Estragol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Estragol
Allgemeines
Name Estragol
Andere Namen
  • Methylchavicol
  • 1-Methoxy-4-allylbenzol
  • 4-Allylanisol
  • 1-Methoxy-4-(2-propenyl)-benzol
Summenformel C10H12O
CAS-Nummer 140-67-0
PubChem 8815
Kurzbeschreibung

anisartig riechendes Öl[1]

Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Siedepunkt

216 °C[1][2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (178 mg·l−1 bei 20 °C)[3]

Brechungsindex

1,5195 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38​‐​40​‐​68
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten

1230 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Estragol ist ein Phenylpropanoid und ein Isomer des Anethol.

Vorkommen[Bearbeiten]

Sternanis

Estragol ist aromatischer Bestandteil ätherischer Öle, die aus Estragon (60–75 % Estragol), Kerbel (60 % Estragol), Basilikum (23–88 % Estragol), Anis, Sternanis, Bay, Fenchel, Piment, Muskatnuss, Pinie und Terpentin gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Estragol ist eine viskose, farblose Flüssigkeit von anisartigem Geruch, die unter Normaldruck bei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,03793, B = 2246,739 und C = −41.799 im Temperaturbereich von 326 K bis 488 K.[8] Die Verbindung löst sich nur geringfügig (0,178 g/l) in Wasser.

Verwendung[Bearbeiten]

Der Stoff wird in Parfüms, Likören und Lebensmitteln als Duftstoff bzw. Aroma verwendet. Die europäische Aromenverordnung 1334/2008[9] (Anhang III, Teil A) regelt die Verwendung von Estragol in Aromen und Lebensmitteln. Als Reinsubstanz darf Estragol Aromen und Lebensmitteln nicht zugesetzt werden – sofern aber dieser Stoff über natürliche Quellen wie Estragonöl oder Basilikumöl Eingang in Aromen und Lebensmitteln findet, sind für die wichtigsten Lebensmittel, die häufig diese Extrakte zur Geschmacksgebung enthalten, Höchstmengen zu beachten. Eine generelle Höchstmenge für alle Lebensmittel gibt es nicht, doch hat der Hersteller von Lebensmitteln die EG-Basis-VO 178/2002 Art. 14 zu beachten, wonach Lebensmittel "sicher" sein müssen.

Gesundheitsrisiken[Bearbeiten]

Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde und in Tierstudien krebserzeugend wirkt, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Estragol nicht nachweisbar sein darf.[10] Vor allem weil diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden, erscheint dem Institut die Absenkung des Estragol-Gehaltes dringend erforderlich.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag: Estragol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c d Datenblatt Estragole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  3. Datenblatt Estragol bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-334.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Estragol bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
  7. Eintrag Estragol bei ChemIDplus.
  8. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517-540, doi:10.1021/ie50448a022.
  9. VERORDNUNG (EG) Nr. 1334/2008 DES EUROPÄISCHEN PARLAMENTS UND DES RATES vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG.
  10. Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen. Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung vom 12. November 2001. PDF

Weblinks[Bearbeiten]