Diethylphthalat

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Strukturformel
Struktur von Diethylphthalat
Allgemeines
Name Diethylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurediethylester
  • Benzol-1,2-dicarbonsäurediethylester
  • DEP
Summenformel C12H14O4
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-66-2
Wikidata Q419811
Eigenschaften
Molare Masse 222,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40,5 °C[2], andere Quelle −3,2 °C[3]

Siedepunkt

302 °C[1]

Dampfdruck

44 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (0,21–1,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Aceton, Diethylether, Benzol, vielen aromatischen und aliphatischen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen[4]
Brechungsindex

1,5000 (21 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
MAK

Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[6]

Toxikologische Daten

8600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylphthalat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate, welche in Form einer farblosen Flüssigkeit vorliegt.

Gewinnung und Darstellung

Diethylphthalat kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Ethanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

Diethylphthalat ist eine farblose, fast geruchlose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 12–14 mPa · s bei 20 °C. Ihre Dämpfe sind 7,66-mal schwerer als Luft.

Verwendung

Diethylphthalat wird als Formulierungshilfsmittel für Pflanzenschutzmittel sowie als Fixierer für Duftstoffe und zur Vergällung von Ethanol (auch in Duftstoffen und Kosmetika, welcher dann als Alcohol denat. deklariert ist) eingesetzt. Es stellt auch einen sehr gut gelierenden, lichtbeständigen Weichmacher für Celluloseester dar. Es wird ebenfalls als Weichmacher für Lackbindemittel auf Cellulosebasis und in magensaftresistenten Überzügen von Arzneimitteln verwendet. Weiterhin ist es aufgrund seiner filmbildenden, weichmachenden und haarkonditionierenden Eigenschaften in Kosmetikprodukten enthalten. Darüber hinaus dient Diethylphthalat zur Phlegmatisierung von Sprengstoffen. Als weitere Einsatzmöglichkeit für DEP wird die Verwendung als Träger beim Färbeprozess von Celluloseacetat- oder Triacetatfasern beschrieben.

Gesundheitliche Gefahren

Die Auswirkungen von Diethylphthalat auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland und Portugal geprüft.[8]

Sicherheitshinweise

Als Weichmacher greift Diethylphthalat manche Kunststoffe an.[4]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 84-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma: Illustrated Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals Oxygen, Nitrogen, and Sulfur-Containing Compounds. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-035-1, S. 648 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. S.S. Chang, J.A. Horman, A.B. Bestul: Heat capacities and related thermal data for diethyl phthalate crystal, glass, and liquid to 360 K. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A: Physics and Chemistry. 71A, 1967, S. 293, doi:10.6028/jres.071A.036.
  4. a b c Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Diethyl phthalate
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
  7. G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 1286, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
  8. Vorlage:CoRAP-Liste