedepunkt von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark hygroskopisch.

Verwendung[Bearbeiten]

Trichloressigsäure dient in der Kosmetik zum Entfernen von Hornhaut („Peeling“). Gemäß dem Annex II der europäischen Kosmetikverordnung VO (EG) 1223/2009 lfd. Nr. 10 ist Trichloressigsäure als Inhaltsstoff für kosmetische Mittel im europäischen Raum jedoch verboten.[10] Ihr Natriumsalz, das Natriumtrichloracetat, wurde als Herbizid eingesetzt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.[11]

In der Medizin stellt TCA eine Behandlungsoption von Genitalwarzen dar. Hierzu wird eine 80 bis 90%–ige Lösung auf die Warzen aufgetragen und in Folge die überschüssige Säure mit Natron neutralisiert.[12]

Darüber hinaus findet es Anwendung als Fällungsmittel für Proteine aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen).

In der Analytischen Chemie können mit Trichloressigsäure gut lösliche Metalle aus komplexen biologischen Proben wie Lebensmitteln oder Körpersäften ohne großen Aufwand extrahiert werden, so dass es keiner komplizierten, nasschemischen Oxidation der störenden organischen Matrix bedarf. Soll beispielsweise der Calciumgehalt von Milch oder der Eisengehalt in Blut bestimmt werden, wird das wässrige Probenmaterial mit einer TCA-Lösung im Verhältnis 1:1 gemischt und nach einer kurzen Extraktionszeit abzentrifugiert. Im Sediment befinden sich unlösliche Bestandteile wie denaturierte Eiweiße und Zellfragmente. Die überstehende Lösung kann direkt vermessen werden.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Trichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Trichloressigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Oktober 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-03-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 879, 1982.
  7. a b c Eintrag Trichloressigsäure bei ChemIDplus.
  8. Summary Tables of Biological Tests, National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, Pg. 214, 1954.
  9. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  10. Kosmetikverordnung VO (EG) 1223/2009, pdf.
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland.
  12. GUIDELINES FOR THE MANAGEMENT OF SEXUALLY TRANSMITTED INFECTIONS WHO 2003, Seite 52, aufgerufen am 8. Juni 2014 (PDF; 2,82 Mb)

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Trichloressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen