Flumioxazin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Flumioxazin | |||||||||
| Andere Namen |
N-(7-Fluor-3,4-dihydro-3- oxo-4-prop-2-inyl- 2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-en-1,2-dicarboximid | |||||||||
| Summenformel | C19H15FN2O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis leicht brauner, geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 354,33 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,51 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Flumioxazin ist ein Herbizidwirkstoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylphthalimid-Derivate und N-Phenylimide.
Gewinnung und Darstellung
Flumioxazin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Fluorphenol mit Chloressigsäure, Salpetersäure, Ethanol, Propargylchlorid und 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Flumioxazin ist ein farbloser bis leicht brauner, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Flumioxazin wird als Herbizid verwendet.[4] Es wurde von der Firma Sumitomo Chemical entwickelt und ist in Kanada für den Einsatz bei Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau sowie zur Unkrautbekämpfung in Industrieanlagen gegen Ambrosien, Löwenzahn und Nachtschattengewächse zugelassen.[1] In den USA wurde es 2001 für den Einsatz bei Erdnüssen und Sojabohnen eingeführt.[8] Dort wurden 2011 knapp 500 Tonnen eingesetzt.
Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO), einem Enzym, das für die Synthese von Chlorophyll wichtig ist. Flumioxazin wird in Wasser und Boden schnell abgebaut.[1]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Nozomi, Sumimax, Vorox F) zugelassen, die Flumioxazin als Wirkstoff enthalten.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Engageagro: Flumioxazin Herbicide (PDF; 113 kB).
- ↑ EPA: flumioxazin
- ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Flumioxazin
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 103361-09-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu N-(7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-ene-1,2-dicarboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Flumioxazin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 428 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gad Loebenstein, George Thottappilly: The Sweetpotato. 2009, ISBN 978-1-4020-9474-3 (Seite 312 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu undefiniert in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flumioxazin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
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