Purin

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Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Weitere Bedeutungen sind unter Purin (Begriffsklärung) aufgeführt.
Strukturformel
Struktur von Purin
Allgemeines
Name Purin
Andere Namen
  • 7H-Imidazo(4,5-d)pyrimidin
  • 3,5,7-Triazaindol
  • Kurzzeichen R (Purin)
Summenformel C5H4N4
CAS-Nummer 120-73-0
PubChem 1044
Kurzbeschreibung

Farblose Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

217 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

800 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Purin (R) ist eine heterobicyclische aromatische organische Verbindung mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure.[5] Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid[1] bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan.[5] Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.[5][6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen.[1] Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.[7] Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol−1 bestimmt.[2] Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol−1.[2]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazol[4,5-d]pyrimidin.

Purin-Grundgerüst (9H-Isomer)

Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.

Tautomerie des Purins

Abgeleitete Verbindungen[Bearbeiten]

Hauptartikel: Purine

Purin-Alkaloide[Bearbeiten]

Hauptartikel: Purinalkaloide

Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide ab, die Purinalkaloide:

Purinalkaloide
Name Grundstruktur R1 R2 R3
Koffein Strukturformel der Purinalkaloide –CH3 –CH3 –CH3
Theobromin –H –CH3 –CH3
Theophyllin –CH3 –CH3 –H

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.22. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012.
  2. a b c D.R. Kirklin, E.S. Domalski: Enthalpy of combustion of purine, in: J. Chem. Thermodyn., 1984, 16, S. 633–642; doi:10.1016/0021-9614(84)90043-0.
  3. a b c Datenblatt Purine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
  4. Eintrag Purin bei ChemIDplus.
  5. a b c Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971, S. 1143.
  6. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 560.
  7. D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh: The crystal and molecular structure of purine, in: Acta Cryst., 1965, 19, S. 573–580; doi:10.1107/S0365110X65003900.