Kasper, dessen Vater als Skilehrer in einem Skigebiet New Jerseys arbeitete, stand bereits mit drei Jahren auf Skiern. Er besuchte die Burke Mountain Academy in Burke, Vermont, und wurde nach einigen Erfolgen bei Jugendrennen 2007 ins Nachwuchsteam des US-amerikanischen Skiverbandes aufgenommen. Im selben Jahr bestritt er auch seine ersten Rennen im Nor-Am Cup. Bei der Juniorenweltmeisterschaft 2009 in Garmisch-Partenkirchen gewann Kasper die Bronzemedaille im Slalom.
In der Saison 2009/2010 hatte Nolan Kasper seine ersten großen Erfolge. Er gewann ein Nor-Am-Rennen und erreichte fünf weitere Podestplätze. Zudem wurde er Sieger der Slalomwertung und Dritter der Gesamtwertung. In dieser Saison startete er erstmals im Weltcup. Im Slalom von Kitzbühel qualifizierte er sich zum ersten Mal für den zweiten Durchgang der besten dreißig, blieb aber aufgrund des großen Zeitrückstandes ohne Weltcuppunkte. Erste Weltcuppunkte gewann er zwei Tage später mit Rang 24 im Nachtslalom von Schladming, Kaspers erst drittem Weltcuprennen. Er wurde für die Olympischen Spiele 2010 nominiert und fuhr im Slalom auf den 24. Platz.
Nachdem Kasper fast ein Jahr lang nicht im Weltcup gepunktet hatte, aber in der Saison 2010/2011 gute Ergebnisse im Europacup erzielte (er gewann die Slalomwertung und wurde Fünfter im Gesamtklassement), fuhr er am 23. Januar 2011 auf Platz zwölf im Slalom von Kitzbühel und zwei Tage später auf Platz 13 in Schladming. Im nächsten Monat erreichte er bei der Weltmeisterschaft 2011 in Garmisch-Partenkirchen den 15. Platz im Slalom. Nolan konnte sich weiter steigern und erreichte Ende Februar in Bansko erstmals eine Top-10-Platzierung im Weltcup. Am 6. März 2011 gelang ihm mit Platz zwei im Slalom von Kranjska Gora (zeitgleich mit Axel Bäck) die erste Podestplatzierung in einem Weltcuprennen. Er beendete die Saison 2010/2011 als 17. im Slalomweltcup.
Im September 2011 wurde Kasper an der Hüfte operiert, worauf er erst Anfang November wieder mit Schneetraining beginnen konnte.[1] Dennoch erreichte er bei seinem ersten Weltcupstart im Winter 2011/2012 im Slalom von Beaver Creek am 8. Dezember den vierten Platz, der sein bestes Saisonergebnis blieb. In zwei weiteren Weltcupslaloms des Winters fuhr er unter die schnellsten zehn, im Slalomweltcup kam er wie im Vorjahr unter die besten 20. Im Frühjahr 2012 musste er sich erneut einer Hüftoperation unterziehen.[2]
Am 7. Dezember 2012 erlitt Kasper beim Slalomtraining vor dem Weltcuprennen in Val-d’Isère schwere Knieverletzungen.[3]
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