Resveratrol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Name	Resveratrol
Andere Namen	trans-3,5,4'-Trihydroxystilben 3,4',5-Stilbentriol trans-Resveratrol (E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol
Summenformel	C14H12O3
CAS-Nummer	501-36-0
PubChem	445154
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	254 °C (Zersetzung) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 37/38-41 S: 26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Resveratrol ist ein sowohl in Alkohol und Öl als auch gering in Wasser lösliches Antioxidans, das zu den Polyphenolen zählt und 1963 erstmals in Knöterich-Pflanzen (Polygonum cuspidatum) isoliert und identifiziert wurde. 1976 gelang der Nachweis in Weintrauben.

Inhaltsverzeichnis 1 Chemie 2 Vorkommen 3 Wirkung 4 Handel 5 Quellen 6 Literatur 7 Weblinks

[Bearbeiten] Chemie

Resveratrol ist ein Stilbenoid, ein Derivat des Stilben, das in Pflanzen unter der katalytischen Einwirkung der Enzyms Stilben-Synthase produziert wird.

Resveratrol kommt in zwei verschiedenen Isomeren vor: trans- und cis-Resveratrol. Die trans-Form kann zur cis-Form isomerisieren unter Einwirkung von Hitze oder UV-Strahlung.

[Bearbeiten] Vorkommen

Resveratrol findet sich in einer Anzahl von Pflanzen bzw. pflanzlichen Lebensmitteln, vor allem in Weintrauben, Himbeeren, Maulbeeren und Erdnüssen. Im Rahmen eines Screening-Programmes des National Cancer Institute, bei dem mehrere tausend Pflanzen auf antikanzerogene Inhaltsstoffe untersucht wurden, hat man Resveratrol in 72 Pflanzenarten gefunden. Besonders vorherrschend ist es in der Haut von roten Weintrauben. In frischem weißen Traubensaft hat man bis zu 200 µg/l, in frischem roten bis zu 1100 µg/l der Substanz nachweisen können. In Rotwein ist die Konzentration wesentlich höher und liegt bei ca. 30 bis 50 mg/l. Weißwein und Rosé enthalten niedrigere Konzentrationen an Resveratrol.

Die Aufgabe des Resveratrols in der Natur ist, als Phytoalexin, Pflanzen in feuchten Perioden vor Parasiten und Pilzinfektionen zu schützen. So wird es von den Rebstöcken hauptsächlich in den Blättern und Beerenschalen bei Befall durch falschen Mehltau oder Botrytis gebildet. Stress, wie beispielsweise ultraviolettes Licht, führt ebenfalls zu erhöhter Resveratrolbildung.

Resveratrol kommt in der Natur als trans- und cis-Resveratrol vor, sowie deren jeweilige Glucoside, die auch als Piceide bezeichnet werden. Dabei sind die trans-Formen die in der Natur am weitaus häufigsten.

[Bearbeiten] Wirkung

In-vitro-Studien haben Hinweise auf eine mögliche Wirksamkeit gegen Krebszellen erbracht. Versuche am lebenden Organismus stehen jedoch noch aus. Andere Studien haben positive Effekte der Substanz bei Krankheiten wie Arteriosklerose, Herzkrankheiten, Arthritis und manchen Autoimmunkrankheiten zeigen können.

• Resveratrol fördert, genauso wie eine kalorienarme Diät, die Expression der Sirtuin-Gene wie Sir2. Dadurch wurde bei verschiedenen Versuchstieren eine lebensverlängernde, Anti-Aging-Wirkung beobachtet.^[4]

• In einer Tierversuchsstudie bekamen Mäuse eine besonders fettreiche Diät. Die gleichzeitige Gabe von Resveratrol verringerte dabei deutlich die Gewichtszunahme. Unter besonders hohen Resveratrol-Dosen konnte eine Verdoppelung der Ausdauerleistung beobachtet werden.^[5]

• Resveratrol hilft bei der Abtötung von Krebszellen, indem es hemmend auf ein Protein einwirkt, welches für das Überleben von Krebszellen entscheidend ist. Dieses als NF-κB (Nukleärer Faktor kappa B) bezeichnete Schlüsselprotein findet sich in den Kernen aller Zellen. Dort ist es verantwortlich für die Aktivierung von Genen, die für das Überleben der Zellen verantwortlich sind. Resveratrol wirkt so auf NF-kB ein, dass diese ihre überlebensfördernde Wirkung nicht mehr entfalten können. Dies wiederum leitet bei den betroffenen Krebszellen einen Apoptose genannten Selbstzerstörungsmechanismus ein. Forscher hoffen, dass der Einsatz von NF-kB-Inhibitoren wie Resveratrol die Wirksamkeit bereits etablierter Therapieansätze gegen Krebs deutlich steigern kann. Allerdings könnte die Wasserunlöslichkeit von Resveratrol noch ein Problem darstellen: Möglicherweise kann es vom Körper nicht in ausreichender Menge resorbiert werden und so seine Wirkung gegen Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen nicht ausreichend entfalten. Aktuelle Studien zeigen, dass die Granatapfel-Polyphenole eine vergleichbare Wirkung haben, wobei die antioxidative Wirkung um ein Vielfaches höher liegt und im Vergleich zu Resveratrol sehr gut resorbiert wird.

Dieser Artikel oder Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen (Literatur, Webseiten oder Einzelnachweisen) versehen. Die fraglichen Angaben werden daher möglicherweise demnächst gelöscht. Hilf Wikipedia, indem du die Angaben recherchierst und gute Belege einfügst. Bitte entferne zuletzt diese Warnmarkierung.

• Darüber hinaus spielt die Aktivierung von NF-kB eine Rolle im Krankheitsverlauf der Multiplen Sklerose, so dass NF-kB-Inhibitoren in Zukunft auch hier eine mögliche Therapeutische Option darstellen.^[6]

[Bearbeiten] Handel

Mittlerweile kann man Resveratrol-Präparate in den USA als Nahrungsergänzungsmittel im freien Verkauf erwerben. Auch in Deutschland ist es über bestimmte Internetshops erhältlich.

Chinesische Wissenschaftler haben durch Einschleusung eines zusätzlichen Gens eine Rebsorte entwickelt, die sechs Mal mehr Resveratrol in den Rotwein-Trauben aufweist als die Ausgangssorte. ^[7]

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ [1] Sicherheitsdatenblatt Merck
2. ↑ Resveratrol bei ChemIDplus
3. ↑ Resveratrol bei Sigma-Aldrich
4. ↑ Spektrum der Wissenschaft, Oktober 2006, ab Seite 34.
5. ↑ http://www.newscientist.com/article/dn10590-red-wine-compound-boosts-athletic-endurance.html
6. ↑ http://www.dmsg.de/
7. ↑ Chaohong Fan u.a.: Agrobacterium-mediated genetic transformation of grapevine (Vitis vinifera L.) with a novel stilbene synthase gene from Chinese wild Vitis pseudoreticulata. Plant Cell, Tissue and Organ Culture 92 (2), 2008, S. 197-206 doi:10.1007/s11240-007-9324-2

[Bearbeiten] Literatur

• Yeung, F. et al. (2004): Modulation of NF-kappaB-dependent transcription and cell survival by the SIRT1 deacetylase. In: EMBO J. Bd. 23, S. 2369-2380. PMID 15152190 doi:10.1038/sj.emboj.7600244
• Jang, M. et al. (1997): Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes. In: Science. Bd. 275, S. 218-220. PMID 8985016 doi:10.1126/science.275.5297.218
• Heilkraft des Hungerns. Der Spiegel. Nr. 50 vom 11.12.2006 ab S. 154.
• National Toxicology Program des NIH: Resveratrol (PDF)

[Bearbeiten] Weblinks

• Eigenschaften und Wirkungen von Resveratrol
• Inhaltsstoff aus roten Trauben verlängert Lebenspanne von Fischen und hält sie gesund - Bericht in www.wissenschaft.de über eine in der Fachzeitschrift Current Biology (2006) veröffentlichte Studie über die erstmals in einem Wirbeltier beobachtete Anti-Aging-Wirkung von Resveratrol
• Resveratrol: Schlüssel für ein langes Leben? Pharmazeutische Zeitung 29/2007
• Substanz aus Rotwein wirkt ebenso gesundheitsfördernd wie eine Diät - Bericht in www.wissenschaft.de über eine Online-Veröffentlichung (doi:10.1038./nature05354) der Fachzeitschrift Nature
• Risikofrei - Das fette Wunder: Resveratrol hält fette Mäuse gesund Über die gesundheitlichen Wirkungen von Resveratrol bei übergewichtigen Mäusen die Zeit, Gesundheitsblog
• Chemie im Alltag: In vino vis vitalis - liegt im Rotwein die Lebenskraft?