Diiodtyrosin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Freiname | Diiodtyrosin | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9I2NO3 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 300-39-0 | |||||||||||||||||
| PubChem | 6181 | |||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||
| DrugBank | EXPT03137 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalline Nadeln[1] |
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 432,98 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (617 mg·l−1 bei 20 °C)[2] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Biologische Bedeutung
→ Hauptartikel: Schilddrüsenhormone – Bildung und Freisetzung
[Bearbeiten] Biosynthese (Mensch)
Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.[3][4][5][6]
[Bearbeiten] Hormonvorstufe (Mensch)
Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3).
[Bearbeiten] Verwendung
Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.[7] Darüber hinaus ist es ein Wärmehysterese-Protein-Hemmer.[8]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt 3,5-Dijod-L-Tyrosin, Dihydrat bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
- ↑ Diiodtyrosin bei ChemIDplus.
- ↑ Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ bei DPC-Bühlmann GmbH
- ↑ Aritikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
- ↑ Abschnitt 1.5.3 in Jörg Sasse: Dissertation: „Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Trijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression“. Medizinische Fakultät Charité der Humboldt Universität zu Berlin, 10. Oktober 2000.
- ↑ Abschnitt 1.1.2 in Katarzyna Agata Fischmann: Inaugural-Dissertation: „Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-/Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken“. Medizinische Fakultät der Eberhard Karls Universität zu Tübingen, 2005.
- ↑ ATC-H03BX01-Eintrag (englisch) bei ATC/DDD Index 2007
- ↑ Diiodtyrosin. In: DrugBank
[Bearbeiten] Siehe auch
[Bearbeiten] Weblinks
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien- Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) (englisch) bei ExPASy
- Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) (englisch) bei ExPASy
- Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) (englisch) bei ExPASy
- Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) (englisch) bei ExPASy
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