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Flach studierte an der University of Tennessee und wurde Anfang der 1990er Jahre Tennisprofi, war aber nie so erfolgreich wie sein älterer Bruder Ken.
Während Flach im Einzel keine großen Erfolge feiern konnte, gelangen ihm im Doppel zwei Turniersiege auf der ATP World Tour. 1991 stand er an der Seite von Diego Nargiso in Long Island erstmals in einem Finale. Seinen ersten Sieg feierte er 1993 mit Paul Annacone in Peking. Seinen zweiten und letzten Doppeltitel errang er an der Seite von Sandon Stolle in Newport. Im Lauf seiner Karriere stand er zudem vier Mal in einem Finale. Seine höchste Notierung in der Tennisweltrangliste erreichte er 1994 mit Position 108 im Einzel sowie 1983 mit Position 73 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand Slam-Turnier war das Erreichen der dritten Runde in Wimbledon 1996, wobei er in der ersten Runde Andre Agassi bezwang. In der Doppelkonkurrenz erreichte er jeweils das Achtelfinale der French Open, von Wimbledon und der US Open.
Vereinigte Staaten
Peking
Jacco Eltingh 
Scott Draper