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Gross stammt aus Pozza di Fassa. Seine ersten FIS-Rennen fuhr er im Januar 2002. In den Jahren 2003 und 2004 erreichte er bei den italienischen Juniorenmeisterschaften jeweils den zweiten Platz im Slalom. Im Jahr 2005 nahm er erstmals an einer Juniorenweltmeisterschaft teil und wurde als bester Italiener Achter im Slalom. Seinen ersten Start im Europacup hatte Gross im Dezember 2005, erreichte aber vorerst keine nennenswerten Ergebnisse. Bei der Juniorenweltmeisterschaft 2006 belegte er den vierten Platz im Slalom, wenig später wurde er Italienischer Juniorenmeister im Slalom.
Sein Debüt im Weltcup hatte Gross am 22. Dezember 2008 im Slalom von Alta Badia. Am 1. Februar 2009 erreichte er mit Rang 25 im Slalom von Garmisch-Partenkirchen erstmals die Punkteränge. Im Europacup gelang ihm am Ende der Saison 2008/09 mit dem achten Platz im Slalom von Crans-Montana seine erste Top-10-Platzierung und am 22. Januar 2010 fuhr er mit Platz zwei im Slalom von Bansko erstmals auf das Podest. Mit weiteren zwei Podestplätzen erreichte er in der Europacupsaison 2009/10 den vierten Rang in der Slalomwertung. Sein einziges Weltcupergebnis in der Saison 2009/10 war ein 21. Platz im Slalom von Kranjska Gora am 31. Januar 2010.
In der Saison 2010/11 konnte Gross in drei Weltcupslaloms punkten. Dabei erreichte er mit dem 13. Platz in Zagreb am 6. Januar und dem 12. Platz in Bansko am 27. Februar erstmals Platzierungen unter den schnellsten 15. Bei der Weltmeisterschaft 2011 in Garmisch-Partenkirchen fuhr er im Slalom auf Platz 22. In der Saison 2011/12 zeigt Gross bisher seine besten Leistungen. Das erste Top-10-Ergebnis im Weltcup gelang ihm am 19. Dezember 2011 mit Rang 8 im Slalom von Alta Badia, am 8. Januar 2012 fuhr er im Slalom von Adelboden auf Rang 3 und realisierte dabei seine erste Weltcup-Podestplatzierung. Mit insgesamt drei Podestplätzen klassierte er sich in der Slalom-Disziplinenwertung als Fünfter. Dieses Niveau konnte er in der Saison 2012/13 nicht ganz halten: Viermal fuhr er unter die besten zehn, ein vierter Platz war sein bestes Ergebnis. In der Saison 2014/15 gewann Gross am 11. Januar 2015 sein erstes Weltcuprennen, den Slalom von Adelboden.
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