Resveratrol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Name	Resveratrol
Andere Namen	trans-3,5,4'-Trihydroxystilben 3,4',5-Stilbentriol trans-Resveratrol (E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol
Summenformel	C14H12O3
CAS-Nummer	501-36-0
PubChem	445154
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	254 °C (Zersetzung) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 37/38-41 S: 26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Resveratrol ist ein in Alkohol und Öl gut und in Wasser gering lösliches Antioxidans, das zu den Polyphenolen zählt und 1963 erstmals in Knöterich-Pflanzen (Polygonum cuspidatum) isoliert und identifiziert wurde. 1976 gelang der Nachweis in Weintrauben.

Inhaltsverzeichnis 1 Chemie 2 Vorkommen 3 Wirkung 4 Handel 5 Literatur 6 Weblinks 7 Einzelnachweise

[Bearbeiten] Chemie

Resveratrol ist ein Stilbenoid, ein Derivat des Stilben, das in Pflanzen unter der katalytischen Einwirkung des Enzyms Stilben-Synthase produziert wird.

Es kommt als trans- und cis-Isomer vor, wobei sich die trans-Form unter Einwirkung von Hitze oder UV-Strahlung in die cis-Form umwandeln kann.

[Bearbeiten] Vorkommen

Resveratrol findet sich in einer Anzahl von Pflanzen bzw. pflanzlichen Lebensmitteln, vor allem in Weintrauben, Himbeeren, Maulbeeren, Erdnüssen, und im japanischen Staudenknöterich. Im Rahmen eines Screening-Programms des National Cancer Institute, bei dem mehrere tausend Pflanzen auf antikanzerogene Inhaltsstoffe untersucht wurden, hat man Resveratrol in 72 Pflanzenarten gefunden. Besonders vorherrschend ist es in der Haut von roten Weintrauben. In frischem weißen Traubensaft hat man bis zu 200 µg/l, in frischem roten bis zu 1100 µg/l der Substanz nachweisen können. In Rotwein ist die Konzentration wesentlich höher und liegt bei ca. 30 bis 50 mg/l. Weißwein und Rosé enthalten niedrigere Konzentrationen an Resveratrol.

In seiner Funktion als Phytoalexin schützt es Pflanzen in feuchten Perioden vor Parasiten und Pilzinfektionen. So wird es von den Rebstöcken hauptsächlich in den Blättern und Beerenschalen bei Befall durch falschen Mehltau oder Botrytis gebildet. Stress, wie beispielsweise ultraviolettes Licht, führt ebenfalls zu erhöhter Resveratrolbildung.

In der Natur existieren beide Isomere der Substanz, wobei die trans-Form weitaus häufiger vorkommt, sowie die abgeleiteten Glucoside, die auch als Piceide bezeichnet werden.

[Bearbeiten] Wirkung

In-vitro-Studien haben Hinweise auf eine mögliche Wirksamkeit gegen Krebszellen erbracht. Versuche am lebenden Organismus stehen jedoch noch aus. Andere Studien haben positive Effekte der Substanz bei Krankheiten wie Arteriosklerose, Herzkrankheiten, Arthritis und manchen Autoimmunkrankheiten zeigen können.

• Resveratrol fördert, genauso wie eine kalorienarme Diät, die Expression der Sirtuin-Gene wie Sir2. Dadurch wurde bei verschiedenen Versuchstieren eine lebensverlängernde Wirkung beobachtet.^[4]

• In einer Tierversuchsstudie bekamen Mäuse eine besonders fettreiche Diät. Die gleichzeitige Gabe von Resveratrol verringerte dabei deutlich die Gewichtszunahme. Unter besonders hohen Resveratrol-Dosen konnte eine Verdoppelung der Ausdauerleistung beobachtet werden.^[5]

• Resveratrol hilft bei der Abtötung von Krebszellen, indem es hemmend auf ein Protein einwirkt, welches für das Überleben von Krebszellen entscheidend ist. Dieses als NF-κB (Nukleärer Faktor kappa B) bezeichnete Schlüsselprotein findet sich in den Kernen aller Zellen. Dort ist es verantwortlich für die Aktivierung von Genen, die für das Überleben der Zellen verantwortlich sind. Resveratrol wirkt so auf NF-kB ein, dass diese ihre überlebensfördernde Wirkung nicht mehr entfalten können. Dies wiederum leitet bei den betroffenen Krebszellen die Apoptose, d. h. Selbstzerstörung ein. Forscher hoffen, dass der Einsatz von NF-kB-Inhibitoren wie Resveratrol die Wirksamkeit bereits etablierter Therapieansätze gegen Krebs deutlich steigern kann. Allerdings könnte die Wasserunlöslichkeit von Resveratrol noch ein Problem darstellen: Möglicherweise kann es vom Körper nicht in ausreichender Menge resorbiert werden und so seine Wirkung gegen Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen nicht ausreichend entfalten.

• Die Aktivierung von NF-kB spielt auch im Krankheitsverlauf der Multiplen Sklerose eine Rolle - NF-kB-Inhibitoren könnten deshalb auch hier in Zukunft eine therapeutische Option darstellen.^[6] Allerdings wurden bisher noch keine Bemühungen unternommen, speziell die Wirksamkeit von Resveratrol bei MS zu überprüfen.

• Resveratrol hat eine neuroprotektive Wirkung beim Glaukom.^[7] Ein erhöhter Augeninnendruck erhöht den oxidativen Stress an der Netzhaut und Trabekelmaschenwerk.^[8]Dieser führt zu erhöhten Entzündungsmarkern wie Interleukin-1α, Interleukin-6, Interleukin-8 und zur schnelleren Zellalterung durch oxidative Spezies wie Lipofuscin in den Zellen des Trabekelmaschenwerkes und des Sehnerves. Resveratrol verringert die Expression dieser Stoffe und wirkt daher antioxidativ und antiapoptotisch im Trabekelmaschenwerk und in den Neuronen des Sehnerves.^[9]

[Bearbeiten] Handel

Mittlerweile kann man Resveratrol-Präparate in den USA als Nahrungsergänzungsmittel im freien Verkauf erwerben. Auch in Deutschland ist es über bestimmte Internetshops erhältlich.

Chinesische Wissenschaftler haben durch Einschleusung eines zusätzlichen Gens eine Rebsorte entwickelt, die sechsmal mehr Resveratrol in den Rotwein-Trauben aufweist als die Ausgangssorte. ^[10]

[Bearbeiten] Literatur

• Yeung, F. et al. (2004): Modulation of NF-kappaB-dependent transcription and cell survival by the SIRT1 deacetylase. In: EMBO J. Bd. 23, S. 2369-2380. PMID 15152190 doi:10.1038/sj.emboj.7600244
• Jang, M. et al. (1997): Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes. In: Science. Bd. 275, S. 218-220. PMID 8985016 doi:10.1126/science.275.5297.218
• Heilkraft des Hungerns. Der Spiegel. Nr. 50 vom 11. Dezember 2006 ab S. 154.
• National Toxicology Program des NIH: Resveratrol (PDF)

[Bearbeiten] Weblinks

• Eigenschaften und Wirkungen von Resveratrol
• Inhaltsstoff aus roten Trauben verlängert Lebenspanne von Fischen und hält sie gesund - Bericht in www.wissenschaft.de über eine in der Fachzeitschrift Current Biology (2006) veröffentlichte Studie über die erstmals in einem Wirbeltier beobachtete Anti-Aging-Wirkung von Resveratrol
• Resveratrol: Schlüssel für ein langes Leben? Pharmazeutische Zeitung 29/2007
• Risikofrei - Das fette Wunder: Resveratrol hält fette Mäuse gesund Über die gesundheitlichen Wirkungen von Resveratrol bei übergewichtigen Mäusen die Zeit, Gesundheitsblog
• Chemie im Alltag: In vino vis vitalis - liegt im Rotwein die Lebenskraft?

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ [1] Sicherheitsdatenblatt Merck
2. ↑ Resveratrol bei ChemIDplus
3. ↑ Resveratrol bei Sigma-Aldrich
4. ↑ Spektrum der Wissenschaft, Oktober 2006, ab Seite 34.
5. ↑ http://www.newscientist.com/article/dn10590-red-wine-compound-boosts-athletic-endurance.html
6. ↑ DMSG Bericht über die Rolle von NF-kB bei MS
7. ↑ The potential value of natural antioxidative treatment in glaucoma. M. Mozaffarieh, M. Grieshaber, S. Orgül, J. Flammer. Surv Ophthalmol. 2008;53:479-505.
8. ↑ Oxidative stress is an early event in hydrostatic pressure–induced retinal ganglion cell damage. Quan Liu, Won-Kyu Ju, Jonathan G. Crowston et al. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2007;48:4580–4589.
9. ↑ Resveratrol prevents the expression of glaucoma markers induced by chronic oxidative stress in trabecular meshwork cells. Coralia Luna, Guorong Li, Paloma B. Liton et al. Food Chem Toxiol. 2009;47:198-204.
10. ↑ Chaohong Fan u.a.: Agrobacterium-mediated genetic transformation of grapevine (Vitis vinifera L.) with a novel stilbene synthase gene from Chinese wild Vitis pseudoreticulata. Plant Cell, Tissue and Organ Culture 92 (2), 2008, S. 197-206 doi:10.1007/s11240-007-9324-2