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Die Scottish Football League Division One wurde 1898/99 zum 6. Mal ausgetragen. Es war zudem die 9. Austragung einer höchsten Fußball-Spielklasse innerhalb der Scottish Football League in der, der Schottische Meister ermittelt wurde. Sie begann am 20. August 1898 und endete am 2. Januar 1899. In der Saison 1898/99 traten 10 Vereine in insgesamt 18 Spieltagen gegeneinander an. Jedes Team spielte jeweils einmal zu Hause und auswärts gegen jedes andere Team. Es galt die 2-Punkte-Regel. Bei Punktgleichheit waren die Vereine (mit derselben Punktausbeute) gleich platziert. Die Glasgow Rangers gewannen zum insgesamt 2. Mal in der Vereinsgeschichte die schottische Meisterschaft. Die Rangers gewannen den Titel ohne jeglichen Punktverlust, was bisher nicht wiederholt werden konnte. Absteiger war Partick Thistle, das keine Wiederwahl von den anderen Ligamitgliedern bekam und in die Division Two abstieg. Torschützenkönig wurde mit 25 Treffern Robert Hamilton von den Glasgow Rangers.[1]
Die Regularien der Scottish Football League sahen vor, dass sich am Saisonende die zwei schlechtesten platzierten Teams zu Wiederwahl stellen mussten. Abgestimmt wurde auf der jährlichen Hauptversammlung der Scottish Football League, bei der zugleich über Neuaufnahmen entschieden wurde. Dieses Wahlsystem bestimmte bis 1922 den Auf- und Abstieg zwischen der Division One und Division Two.
Robert Hamilton