Anethol

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Strukturformel
Strukturformeln von Anethol
cis-Anethol (oben) und trans-Anethol (unten)
Allgemeines
Name Anethol
Andere Namen
  • 4-Propenyl-anisol
  • cis-Anethol
  • trans-Anethol
  • Parapropenylanisol
  • 1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen
  • 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol
Summenformel C10H12O
CAS-Nummer
  • 104-46-1 [(EZ)-Anethol]
  • 4180-23-8 (trans-Anethol)
  • 25679-28-1 (cis-Anethol)
Eigenschaften
Molare Masse 148,22 g·mol−1
Aggregatzustand
  • flüssig (cis-Anethol)
  • fest (trans-Anethol)
Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • −22 °C (cis-Anethol)[1]
  • 22 °C (trans-Anethol)[1]
Siedepunkt
  • 79 °C (3,07 hPa)(cis-Anethol)[1]
  • 234–237 °C (trans-Anethol)[2]
Dampfdruck

1,33 hPa (63 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 51/53
S: 29​‐​60
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anethol ist eine organisch-chemische Verbindung, die aufgrund ihres Biosyntheseweges zu den Phenylpropanoiden gezählt wird. Es ist ein Bestandteil von verschiedenen ätherischen Ölen z. B. Anisöl und kommt als trans-Anethol[5] und cis-Anethol[6] in Fenchel, Anis und Sternanis vor. Der Geruch von Anethol ist ursächlich für das klassische Anisaroma.

Wegen der in Anethol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Anethol. Beide Isomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. Ein Strukturisomer von Anethol ist Estragol.

Eigenschaften[Bearbeiten]

In 1 l Ethanol sind 500 ml Anethol löslich. Dagegen ist es nur sehr schlecht in Wasser löslich. Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. trans-Anethol ist ein weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff, der bei 21,4 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit schmilzt. Das cis-Anethol ist flüssig und erstarrt bei −22 °C.

Physiologie[Bearbeiten]

Anethol wirkt in der Lunge schleimlösend (sekretolytisch, sekretomotorisch) und schwach antibakteriell. Gleichzeitig zeigt es eine spasmolytische Wirkung, weswegen es als Expektorans und Karminativum eingesetzt werden kann.

Anethol ist ein Bestandteil des Aromas von Anisöl (aus Pimpinella anisum).[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Anethol kommt als Duft- und Aromastoff vor allem in Seifen und Mundpflegemitteln zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Liköre (Anisée, Anisette, Ouzo) und in der Lebensmitteltechnologie als Bestandteil von Aromen, hauptsächlich in Fruchtaromamischungen mit der Geschmacksrichtung Himbeere und Erdbeere.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c Datenblatt Anethol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2010 (PDF).
  3. a b Datenblatt Anethol bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. PubChem 637563.
  6. PubChem 1549040.
  7. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 210, ISBN 978-3-906390-29-1.